(3E)-3-{[(4-chlorophenyl)amino]methylidene}-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione | 58273-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3E)-3-{[(4-chlorophenyl)amino]methylidene}-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione
• 英文别名: (3E)-3-[(4-chloroanilino)methylidene]chromene-2,4-dione
• CAS: 58273-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: YQTYZPRMIDBYIN-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲酸 、 对氯苯胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物作为单胺氧化酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  摘要基于色酮化合物是单胺氧化酶（MAO）的强效抑制剂的报道，本研究评估了在3位上的柔性侧链取代对MAO抑制力的影响。在羰基二咪唑（CDI）存在下，通过芳香族和脂肪族胺与醇与色酮3-羧酸反应，合成了十五种色酮衍生物。这产生了2，4-苯并二氢吡喃和酯苯并二氢吡喃苯甲酮衍生物。通常，这些酯表现出较弱的MAO抑制作用，而苯并吡喃-2,4-二酮衍生物显示出作为选择性MAO-B抑制剂的希望，其IC 50值在微摩尔范围内。化合物14b，3-[（苄氨基）亚甲基] -3,4-二氢-2 H-1-苯并吡喃-2,4-二酮是最有效的MAO-B抑制剂，IC 50值为638 µM。该化合物显示出是一个可逆的和有竞争力的MAO-B抑制剂与ķ我的94μM。总之，探索了链延长和柔性取代基的引入对色酮3位的影响，结果表明，氨基亚甲基取代优于酯取代。高效的MAO-B抑制剂可作为帕金森氏病治疗设计和开发的先导，这些药物可降低多巴胺的中枢代谢。

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09917-8