7α-acetoxy-11-methoxycarbonyloxy-spongia-9(11),13-dien-16-one | 849462-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-acetoxy-11-methoxycarbonyloxy-spongia-9(11),13-dien-16-one
• 英文别名: [(3bS,4R,5aS,9aS)-10-methoxycarbonyloxy-3b,6,6,9a-tetramethyl-1-oxo-3,4,5,5a,7,8,9,11-octahydronaphtho[2,1-e][2]benzofuran-4-yl] acetate
• CAS: 849462-16-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: BSKVPHVPOAVTMY-GXKKKHDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-acetoxy-11-methoxycarbonyloxy-spongia-9(11),13-dien-16-one 在 manganese(IV) oxide 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.08h， 生成 7β,11β-dihydroxy-spongia-13-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成含氧海绵二萜。多利塞酮 C 的合成

  摘要：

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.012
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R,4aS,8aS)-4-(1-methoxycarbonyloxy-vinyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy]-but-2-ynoic acid methyl ester 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 7α-acetoxy-11-methoxycarbonyloxy-spongia-9(11),13-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成含氧海绵二萜。多利塞酮 C 的合成

  摘要：

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.012

文献信息

• Syntheses of oxygenated spongiane diterpenes from carvone. Synthesis of dorisenone C
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ana Belén García

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.012

  日期：2005.2

  the previously known hydroxy-aldehyde 14 (AB rings) from R -(−)-carvone, followed by an intramolecular Diels–Alder reaction between an oxygenated diene moiety and an acetylenic dienophile for the construction of the C ring (compound 22 ), and adequate manipulation of the Diels–Alder adduct functionality for completion of the spongiane framework.

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。