1-cyclohexane-1,2-dione (4-methoxyphenyl)hydrazome | 2257-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexane-1,2-dione (4-methoxyphenyl)hydrazome
• 英文别名: cyclohexanedione-mono-p-methoxyphenylhydrazone；2-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 2257-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD01806989
• 分子量: 232.282
• InChiKey: KNCDPROEWFUTIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexane-1,2-dione (4-methoxyphenyl)hydrazome 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过S N 2置换立体选择性地形成碳-碳键：取代的环烷基[ b ]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了取代的环烷基[ b ]吲哚的一般不对称合成。该方法的关键特征是：（1）利用Japp-Klingemann缩合/菲舍尔环化反应制备环烷基[ b ]吲哚酮，（2）用（S）-OAB将这些杂环酮不对称还原成硼烷，得到对映体纯（3）在Mitsunobu条件下用碳亲核试剂将这些吲哚醇底物的立体选择性S N 2-置换，以设定C 1或C 3叔碳立体中心。使用三甲基膦（PMe 3）和偶氮二羧酸双（2,2,2-三氯乙基）酯（TCEAD）对Mitsunobu脱水烷基化有影响。

  DOI：

  10.1021/jo051146p
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-cyclohexane-1,2-dione (4-methoxyphenyl)hydrazome
  参考文献：
  名称：

  A novel necroptosis inhibitor—necrostatin-21 and its SAR study

  摘要：

  An initial structure-activity relationship study of the novel necroptosis inhibitor Nec-21 was described. Any changes of the tetracyclic scaffold were detrimental for the activity. Introduction of a substituent to 7 or 8 position (e.g., cyano or methoxy group, respectively), would increase the activity. The 7 and 8-position disubstituted compound 17b was 35-fold as potent as the lead, while EC50 reached 14 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.073

文献信息

• 6-Substituted-9-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro carbazol-1-one
  申请人：Cassella Aktiengesellschaft

  公开号：US04271073A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  The present invention relates to new, pharmacologically valuable 2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrazino-[3,2,1-jk]-carbazoles substituted in the 8-position having the formula I ##STR1## wherein R stands for an alkyl or alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a fluorine, chlorine or bromine atom comprising reacting a 6,9-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-one of the formula II ##STR2## and X denotes a bromine, chlorine or iodine atom or the radical of the formula defined --O--SO.sub.2 --R' and R' is an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms, phenyl or tolyl, with ammonia.

  本发明涉及一种新的、具有药理学价值的8-取代2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪-[3,2,1-jk]-咔唑的化合物，其化学式为I，其中R代表具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基，或者是含有氟、氯或溴原子的基团；该化合物的制备方法包括将化学式为II的6,9-二取代1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮与X（X代表溴、氯或碘原子，或者是定义为--O--SO.sub.2--R'的基团，其中R'代表具有1至3个碳原子的烷基、苯基或甲苯基）和氨反应。
• Substituted tetrahydrocarbazoles with potent activity against human papillomaviruses
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、Paul R. Sebahar、Leah D’Aurora Richardson、John G. Catalano、Sharon D. Boggs、Andrew Spaltenstein、Phiroze B. Sethna、Kevin W. Brown、Robert Harvey、Karen R. Romines

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.003

  日期：2009.7

  The synthesis and SAR of a series of substituted 1-aminotetrahydrocarbazoles with potent activity against human papillomaviruses are described. Synthetic approaches allowing for variation of the substitution pattern of the tetrahydrocarbazole are outlined and resulting changes in antiviral activity are highlighted. Several compounds with in vitro antiviral activity (W12 antiviral assay) in the low nanomolar range were identified and (1R)-6-bromo-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-amine was selected for further evaluation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chakraborty, Suchandra; Chattopadhyay, Gautam; Saha, Chandan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 2, p. 201 - 206
  作者：Chakraborty, Suchandra、Chattopadhyay, Gautam、Saha, Chandan

  DOI：——

  日期：——