propyl(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-6-yl)amine | 167557-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: propyl(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-6-yl)amine
• 英文别名: N-propyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-6-amine
• CAS: 167557-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: IAAMAFCDVHQYGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-6-yl)amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dipropyl(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-6-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢萘吡啶类似物的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了5-羟基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘的吡啶类似物（5-OH-DPAT）4-6，并将它们的生物活性与5-OH-DPAT进行了比较。化合物4和6在多巴胺（DA）D2和D3受体结合以及在自体受体激活中表现出与5-OH-DPAT相似的活性，通过它们逆转由γ-丁内酯诱导的大鼠DA合成增加的能力来衡量。从行为上讲，低剂量时4和6降低大鼠（sc）的运动能力（LMA），但高剂量时LMA的增加幅度不及5-OH-DPAT，这表明4和6对DA的选择性更高。自体受体。尽管有4只大鼠的口服活性较低，但6只似乎保留了其大部分行为潜能。类似物5在体内或体外显示几乎没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00016a016
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 7,8-二氢-5H-喹啉-6-酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到propyl(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-6-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢萘吡啶类似物的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了5-羟基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘的吡啶类似物（5-OH-DPAT）4-6，并将它们的生物活性与5-OH-DPAT进行了比较。化合物4和6在多巴胺（DA）D2和D3受体结合以及在自体受体激活中表现出与5-OH-DPAT相似的活性，通过它们逆转由γ-丁内酯诱导的大鼠DA合成增加的能力来衡量。从行为上讲，低剂量时4和6降低大鼠（sc）的运动能力（LMA），但高剂量时LMA的增加幅度不及5-OH-DPAT，这表明4和6对DA的选择性更高。自体受体。尽管有4只大鼠的口服活性较低，但6只似乎保留了其大部分行为潜能。类似物5在体内或体外显示几乎没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00016a016

文献信息

• Synthesis and dopaminergic activity of heterocyclic analogues of 5,6-dihydroxy-2-aminotetralins
  作者：Joan Bosch、Tomàs Roca、Carles G. Pérez、Stefania Montanari

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00049-4

  日期：2000.3

  of 5,6-dihydroxy-2-aminotetralins (6) were synthesized and their in vitro dopaminergic activity was compared to that of (-)-DP-5,6-ADTN and the novel potent agonist Z12571. The results show that changing the cathecol ring for a heterocycle decreases the D1-like activity of the target molecules 6. However, the D2-like activity of tetrahydroquinoline (6j) was comparable to that of (-)-DP-5,6-ADTN.

  合成了5,6-二羟基-2-氨基四氢萘的杂环类似物（6），并将其体外多巴胺能活性与（-）-DP-5,6-ADTN和新型强效激动剂Z12571进行了比较。结果表明，改变杂环的导管环会降低目标分子6的D1样活性。但是，四氢喹啉（6j）的D2样活性与（-）-DP-5,6-相当。 ADTN。
• Synthesis and dopaminergic activity of pyridine analogs of 5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin
  作者：Shelly A. Glase、Ann E. Corbin、Thomas A. Pugsley、Thomas G. Heffner、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm00016a016

  日期：1995.8

  The pyridine analogs of 5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (5-OH-DPAT), 4-6, were synthesized, and their biological activity was compared to that of 5-OH-DPAT. Compounds 4 and 6 exhibited activity similar to 5-OH-DPAT in dopamine (DA) D2 and D3 receptor binding and in autoreceptor activation as measured by their ability to reverse the gamma-butyrolactone-induced increase in rat DA synthesis. Behaviorally

  合成了5-羟基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘的吡啶类似物（5-OH-DPAT）4-6，并将它们的生物活性与5-OH-DPAT进行了比较。化合物4和6在多巴胺（DA）D2和D3受体结合以及在自体受体激活中表现出与5-OH-DPAT相似的活性，通过它们逆转由γ-丁内酯诱导的大鼠DA合成增加的能力来衡量。从行为上讲，低剂量时4和6降低大鼠（sc）的运动能力（LMA），但高剂量时LMA的增加幅度不及5-OH-DPAT，这表明4和6对DA的选择性更高。自体受体。尽管有4只大鼠的口服活性较低，但6只似乎保留了其大部分行为潜能。类似物5在体内或体外显示几乎没有活性。