(3R)-5-(benzyloxy)-3-methylpentanal | 82538-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-5-(benzyloxy)-3-methylpentanal
• 英文别名: (R)-5-(benzyloxy)-3-methylpentanal；(R)-5-benzyloxy-3-methylpentanal；(3R)-3-methyl-5-phenylmethoxypentanal
• CAS: 82538-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PPCCOPGNSOWHNR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-pent-4-ene-1,2-diol 、 (3R)-5-(benzyloxy)-3-methylpentanal 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以56%的产率得到(2S,4R,6S)-2-((R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化反应对细胞毒性大环内酯（+）-新环内酯进行简明的立体选择性正式全合成

  摘要：

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.054
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-citronellate 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (2Z)-2-[[5-(3,4-二甲基-5-硝基苯基)-2-呋喃基]亚甲基]-7-甲基-3-氧代-5-苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 、 双氧水 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (3R)-5-(benzyloxy)-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  （E）-6-异丙基-3,9-二甲基-5,8-癸二烯基乙酸酯的光学活性形式的合成，黄色鳞状信息素

  摘要：

  （E）-6-异丙基-3,9-二甲基-5,8-癸二烯基乙酸酯的高旋光纯对映体，黄色鳞片性信息素（柠檬黄），是由（R）-（+）合成的-香茅酸。仅（s）-对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80096-3

文献信息

• Enantiospecific Formal Total Synthesis of Iriomoteolide 3a
  作者：S. Mothish Kumar、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1002/asia.201402593

  日期：2014.12

  A formal total synthesis of the marine macrolide iriomoteolide 3a is described. Salient features of the synthesis include the elaboration of a β‐keto phosphonate derived from D‐(−)‐tartaric acid and the extension of a chiral butyrolactone derived from L‐glutamic acid. Ring‐closing metathesis is employed to construct the macrolactone core of the natural product.

  描述了海洋大环内酯异烟酰胺3a的正式全合成。合成的显着特征包括衍生自D -（-）-酒石酸的β-酮膦酸酯和衍生自L-谷氨酸的手性丁内酯的延伸。闭环复分解用于构建天然产物的大内酯核。
• Cyclopropanol methodology in the synthesis of (4R)- and (4S)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ones. Application in the synthesis of insect pheromones with methyl-branched carbon skeleton
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428015030094

  日期：2015.3

  A number of chiral methyl-branched building blocks have been synthesized starting from (4S)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one, and the possibility for using them for the preparation of mealworm beetle, rhinoceros beetle, and earth-boring dung beetle pheromones and many other biologically active compounds has been demonstrated.
• A concise stereoselective formal total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-Neopeltolide via Prins cyclization
  作者：Jhillu Singh Yadav、Gunda Gopala Krishana、Satya Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.054

  日期：2010.1

  A convergent and highly stereoselective formal total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic 14-membered macrolide neopeltolide has been achieved via two Prins cyclizations.

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。
• Synthesis of optically active forms of (E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadienyl acetate, the pheromone of the yellow scale
  作者：Kenji Mori、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80096-3

  日期：1982.1

  Highly optically pure enantiomers of (E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadienyl acetate, the sex pheromone of the yellow scale (Aniodiella citrina), were stereoselectively from synthesized from(R)-(+)-citronellic acid. Only the (s)-enantiomer was bioactive.

  （E）-6-异丙基-3,9-二甲基-5,8-癸二烯基乙酸酯的高旋光纯对映体，黄色鳞片性信息素（柠檬黄），是由（R）-（+）合成的-香茅酸。仅（s）-对映异构体具有生物活性。