(6R)-7t-amino-3-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 51761-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-3-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: 7beta-Amino-3-methoxy-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester；benzhydryl (6R,7R)-7-amino-3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 51761-98-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 396.467
• InChiKey: XPDGOAYDTHKGJD-OXQOHEQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-amino-3-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 、 吡啶 、 苯乙酰氯 在 氮气 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 甲苯 、 乙酸乙酯 、 λ 、 丙酮 、 甲醇 作用下， 以 氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以gives 3-methoxy-7β-(α-phenylacetylamino)-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester which的产率得到(6R)-3-methoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 3-methylene-cepham compounds

  摘要：

  该公式的化合物为##STR1##其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b代表氢或酰基Ac，或R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b一起代表一个二价的氨基保护基，R.sub.2代表羟基或基团R.sub.2.sup.A，它与羰基团--C（=O）--一起形成受保护的羧基团，以及其1-氧化物和带有盐基团的化合物的盐，是从该公式的化合物制备而来的##STR2##其中R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b具有上述所述的含义，R表示酰氧基，R.sub.2.sup.a具有R.sub.2或R的含义，R.sub.2.sup.o与之一起表示环氧基团，通过在pH为1至8的水存在下，用具有-2.4至-0.40伏特的正常电位的金属或其汞齐还原，或其1-氧化物或这种化合物的盐。

  公开号：

  US04013650A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基头孢 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (6R)-7t-amino-3-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber Derivate der 3-Hydroxy-7-amino-ceph-3-em-4-carbons�ure. Modifikationen von Antibiotika, 10. Mitteilung [1]

  摘要：

  Abstract3‐Hydroxy‐ceph‐3‐em‐esters 5 a–c, versatile intermediates for the preparation of new β‐lactam antibiotics, were obtained by ozonolysis of the corresponding 3‐methylidene‐esters 3 a–c. Reduction and elimination gave the 3‐unsubstituted ester 13; derivatives 16 a–c and 20–22 resulted from O‐alkylation. The 3‐methoxy‐esters 16 a–c were converted into the corresponding acids 23 a–d. Several other transformations of the β‐ketoester system are described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570705

文献信息

• Process for the manufacture of 3-methylene-cepham compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04013650A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b together represent a bivalent amino protective group, and R.sub.2 represents hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which together with the carbonyl grouping --C(=O)-- forms a protected carboxyl group, as well as 1-oxides thereof, and salts of such compounds with salt-forming groups, are prepared from compounds of the formula ##STR2## wherein R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b have the above mentioned meaning, R denotes an acyloxy group, R.sub.2.sup.a has the meaning of R.sub.2 or R and R.sub.2.sup.o together denote an epoxy group, from a 1-oxide thereof or a salt of such a compound, by reduction with a metal which has a normal potential of -2.4 to -0.40 volt, or an amalgam thereof, at a pH of 1 to 8, in the presence of water.

  该公式的化合物为##STR1##其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b代表氢或酰基Ac，或R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b一起代表一个二价的氨基保护基，R.sub.2代表羟基或基团R.sub.2.sup.A，它与羰基团--C（=O）--一起形成受保护的羧基团，以及其1-氧化物和带有盐基团的化合物的盐，是从该公式的化合物制备而来的##STR2##其中R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b具有上述所述的含义，R表示酰氧基，R.sub.2.sup.a具有R.sub.2或R的含义，R.sub.2.sup.o与之一起表示环氧基团，通过在pH为1至8的水存在下，用具有-2.4至-0.40伏特的正常电位的金属或其汞齐还原，或其1-氧化物或这种化合物的盐。
• O-Substituted 7.beta.-amino-3-cephem-3-ol-4-carboxylic acid compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04073902A1

  公开（公告）日：1978-02-14

  The invention relates to O-substituted 7.beta.-amino-3-cephem-3-ol-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein X represents amino or substituted amino, R.sub.2 represents hydroxyl or a group R.sub.2.sup.A which together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- forms a protected carboxyl group and R.sub.3 represents an optionally substituted hydrocarbon radical or an acyl group, and to 1-oxides of 3-cephem compounds of the formula IA, and also to the corresponding 2-cephem compounds of the formula ##STR2## wherein X, R.sub.2 and R.sub.3 have the abovementioned meanings, or salts of such compounds with salt-forming groups. 3-Cephem compounds of the formula IA, particularly those, in which X represents an amino group, R.sub.2 is hydroxy and R.sub.3 is lower alkyl exhibit pronounced antimicrobial effects, the others, and particularly the 1-oxides of these 3-cephem compounds and the corresponding 2-cephem compounds are useful as intermediates.

  本发明涉及公式##STR1##的O-取代的7-β-氨基-3-头孢烷-3-醇-4-羧酸化合物，其中X代表氨基或取代氨基，R.sub.2代表羟基或R.sub.2.sup.A基团，该基团与羰基团--C(.dbd.O)--共同形成受保护的羧基团，R.sub.3代表可选的取代的烃基或酰基，以及公式##STR2##的相应的2-头孢烷化合物，其中X、R.sub.2和R.sub.3具有上述含义，或具有成盐性基团的这些化合物的盐。特别是X代表氨基基团，R.sub.2为羟基，R.sub.3为低级烷基的公式IA的3-头孢烷化合物表现出显著的抗微生物作用，其他化合物，特别是这些3-头孢烷化合物的1-氧化物和相应的2-头孢烷化合物则可用作中间体。
• US4013650A
  申请人：——

  公开号：US4013650A

  公开（公告）日：1977-03-22
• US4073902A
  申请人：——

  公开号：US4073902A

  公开（公告）日：1978-02-14
• US4110533A
  申请人：——

  公开号：US4110533A

  公开（公告）日：1978-08-29