phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1037510-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-7-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynoxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1037510-10-3
• 化学式: C₃₆H₃₁F₃O₅S
• 分子量: 632.7
• InChiKey: NHMKTGWJNQZCFB-KYDRTLKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氨 、 水 、 sodium 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama Aldol反应和闭环复分解聚合（+）-TMC-151C的总合成

  摘要：

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006230
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4AR,6R,7S,8R,8AR)-8-(苄氧基)-2-苯基-6-(苯硫基)六氢吡喃并[3,2-D][1,3]二氧杂环己烯-7-醇 、 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Application of the 4-Trifluoromethylbenzenepropargyl Ether Group as an Unhindered, Electron Deficient Protecting Group for Stereoselective Glycosylation

  摘要：

  4-Trifluoromethylbenzenepropargyl ethers are stable and sterically minimal alcohol protecting groups that are readily cleaved in a single step by exposure to lithium naphthalenide. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, glycosylation reactions of 2-O-(4-trifluoromethylbenzenepropargyl)-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.

  DOI：

  10.1021/jo7023398

文献信息

• Application of the 4-Trifluoromethylbenzenepropargyl Ether Group as an Unhindered, Electron Deficient Protecting Group for Stereoselective Glycosylation
  作者：David Crich、Maheswaran S. Karatholuvhu

  DOI：10.1021/jo7023398

  日期：2008.7.1

  4-Trifluoromethylbenzenepropargyl ethers are stable and sterically minimal alcohol protecting groups that are readily cleaved in a single step by exposure to lithium naphthalenide. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, glycosylation reactions of 2-O-(4-trifluoromethylbenzenepropargyl)-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.
• Convergent Total Synthesis of (+)-TMC-151C by a Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction and Ring-Closing Metathesis
  作者：Ryosuke Matsui、Kentaro Seto、Yuna Sato、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201006230

  日期：2011.1.17

  Two key reaction types were used for the total synthesis of the antibiotic agent (+)‐TMC‐151C: the vinylogous Mukaiyama aldol reaction and silicon‐tethered ring‐closing metathesis (RCM; see scheme). This strategy should provide efficient access to a range of related natural polyketides containing pent‐2‐ene‐1,5‐diol units.

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。