7-氯-4-羟基-6-硝基-3-喹啉甲腈 | 863030-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-4-羟基-6-硝基-3-喹啉甲腈
• 中文别名: 7-氯-1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-3-喹啉甲腈
• 英文名称: 7-chloro-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-chloro-6-nitro-1,4-dihydroquinolin-4-one-3-carbonitrile；1,4-dihydroquinoline-7-chloro-6-nitro-4-oxo-3-carbonitrile；3-(Azaniumylidynemethyl)-7-chloro-6-nitroquinolin-4-olate；3-(azaniumylidynemethyl)-7-chloro-6-nitroquinolin-4-olate
• CAS: 863030-14-2
• 化学式: C₁₀H₄ClN₃O₃
• 分子量: 249.613
• InChiKey: IEGWYRRJDALDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-羟基-6-硝基-3-喹啉甲腈 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 生成 8-oxo-5,8-dihydroimidazo[4,5-g]quinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-Anilinoimidazo[4,5-g]quinoline-7-carbonitriles as Src Kinase Inhibitors

  摘要：

  A series of 8-anilinoimidazo[4,5-g]quinoline-7-carbonitriles was synthesized and evaluated as Src kinase inhibitors. Several aniline substituents were surveyed, as well as water-solubilizing groups at the C-2 and N-3 positions. Potent Src inhibitors were identified, with N-3 providing the best position for an additional water-solubilizing group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00524-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-胺-4-氯苯酚酯 在 三氟甲磺酸酐 、 叔丁基锂 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-氯-4-羟基-6-硝基-3-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种7-卤代-6-硝基-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-甲腈的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种7‑卤代‑6‑硝基‑1,4‑二氢喹啉‑4‑酮‑3‑甲腈的制备方法，包括以下步骤，S1、以2‑氨基‑4‑卤代苯甲酸为起始原料，在催化剂作用下，用简单脂肪醇进行酯化生成4‑卤代‑2‑氨基苯甲酸酯；S2、4‑卤代‑2‑氨基苯甲酸酯在酸性催化剂下与3‑二甲氨基丙烯腈反应，生成4‑卤代‑2‑((2‑氰乙烯基)氨基)苯甲酸酯；S3、4‑卤代‑2‑((2‑氰乙烯基)氨基)苯甲酸酯在强碱作用下关环，得到7‑卤代‑1,4‑二氢喹啉‑4‑酮‑3‑甲腈；S4、7‑卤代‑1,4‑二氢喹啉‑4‑酮‑3‑甲腈在强酸与硝酸的混酸存在下进行硝化，得到7‑卤代‑6‑硝基‑1,4‑二氢喹啉‑4‑酮‑3‑甲腈；工艺路线新颖，得到新颖的中间体，总收率大于35%，具有工艺路线新颖、反应条件相对温和等特点。

  公开号：

  CN107778229A

文献信息

• Substituted 3-cyanoquinolines as protein tyrosine kinases inhibitors
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP1950201A1

  公开（公告）日：2008-07-30

  This invention provides compounds of formula 1 wherein R1, G1, G2, R4, Z, X and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of polycystic kidney disease.

  这项发明提供了式1的化合物 其中R1、G1、G2、R4、Z、X和n在此处定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤剂和多囊肾病的治疗药物。
• Tricyclic protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20010051620A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  This invention provides compounds of formula 1, having the structure 1 which are useful as inhibitors of protein tyro sine kinase and are antiproliferative agents.

  这项发明提供了具有结构1的化合物，这些化合物可作为蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，是抗增殖剂。
• 3-Quinolinecarbonitrile protein kinase inhibitors
  申请人：Berger Maarten Dan

  公开号：US20050187247A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  This invention provides a compound of Formula 1 where Ar, X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful in the prevention or inhibition of diseases associated with the Ras/Raf/MEK signaling cascade in a mammal, such as neoplasms, strokes, osteoporosis, cancer, rheumatoid arthritis, inflammatory disease, polycystic kidney disease, and colonic polyps, and methods of making the compounds of formula 1 and intermediates.

  该发明提供了一种化合物，其化学式为1，其中Ar、X、R1、R2、R3和R4的定义如下，或其药用盐，在哺乳动物体内用于预防或抑制与Ras/Raf/MEK信号级联相关的疾病，如肿瘤、中风、骨质疏松症、癌症、类风湿性关节炎、炎症性疾病、多囊性肾病和结肠息肉，以及制备化合物1和中间体的方法。
• [EN] TRICYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE PROTEINE KINASE
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2001047892A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  This invention provides compounds of formula (1) which are useful as inhibitors of protein tyrosine kinase and are antiproliferative agents.

  本发明提供了一种式子为(1)的化合物，它们可用作蛋白酪氨酸激酶的抑制剂并具有抗增殖作用。
• 3-QUINOLINECARBONITRILE PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Berger Dan Maarten

  公开号：US20090062281A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  This invention provides a compound of Formula 1 where Ar, X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful in the prevention or inhibition of diseases associated with the Ras/Raf/MEK signaling cascade in a mammal, such as neoplasms, strokes, osteoporosis, cancer, rheumatoid arthritis, inflammatory disease, polycystic kidney disease, and colonic polyps, and methods of making the compounds of formula 1 and intermediates.

  本发明提供了一种公式1的化合物，其中Ar、X、R1、R2、R3和R4在此定义，或其药学上可接受的盐，用于预防或抑制哺乳动物中与Ras/Raf/MEK信号级联有关的疾病，如肿瘤、中风、骨质疏松症、癌症、类风湿性关节炎、炎症性疾病、多囊肾病和结肠息肉，并提供了制备公式1化合物和中间体的方法。