7-乙酰基紫杉醇 | 92950-39-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7-乙酰基紫杉醇
• 中文别名: 7-乙基紫杉醇；7-紫杉醇
• 英文名称: 7-acetylpaclitaxel
• 英文别名: 7-acetyltaxol；7-acetyl taxol；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,9,12-triacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 92950-39-5
• 化学式: C₄₉H₅₃NO₁₅
• 分子量: 895.958
• InChiKey: QHVFIEKTXYELRR-XOVTVWCYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  956.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 储存条件：
  20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙酰基紫杉醇 在 溶剂黄146 、 锌 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2',7-bis-acetyltaxol
  参考文献：
  名称：

  A facile semisynthesis of 2′,7-bisacetyltaxol from 10-DABa

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0357-3
• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.67h， 生成 7-乙酰基紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇C7衍生物的合成和评估：组合库的溶液相合成。

  摘要：

  使用HP 7686溶液相合成仪完成了紫杉醇C7酯的26元组合化学库的新型高效两步自动溶液相合成。描述了组合合成，纯化，分析和生物学评估的结果。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00551-4

文献信息

• 一种7-乙酰紫杉醇制备方法
  申请人：江苏红豆杉药业有限公司

  公开号：CN107629026B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明公开了一种7‑乙酰紫杉醇的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：(1)以10‑Dab为原料，7、10位乙酰化制得中间体1；(2)中间体1与紫杉醇侧链酸、缩合剂发生缩合反应制得中间体2；(3)中间体2经过酸、碱处理制得所述7‑乙酰紫杉醇。本发明方法反应条件温和、操作简单，可以大量制备，为紫杉醇的进一步研究提供方便。
• Structure–activity relationship study of taxoids for their ability to activate murine macrophages as well as inhibit the growth of macrophage-like cells
  作者：Iwao Ojima、Cecilia L Fumero-Oderda、Scott D Kuduk、Zhuping Ma、Fumiko Kirikae、Teruo Kirikae

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00181-0

  日期：2003.7

  A series of new taxoids modified at the C-3', C-3'N, C-10, C-2 and C-7 positions has been designed, synthesized and evaluated for their potency to induce NO and TNF production by peritoneal murine macrophages (Mphi) from LPS-responsive C3H/HeN and LPS-hyporesponsive C3H/HeJ strains and human blood cells, and for their ability to inhibit the growth of Mphi-like cell lines J774.1 and J7.DEF3. The SAR-study has shown that the nature of the substituents at these positions have critical effect on the induction of TNF and NO production by Mphi. Positions G-3' and C-10 are the most flexible and an intriguing effect of the length of the substituents at the C-10 position is observed for taxoids bearing a straight chain alkanoyl moiety. An aromatic group at the C-3'N and C-2 positions is required for the activity, while only hydroxyl or acetyl substituents seem to be tolerated at the C-7 position. The natural stereochemistry in the C-13 isoserine side chain of the taxoids is an absolute requirement for macrophage activation. It has also been clearly shown that there is no correlation between the ability of the taxoids to induce TNF/NO production in C3H/HeN M and the cytotoxicity against Mphi-like cells. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Deacetylation of paclitaxel and other taxanes
  作者：Qun Y. Zheng、Lynn G. Darbie、Xiaoqin Cheng、Christopher K. Murray

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00212-u

  日期：1995.3

  10-Deacetyltaxol is prepared from paclitaxel in 956 yield by using H2O2 in the presence of NaHCO3.
• Synthesis and evaluation of paclitaxel C7 derivatives: Solution phase synthesis of combinatorial libraries
  作者：Laxminarayan Bhat、Yanbin Liu、Sam F. Victory、Richard H. Himes、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00551-4

  日期：1998.11

  A novel and efficient two-step, automated solution phase synthesis of a 26-membered combinatorial chemistry library of paclitaxel C7 esters was accomplished using the HP 7686 Solution Phase Synthesizer. Results of combinatorial synthesis, purification, analysis, and biological evaluation are described.

  使用HP 7686溶液相合成仪完成了紫杉醇C7酯的26元组合化学库的新型高效两步自动溶液相合成。描述了组合合成，纯化，分析和生物学评估的结果。
• A facile semisynthesis of 2′,7-bisacetyltaxol from 10-DABa
  作者：Min Gu、Yang-Ming Zhang、Wei Luo、Wei Lu、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1007/s10600-012-0357-3

  日期：2012.9