(5E,9E)-13-(hydroxymethyl)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9-dien-2-one | 606938-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9E)-13-(hydroxymethyl)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9-dien-2-one
• CAS: 606938-00-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: WWGSNNFPIFUJKX-ZIFCOWSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E)-13-(hydroxymethyl)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9-dien-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(5E,9E)-2-Isopropyl-5,9-dimethyl-13-oxo-tetradeca-5,9-dienal
  参考文献：
  名称：

  十六烷二萜类化合物新型大环化方法的研究：（±）-异西汀的Stille环化方法

  摘要：

  描述了通过分子内Stille交叉偶联反应的（±）-异柏烯的有效全合成。实现了一种新的策略，以1,3-二烯为基础的Cembrane型大环二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01408-4
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylpropan-1,3-diol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (5E,9E)-13-(hydroxymethyl)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  十六烷二萜类化合物新型大环化方法的研究：（±）-异西汀的Stille环化方法

  摘要：

  描述了通过分子内Stille交叉偶联反应的（±）-异柏烯的有效全合成。实现了一种新的策略，以1,3-二烯为基础的Cembrane型大环二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01408-4

文献信息

• Studies on novel macrocyclization methods of cembrane-type diterpenoids: a Stille cyclization approach to (±)-isocembrene
  作者：Lizeng Peng、Fengzhi Zhang、Tiansheng Mei、Tao Zhang、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01408-4

  日期：2003.7

  An efficient total synthesis of (±)-isocembrene via an intramolecular Stille cross-coupling reaction is described. A novel strategy towards the 1,3-diene-based cembrane-type macrocyclic diterpenoids has been realized.

  描述了通过分子内Stille交叉偶联反应的（±）-异柏烯的有效全合成。实现了一种新的策略，以1,3-二烯为基础的Cembrane型大环二萜。