[(3S)-3-methylhex-5-enoxy]methylbenzene | 220272-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S)-3-methylhex-5-enoxy]methylbenzene
• CAS: 220272-09-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: OBBGNNJEMYQTPG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-3-methylhex-5-enoxy]methylbenzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙基溴化镁 、 三丁基氯化锡 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (2Z,4E,8R)-9-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4,8-trimethyl-6-methylidenenona-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B: Synthesis of the C₈-C₁₈ Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2544
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 [(3S)-3-methylhex-5-enoxy]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性 Rh(III) 茚基催化剂对未活化末端烯烃进行对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  手性氮丙啶是天然产物和各种靶分子中发现的重要结构基序。它们可作为合成手性胺的通用结构单元。虽然催化剂设计的进步使得活性烯烃的对映选择性氮丙啶化的稳健方法成为可能，但简单且丰富的烷基取代烯烃提出了重大挑战。在这项工作中，我们介绍了一种利用平面手性铑茚基催化剂来促进未活化烯烃的对映选择性氮丙啶化的新方法。这种转化表现出显着程度的官能团耐受性，并表现出优异的化学选择性，有利于未活化的烯烃而不是活化的烯烃，从而产生各种对映体富集的高价值手性氮丙啶。计算研究揭示了逐步的氮丙啶化机制，其中烯烃迁移插入起着核心作用。该过程导致形成有张力的四元金属环，并充当整个反应中的对映体和速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10637

文献信息

• Enantiospecific Formal Total Synthesis of Iriomoteolide 3a
  作者：S. Mothish Kumar、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1002/asia.201402593

  日期：2014.12

  A formal total synthesis of the marine macrolide iriomoteolide 3a is described. Salient features of the synthesis include the elaboration of a β‐keto phosphonate derived from D‐(−)‐tartaric acid and the extension of a chiral butyrolactone derived from L‐glutamic acid. Ring‐closing metathesis is employed to construct the macrolactone core of the natural product.

  描述了海洋大环内酯异烟酰胺3a的正式全合成。合成的显着特征包括衍生自D -（-）-酒石酸的β-酮膦酸酯和衍生自L-谷氨酸的手性丁内酯的延伸。闭环复分解用于构建天然产物的大内酯核。
• Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B: Synthesis of the C₈-C₁₈ Fragment
  作者：T. K. Chakraborty

  DOI：10.1055/s-1999-2544

  日期：1999.1
• Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes Using a Planar Chiral Rh(III) Indenyl Catalyst
  作者：Patrick Gross、Hoyoung Im、David Laws、Bohyun Park、Mu-Hyun Baik、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/jacs.3c10637

  日期：2024.1.17

  approach utilizing a planar chiral rhodium indenyl catalyst to facilitate the enantioselective aziridination of unactivated alkenes. This transformation exhibits a remarkable degree of functional group tolerance and displays excellent chemoselectivity favoring unactivated alkenes over their activated counterparts, delivering a wide range of enantioenriched high-value chiral aziridines. Computational

  手性氮丙啶是天然产物和各种靶分子中发现的重要结构基序。它们可作为合成手性胺的通用结构单元。虽然催化剂设计的进步使得活性烯烃的对映选择性氮丙啶化的稳健方法成为可能，但简单且丰富的烷基取代烯烃提出了重大挑战。在这项工作中，我们介绍了一种利用平面手性铑茚基催化剂来促进未活化烯烃的对映选择性氮丙啶化的新方法。这种转化表现出显着程度的官能团耐受性，并表现出优异的化学选择性，有利于未活化的烯烃而不是活化的烯烃，从而产生各种对映体富集的高价值手性氮丙啶。计算研究揭示了逐步的氮丙啶化机制，其中烯烃迁移插入起着核心作用。该过程导致形成有张力的四元金属环，并充当整个反应中的对映体和速率决定步骤。