6-羟基-7,4'-二甲氧基异黄酮 | 970-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 6-羟基-7,4'-二甲氧基异黄酮
• 英文名称: 6-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-hydroxy-7,4’-dimethoxyisoflavone；4',7-dimethoxy-6-hydroxy-isoflavone；6-hydroxy-4',7-dimethoxyisoflavone；6-hydroxy-7,4'-dimethoxyisoflavone；alfalone；6-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 970-48-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• mdl: MFCD00272140
• 分子量: 298.295
• InChiKey: CQULNEWSZBPFNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247 °C
• 沸点：
  516.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-7,4'-二甲氧基异黄酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到6-hydroxy-4',7-dimethoxyisoflavane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities

  摘要：

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.346
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基-4-甲氧基异黄酮 在 O-methyl transferase from cell-free extract of Citrus mitis 、 [methyl-¹⁴C]-S-adenosyl-L-methionine 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4',6-二甲氧基-7-羟基异黄酮 、 6-羟基-7,4'-二甲氧基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  橙子无细胞提取物对黄酮类化合物的 O-甲基化

  摘要：

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85102-8

文献信息

• Free-Radical-Scavenging, Antityrosinase, and Cellular Melanogenesis Inhibitory Activities of Synthetic Isoflavones
  作者：Tzy-Ming Lu、Horng-Huey Ko、Lean-Teik Ng、Yen-Pin Hsieh

  DOI：10.1002/cbdv.201400208

  日期：2015.6

  potential of synthetic isoflavones for application in cosmeceuticals. Twenty‐five isoflavones were synthesized and their capacities of free‐radical‐scavenging and mushroom tyrosinase inhibition, as well as their impact on cell viability of B16F10 murine melanoma cells and HaCaT human keratinocytes were evaluated. Isoflavones that showed significant mushroom tyrosinase inhibitory activities were further

  在这项研究中，我们研究了合成异黄酮在药妆品中的应用潜力。合成了 25 种异黄酮，并评估了它们清除自由基和抑制蘑菇酪氨酸酶的能力，以及它们对 B16F10 鼠黑色素瘤细胞和 HaCaT 人角质形成细胞的细胞活力的影响。进一步研究了显示出显着蘑菇酪氨酸酶抑制活性的异黄酮在体外 B16F10 黑素细胞中减少细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性。在测试的异黄酮中，6-羟基黄豆苷元 (2) 是 ABTS.+ 和 DPPH 的最强清除剂。SC50 值分别为 11.3±0.3 和 9.4±0.1 μM 的自由基。Texasin (20) 表现出最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用 (IC50 14.9±4.5 μM)，而 retusin (17) 分别显示出对 B16F10 黑素细胞中细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性的最有效抑制。总之，retusin (17) 和 texasin (20) 都表现出强大的自由基清除能力
• Synthesis of isoflavones via base catalysed condensation reaction of deoxybenzoin
  作者：Wanmei Li、Fangming Liu、Pengfei Zhang

  DOI：10.3184/030823408x382135

  日期：2008.12

  Base catalysed condensation reaction of o-hydroxyl-α-phenylacetophenones with formyl reagents affords various substituted isoflavones. Many bases were tested in the condensation reaction and DMAP was found to be the most effective catalysis.

  邻羟基-α-苯基苯乙酮与甲酰基试剂的碱催化缩合反应得到各种取代的异黄酮。在缩合反应中测试了许多碱，发现 DMAP 是最有效的催化作用。
• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities
  作者：Hideyuki Goto、Yoshiyasu Terao、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.57.346

  日期：——

  Forty-eight kinds of isoflavones (8), thirty-one isoflavanes (9), and forty-seven biphenyl-ketones (10, 10′) were synthesized from eleven kinds of substituted phenols (11) and six phenylacetic acids (12). Among them, seventy-five compounds are new. The radical scavenging activities of these compounds were evaluated using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) at pH 6.0. We found that thirty-nine out of forty-three compounds having a catechol moiety on either the A- or the B-ring exhibited a high activity (ED50=12—54 μM) similar to that of catechin. In these cases, the remaining part of their structure seemed to have little effect on their activity. Many 6- or 8-hydroxyisoflavanes (9E—I) and their biphenyl-ketone derivatives (10E—H) also showed a high activity (ED50=<50 μM), while all of their corresponding isoflavones (8E—I) were not active at all. The 7-hydroxyisoflavanes having either an additional hydroxyl group at the C5-position (9D) or a methoxy group at the C6-position (9J) presented a high activity (ED50=26—32 μM). This study suggests that natural isoflavones have the possibilities of exhibiting antioxidant activities through the hydroxylation at the C6-, C8-, or C3′-position or the formation of the isoflavanes (9) and/or the biphenyl-ketone derivatives (10′) by metabolism or biotransformation.

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。