7α-hydroxy-11-oxo-spongia-13-en-16-one | 849462-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-hydroxy-11-oxo-spongia-13-en-16-one
• 英文别名: (3bR,4R,5aS,9aS,9bR)-4-hydroxy-3b,6,6,9a-tetramethyl-4,5,5a,7,8,9,9b,11-octahydro-3H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-1,10-dione
• CAS: 849462-17-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: NGLQWXVHDONQFP-OIUNUZSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-hydroxy-11-oxo-spongia-13-en-16-one 在 manganese(IV) oxide 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 7β,11β-dihydroxy-spongia-13-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成含氧海绵二萜。多利塞酮 C 的合成

  摘要：

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.012
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R,4aS,8aS)-4-(1-methoxycarbonyloxy-vinyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yloxy]-but-2-ynoic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 7α-hydroxy-11-oxo-spongia-13-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成含氧海绵二萜。多利塞酮 C 的合成

  摘要：

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.012

文献信息

• Syntheses of oxygenated spongiane diterpenes from carvone. Synthesis of dorisenone C
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ana Belén García

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.012

  日期：2005.2

  the previously known hydroxy-aldehyde 14 (AB rings) from R -(−)-carvone, followed by an intramolecular Diels–Alder reaction between an oxygenated diene moiety and an acetylenic dienophile for the construction of the C ring (compound 22 ), and adequate manipulation of the Diels–Alder adduct functionality for completion of the spongiane framework.

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。