(3S,4S,5E,7S,8R,9S,11S,13S)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-8-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypentadeca-1,5-dien-4-ol | 1268373-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S,5E,7S,8R,9S,11S,13S)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-8-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypentadeca-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1268373-52-9
• 化学式: C₅₁H₁₀₆O₇Si₄
• 分子量: 943.74
• InChiKey: UNFHCDQFZYKPTI-JLOZPNIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.15
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis(triethylsilyloxy)hexyl] (2E,4S,5S)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhepta-2,6-dienoate 、 (3S,4S,5E,7S,8R,9S,11S,13S)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-8-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypentadeca-1,5-dien-4-ol 、 chloro(N,N-diethylamino)diphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以54%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis(triethylsilyloxy)hexyl] (2E,4S,5S)-5-[[(3S,4S,5E,7S,8R,9S,11S,13S)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-8-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypentadeca-1,5-dien-4-yl]oxy-diphenylsilyl]oxy-2,4,6-trimethylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama Aldol反应和闭环复分解聚合（+）-TMC-151C的总合成

  摘要：

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006230
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氨 、 水 、 sodium 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 、 (3S,4S,5E,7S,8R,9S,11S,13S)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-8-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypentadeca-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama Aldol反应和闭环复分解聚合（+）-TMC-151C的总合成

  摘要：

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006230

文献信息

• Convergent Total Synthesis of (+)-TMC-151C by a Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction and Ring-Closing Metathesis
  作者：Ryosuke Matsui、Kentaro Seto、Yuna Sato、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201006230

  日期：2011.1.17

  Two key reaction types were used for the total synthesis of the antibiotic agent (+)‐TMC‐151C: the vinylogous Mukaiyama aldol reaction and silicon‐tethered ring‐closing metathesis (RCM; see scheme). This strategy should provide efficient access to a range of related natural polyketides containing pent‐2‐ene‐1,5‐diol units.

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。