7,8-二氢-5H-喹啉-6-酮 | 27463-91-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二氢-5H-喹啉-6-酮
• 英文名称: 7,8-dihydroquinolin-6(5H)-one
• 英文别名: 7,8-dihydro-5H-quinolin-6-one
• CAS: 27463-91-8
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD06659761
• 分子量: 147.177
• InChiKey: YBUZBPXSUWAVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288 ºC
• 密度：
  1.168
• 闪点：
  136 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氢-5H-喹啉-6-酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-propyl-N-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-6-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢萘吡啶类似物的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了5-羟基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘的吡啶类似物（5-OH-DPAT）4-6，并将它们的生物活性与5-OH-DPAT进行了比较。化合物4和6在多巴胺（DA）D2和D3受体结合以及在自体受体激活中表现出与5-OH-DPAT相似的活性，通过它们逆转由γ-丁内酯诱导的大鼠DA合成增加的能力来衡量。从行为上讲，低剂量时4和6降低大鼠（sc）的运动能力（LMA），但高剂量时LMA的增加幅度不及5-OH-DPAT，这表明4和6对DA的选择性更高。自体受体。尽管有4只大鼠的口服活性较低，但6只似乎保留了其大部分行为潜能。类似物5在体内或体外显示几乎没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00016a016
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基-2-甲基吡啶 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三溴化磷 、 镍 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7,8-二氢-5H-喹啉-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized quinoline derivatives by annulation of pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a016

文献信息

• Cu-Catalyzed Pyridine Synthesis via Oxidative Annulation of Cyclic Ketones with Propargylamine
  作者：Svitlana O. Sotnik、Andrii I. Subota、Anton Y. Kliuchynskyi、Dmytro V. Yehorov、Anton S. Lytvynenko、Alexander B. Rozhenko、Sergey V. Kolotilov、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03038

  日期：2021.6.4

  limitation of the reaction were studied using 24 different cyclic ketones as starting materials. The fused pyridine yield decreased among cyclic ketones in the following order: six-membered ≫ eight-membered > five-membered ∼ seven-membered. The elaborated reaction conditions demonstrated tolerance to a number of protective functional groups in ketone such as ester, tert-butoxycarbonyl (Boc)-protected amine

  描述了通过环酮与炔丙胺反应的 Cu 催化、易于扩展的一锅法合成稠合吡啶。该方案基于 30 多次实验的结果进行了优化。在空气中存在 5.0 mol% CuCl 2的情况下，以i -PrOH 作为溶剂获得最高的产物产率。与众所周知的 Au 催化协议相比，我们的程序是“实验室友好的”，具有成本效益，适合制备数十克基于稠合吡啶的构建块，并且不需要高压高压灭菌技术。将反应中的催化剂量减少到 1.25 mol % CuCl 2提供的产率与使用 5 mol% 催化剂所达到的产率相当，但需要更长的反应时间。提出了一个合理的反应机制。使用 24 种不同的环酮作为原料研究了反应的范围和限制。环酮之间的稠合吡啶产率按以下顺序降低：六元≫八元>五元~七元。精心设计的反应条件证明对酮中的许多保护性官能团具有耐受性，例如酯、叔丁氧羰基 (Boc) 保护的胺和缩醛部分。
• Hetero [f] fused carbocyclic pyridines as dopaminergic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04762843A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  Hetero [f] fused carbocyclic pyridines are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical compositions of same, which are useful as dopamine agonists with selectivity for the presynaptic dopamine receptor and are useful as dopaminergic, antipsychotic and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system disorders.

  描述了异构[f]融合的碳环吡啶，以及制备和制备相同的药物组合物的方法，这些药物组合物可作为选择性作用于突触前多巴胺受体的多巴胺激动剂，并可用作多巴胺能、抗精神病和降压剂，以及用于治疗与高催乳素血症相关的疾病和中枢神经系统疾病。
• Selective N1/N4 1,4-Cycloaddition of 1,2,4,5-Tetrazines Enabled by Solvent Hydrogen Bonding
  作者：Zixi Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.0c09775

  日期：2020.12.9

  survey of participating 1,2,4,5-tetrazines, and key mechanistic insights into this reaction are detailed. Given its simplicity and breath, the study establishes a novel method for the simple and efficient one-step synthesis of 1,2,4-triazines under mild conditions from readily accessible starting materials. Whereas alternative protic solvents (e.g., MeOH vs HFIP) provide products of the conventional

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统
• Thiazolo [f]-fused hexahydroquinoline derivatives as dopaminergic agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0260642A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  Hetero [f] fused carbocyclic pyridines of the formula I are described, as well as processes for the preparation and pharmaceutical compositions of same, which are useful as dopamine agonists with selectivity for the presynaptic dopamine receptor and are useful as dopaminergic, antipsychotic and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system disorders.

  描述了式 I 的杂[f]融合碳环吡啶及其制备工艺和药物组合物。 描述了其作为多巴胺激动剂对突触前多巴胺受体具有选择性的作用，可用作多巴胺能药、抗精神病药和抗高血压药以及治疗高泌乳素血症相关疾病和中枢神经系统疾病。
• GHERA E.; DAVID Y. B.; RAPOPORT H., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2059-2065
  作者：GHERA E.、 DAVID Y. B.、 RAPOPORT H.

  DOI：——

  日期：——