8-benzyloxy-2,6(S)-dimethyl-2-epoxy-octane | 67245-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxy-2,6(S)-dimethyl-2-epoxy-octane
• 英文别名: (3S,6RS)-1-benzyloxy-6,7-epoxy-3,7-dimethyloctane；citronellol；3-((S)-5-(Benzyloxy)-3-methylpentyl)-2,2-dimethyloxirane；2,2-dimethyl-3-[(3S)-3-methyl-5-phenylmethoxypentyl]oxirane
• CAS: 67245-14-1；138524-35-3；138524-41-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: ZDVPFHHQTUNSHV-LBAUFKAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-2,6(S)-dimethyl-2-epoxy-octane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,6RS)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-9-decenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Calo, Vincenzo; Lopez, Luigi; Fiandanese, Vito, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 9, p. 577 - 579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-benzyloxy-2,6(S)-dimethyl-2-epoxy-octane
  参考文献：
  名称：

  合成用于评估细菌酶脂质底物特异性的聚丙烯醇综合文库。

  摘要：

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301089

文献信息

• Synthesis of All the Stereoisomers of 6-Methyl-2-octadecanone, 14-Methyl-2-octadecanone, and 6,14-Dimethyl-2-octadecanone, Sex Pheromone Components of the<i>Lyclene dharma dharma</i>Moth, from the Enantiomers of Citronellal
  作者：Yasumasa SHIKICHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.120436

  日期：2012.10.23

  stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 14-methyl-2-octadecanone, and 6,14-dimethyl-2-octadecanone, the female-produced sex pheromone components of the Lyclene dharma dharma moth. Three well-established procedures, the Wittig reaction, alkylation of alkynes, and acetoacetic ester synthesis, were employed for the carbon-carbon bond formation to connect the building blocks.

  香茅醛的对映异构体被转化为6-甲基-2-十八碳烯酮，14-甲基-2-十八碳烯酮和6,14-二甲基-2-十八碳烯酮的全部立体异构体，这是女性生产的Lyclene dharma dharma的性信息素成分。蛾。三种公认的方法，即Wittig反应，炔烃的烷基化和乙酰乙酸酯的合成，被用于碳-碳键的形成，以连接结构单元。
• Synthesis of a Comprehensive Polyprenol Library for the Evaluation of Bacterial Enzyme Lipid Substrate Specificity
  作者：Baolin Wu、Robert Woodward、Liuqing Wen、Xuan Wang、Guohui Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201301089

  日期：2013.12

  Polyprenols, a type of universal glycan lipid carrier, play important roles for glycan bio-assembly in wide variety of living systems. Chemical synthesis of natural polyisoprenols such as undecaprenol and dolichols, but especially their homologs, could serves as a powerful molecular tool to dissect and define the functions of enzymes involved in glycan biosynthesis. In this paper, we report an efficient

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。
• A practical synthesis of 3(S)-methyl-heptanoic acid from (S)-citronellol
  作者：Ralph Breitenbach、Charles K.-F. Chiu、Stephen S. Massett、Morgan Meltz、C.William Murtiashaw、Susan L. Pezzullo、Thomas Staigers

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00026-2

  日期：1996.2

  Chiral 3-methyl-heptanoic acid is readily accessible by functional group manipulation of optically active citronellol. In principle, this approach is general and could be applied to the synthesis of chiral 3-methyl-alkanoic acids seven carbon atoms in length and longer.
• CALO, VINCENZO;LOPEZ, LUIGI;FIANDANESE, VITO, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N, C. 577-579
  作者：CALO, VINCENZO、LOPEZ, LUIGI、FIANDANESE, VITO

  DOI：——

  日期：——
• Calo, Vincenzo; Lopez, Luigi; Fiandanese, Vito, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 9, p. 577 - 579
  作者：Calo, Vincenzo、Lopez, Luigi、Fiandanese, Vito

  DOI：——

  日期：——