7-氨基-3-甲氧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 51803-38-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基-3-甲氧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
• 中文别名: 7-AMOCA；头孢沙定母核
• 英文名称: 7-amino-3-methoxy-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 51803-38-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 230.244
• InChiKey: DPUJHFCZDZYLRW-CLZZGJSISA-N

物化性质

• 沸点：
  552.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.64

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-3-甲氧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oral absorption of cephalosporin antibiotics. 1. Synthesis, biological properties and oral bioavailability of 7-arylacetamido-3-chloro cephalosporins in animals

  摘要：

  A number of 7-(arylacetamido)-3-substituted cephalosporins were prepared and tested in animals for oral absorbability. Bioavailability in mice, rats, dogs, and monkeys was determined after oral or parenteral administration. Oral bioavailability of five compounds selected for more intensive study was generally higher than that of penicillin V in all species tested. The results of ED50 testing against experimental infections in mice generally supported the bioavailability studies. Antibiotic activities were evaluated against Gram-positive and Gram-negative organisms with some derivatives expressing in vitro activity similar to cefaclor. The plasma half-life in rats was relatively short and the plasma curves were strongly influenced by probenecid, indicating rapid renal secretion. Some 7-(arylacetamido)-3-chloro cephalosporins are orally absorbed in animals to a greater extent than penicillin V, and antibacterial agent of proven clinical utility.

  DOI：

  10.1021/jm00118a022
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基头孢 在 吡啶 、 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-氨基-3-甲氧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种头孢沙定母核的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种头孢沙定母核的合成方法，以3‐羟基头孢为起始原料，依次经过甲基化反应、脱除7位上的氨基保护基苯乙酰基和4位羧基上的保护基二苯甲基制得头孢沙定母核。其中，甲基化反应以原甲酸三甲酯为甲基化试剂，操作简单、安全；在脱除4位羧基保护基中，本发明使用的三氟甲磺酸钪催化剂经活化后，可循环重复使用，有利于环境的保护。本发明生产出来的头孢沙定母核为白色固体粉末，纯度为99.0％以上，产品的质量较好，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN106632399B
• 作为试剂：
  描述：

  (6R)-7t-amino-3-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 在 ice 、 乙醚 、 丙酮 、 7-氨基-3-甲氧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 、 三氟乙酸 、 水 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 甲醇 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以yields 7β-amino-3-methoxy-3-cephem-4-carboxylic acid in the form of the internal salt, thin layer chromatogram (silica gel)的产率得到7-氨基-3-甲氧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  O-Substituted 7.beta.-amino-3-cephem-3-ol-4-carboxylic acid compounds

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的O-取代的7-β-氨基-3-头孢烷-3-醇-4-羧酸化合物，其中X代表氨基或取代氨基，R.sub.2代表羟基或R.sub.2.sup.A基团，该基团与羰基团--C(.dbd.O)--共同形成受保护的羧基团，R.sub.3代表可选的取代的烃基或酰基，以及公式##STR2##的相应的2-头孢烷化合物，其中X、R.sub.2和R.sub.3具有上述含义，或具有成盐性基团的这些化合物的盐。特别是X代表氨基基团，R.sub.2为羟基，R.sub.3为低级烷基的公式IA的3-头孢烷化合物表现出显著的抗微生物作用，其他化合物，特别是这些3-头孢烷化合物的1-氧化物和相应的2-头孢烷化合物则可用作中间体。

  公开号：

  US04073902A1

文献信息

• 一种制备头孢沙定母核7-AMOCA的新方法
  申请人：华中药业股份有限公司

  公开号：CN110878101A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明公开了一种制备头孢沙定母核7‑AMOCA的新方法，包括如下步骤：(1)、甲基化物的制备：在搅拌的过程中，加入3‑羟基头孢，N、N‑二甲基甲酰胺，碳酸钾，升温后加入碳酸二甲酯搅拌至反应完毕，降温至室温，加入水与二氯甲烷搅拌均匀后，静置分层，干燥、浓缩得甲基化物；(2)、头孢沙定母核的制备：在通氮气状态下加入二氯甲烷，二溴三苯基膦、2，6‑二甲基吡啶，降温后加入甲基化物、间甲酚，搅拌至反应完毕；再加入水，搅拌均匀后，静置分层，水层调PH析晶、干燥得白色头孢沙定母核7‑AMOCA。本方法原料易得，将三步反应减为两步反应；避免头孢沙定母核制备中剧毒试剂硫酸二甲酯的使用，操作简单，收率提高。
• 一种7-氨基-3-甲氧基-4-头孢烷酸的制备方法
  申请人：华中药业股份有限公司

  公开号：CN113563365A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一种7‑氨基‑3‑甲氧基‑4‑头孢烷酸的制备方法，涉及头孢类医药中间体合成技术领域。以CHS为原料，采用四甲基氟化铵作为甲基化试剂、经脱除7位氨基保护基苯乙酰基和4位羧基上的保护基对硝基苄基后制得7‑氨基‑3‑甲氧基‑4‑头孢烷酸。本合成方法的起始原料CHS的价格较3‑羟基头孢低，并避免了甲基化试剂硫酸二甲酯的使用，整个工艺操作条件温和、可控，适合工业化生产。
• 세프록사딘의 제조방법
  申请人：SPC Pharm Co., Ltd. 에스피씨 주식회사(120040272811) Corp. No ▼ 110111-1061566BRN ▼113-81-37651

  公开号：KR101670857B1

  公开（公告）日：2016-10-31

  경구용 세파계 항생제인 세프록사딘을 제조하는 새로운 방법이 개시된다. 상기 세프록사딘의 제조 방법은, 유기 용매로서 n-부틸아세테이트 중에서, 소듐-2-(싸이클로헥사-1,4-디엔-1-일)-2-((4-메톡시-4-옥소부탄-2-일)아미노)아세테이트를 피발로일 클로라이드와 반응시켜, 2-(싸이클로헥사-1,4-디엔-1-일)-2-((4-메톡시-4-옥소부탄-2-일리덴)아미노)아세틱 피발릭 무수물을 제조하는 단계; 및 상기 2-(싸이클로헥사-1,4-디엔-1-일)-2-((4-메톡시-4-옥소부탄-2-일리덴)아미노)아세틱 피발릭 무수물과 7-아미노-3-메톡시-3-세펨-4-카르복실릭산을 반응시키는 단계를 포함한다.

  一种制备口服抗生素Cefpodoxime的新方法被发明。制备Cefpodoxime的方法包括以下步骤：在有机溶剂n-丁基醋酸酯中，将2-（环己烯-1,4-二烯-1-基）-2-（4-甲氧基-4-氧代丁基）氨基乙酸钠与对苯二酚酯反应，制备2-（环己烯-1,4-二烯-1-基）-2-（4-甲氧基-4-氧代丁基亚甲基）乙酸酐；将2-（环己烯-1,4-二烯-1-基）-2-（4-甲氧基-4-氧代丁基亚甲基）乙酸酐与7-氨基-3-甲氧基-3-头孢烷-4-羧酸反应。
• Process for preparing cephalosporin ethers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04405778A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  The invention relates to O-substituted 7.beta.-amino-3-cephem-3-ol-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b together represent a bivalent amino protective group, R.sub.2 represents hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- forms a protected carboxyl group and R.sub.3 represents an optionally substituted hydrocarbon radical or an acyl group, and to 1-oxides of 3-cephem compounds of the formula I, and also to the corresponding 2-cephem compounds of the formula ##STR2## wherein R.sub.1.sup.a, R.sub.1.sup.b, R.sub.2 and R.sub.3 have the abovementioned meanings, or salts of such compounds with salt-forming groups. 3-Cephem compound of the formula IA, particularly those, in which R.sub.1.sup.a represents an acyl group, R.sub.1.sup.b is hydrogen and R.sub.2 is hydroxy exhibit pronounced antimicrobial effects, the others, and particularly the 1-oxides of these 3-cephem compounds and the corresponding 2-cephem compounds are useful as intermediates.

  本发明涉及公式为：##STR1##的O-取代7-β-氨基-3-头孢烷-3-醇-4-羧酸化合物，其中R1a代表氢或氨基保护基R1A，R1b代表氢或酰基Ac，或R1a和R1b一起代表双价氨基保护基，R2代表羟基或与羰基--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R2A，R3代表可选的取代的碳氢基团或酰基，以及公式I的3-头孢烷化合物的1-氧化物，以及相应的公式为：##STR2##的2-头孢烷化合物，其中R1a、R1b、R2和R3具有上述含义，或具有盐形成基团的这些化合物的盐。特别是，当R1a代表酰基，R1b为氢，R2为羟基时，公式IA的3-头孢烷化合物表现出明显的抗微生物作用，其他化合物，特别是这些3-头孢烷化合物的1-氧化物和相应的2-头孢烷化合物可用作中间体。
• WOODWARD, R. B.;BICKEL, H.
  作者：WOODWARD, R. B.、BICKEL, H.

  DOI：——

  日期：——