2-((4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9-Benzyloxy-2,2,9,10a-tetramethyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-8-yl)-ethanol | 346584-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9-Benzyloxy-2,2,9,10a-tetramethyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-8-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(1S,3R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-6,6,13,15-tetramethyl-15-phenylmethoxy-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-16-yl]ethanol
• CAS: 346584-10-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₇
• 分子量: 476.61
• InChiKey: RXLBNBCPVKZHIL-IANFTGGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9-Benzyloxy-2,2,9,10a-tetramethyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-8-yl)-ethanol 在 palladium dihydroxide pyridine-SO3 complex 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1R,3S,5R,10S,13R,15S,17R,23S)-8,8,15,17-tetramethyl-4,7,9,14,18,24-hexaoxapentacyclo[13.9.0.03,13.05,10.017,23]tetracosan-19-one
  参考文献：
  名称：

  海洋海洋中的聚醚毒素甘比罗尔的合成研究：通过B-烷基铃木偶联立体选择性合成EFGH环系统

  摘要：

  到EFGH环系统（A合成路线3 gambierol（的）1）中，从分离甲藻海洋聚醚毒素Gambierdiscus toxicus，已经研制成功。本合成的特征在于，基于内酯衍生的烯醇式磷酸酯的B-烷基Suzuki反应，F和H环会聚偶联，随后G环闭环。通过用三甲基铝处理砜32，立体选择性地引入C 23处的角甲基。在C21叔醇的安装是通过的stereoselcetive二羟基化来实现外-亚甲基36接着通过初级的选择性形成p-甲苯磺酸盐和用氢化铝锂处理所得的单甲苯磺酸盐40。最后，以内酯形式形成E环完成了3的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00164-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9-Benzyloxy-8-(2-benzyloxy-ethyl)-2-phenyl-decahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-10a-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.58h， 生成 2-((4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9-Benzyloxy-2,2,9,10a-tetramethyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-8-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  海洋海洋中的聚醚毒素甘比罗尔的合成研究：通过B-烷基铃木偶联立体选择性合成EFGH环系统

  摘要：

  到EFGH环系统（A合成路线3 gambierol（的）1）中，从分离甲藻海洋聚醚毒素Gambierdiscus toxicus，已经研制成功。本合成的特征在于，基于内酯衍生的烯醇式磷酸酯的B-烷基Suzuki反应，F和H环会聚偶联，随后G环闭环。通过用三甲基铝处理砜32，立体选择性地引入C 23处的角甲基。在C21叔醇的安装是通过的stereoselcetive二羟基化来实现外-亚甲基36接着通过初级的选择性形成p-甲苯磺酸盐和用氢化铝锂处理所得的单甲苯磺酸盐40。最后，以内酯形式形成E环完成了3的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00164-8

文献信息

• Synthetic studies on a marine polyether toxin, gambierol: stereoselective synthesis of the EFGH ring system via B -alkyl Suzuki coupling
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00164-8

  日期：2001.4

  A synthetic route to the EFGH ring system (3) of gambierol (1), a marine polyether toxin isolated from the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, has been developed. The present synthesis features convergent coupling of the F and H rings followed by ring-closure of the G ring based on the B-alkyl Suzuki reaction of lactone-derived enol phosphates. An angular methyl group at C23 was stereoselectively

  到EFGH环系统（A合成路线3 gambierol（的）1）中，从分离甲藻海洋聚醚毒素Gambierdiscus toxicus，已经研制成功。本合成的特征在于，基于内酯衍生的烯醇式磷酸酯的B-烷基Suzuki反应，F和H环会聚偶联，随后G环闭环。通过用三甲基铝处理砜32，立体选择性地引入C 23处的角甲基。在C21叔醇的安装是通过的stereoselcetive二羟基化来实现外-亚甲基36接着通过初级的选择性形成p-甲苯磺酸盐和用氢化铝锂处理所得的单甲苯磺酸盐40。最后，以内酯形式形成E环完成了3的合成。