苯乙酰胺,a-甲基-4-(2-甲基丙基)-,(S)- | 121839-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 苯乙酰胺,a-甲基-4-(2-甲基丙基)-,(S)-
• 英文名称: (S)-(+)-2-(4-isobutylphenyl)propionamide
• 英文别名: (S)-Ibuprofenamide；(2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• CAS: 121839-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: REUQKCDCQVNKLW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酰胺,a-甲基-4-(2-甲基丙基)-,(S)- 、 2,6-二乙基苯胺 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(S)-N'-(2,6-diethylphenyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamidine
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝介导的初级甲酰胺与胺和吲哚的反应：酰胺和吲哚-3-酰基亚胺的方便合成

  摘要：

  描述了一种简单、方便和通用的方法，具有良好的官能团耐受性，用于通过伯酰胺与三甲基铝 (AlMe3) 介导的胺反应合成 N-和 N,N-二取代脒。在AlMe 3 存在下吲哚体系与伯甲酰胺的后续反应仅产生C-3取代的亚胺产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402386
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-布洛芬 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯乙酰胺,a-甲基-4-(2-甲基丙基)-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  双铜和光催化对映选择性分子间自由基酰胺化和苄基 C−H 键胺化

  摘要：

  报道了一种对映选择性分子间苄基 C−H 酰胺化和胺化的方法。这种脱氢 C−N 键形成显示出广泛的底物范围和良好的原子经济性，适用于后期 C−H 功能化，并且能够从廉价的 [ 15 N]-NH 4 Cl轻松获得15 N-标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202217638

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of olefinic amides using organoruthenium
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05191095A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  A process for the asymmetric reduction of olefinic amides of the formula ##STR1## where R and R.sub.1 are the same or different and are hydrogen, alkyl, cycloalkyl or haloalkyl and Ar is aryl or substituted aryl is disclosed.

  本发明揭示了一种不对称还原式的烯酰胺的方法，该烯酰胺的化学式为##STR1##其中R和R.sub.1相同或不同，可以是氢、烷基、环烷基或卤代烷基，Ar是芳基或取代芳基。
• Condition-Controlled <i>O</i>-Acylation and N–O Bond Reduction of Hydroximic Acids with Thioacetic Acid
  作者：Risong Wang、Yifei Chen、Binjie Fei、Jiahao Hu、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00735

  日期：2023.5.5

  Condition-dependent transformations between hydroximic acids and thioacetic acid were achieved. Using NH4HCO3 in the ethanol solvent, efficient N–O bond cleavage of hydroxamic acids occurred to afford primary amides with high functional group compatibility. The reaction was switched to O-acylation when NEt3 and H2O were used as the base and solvent, respectively. These facile transformations could

  实现了羟肟酸和硫代乙酸之间的条件依赖性转化。在乙醇溶剂中使用 NH 4 HCO 3，异羟肟酸发生有效的 N-O 键断裂，得到具有高官能团相容性的伯酰胺。当NEt 3和H 2 O分别用作碱和溶剂时，反应切换到O-酰化。这些简单的转换可以顺利地放大到克级。初步的机理研究表明，N-O 键断裂涉及酰化/还原的级联过程。
• Aminodealkenylation: Ozonolysis and copper catalysis convert C(sp ³ )–C(sp ² ) bonds to C(sp ³ )–N bonds
  作者：Zhiqi He、Jose Antonio Moreno、Manisha Swain、Jason Wu、Ohyun Kwon

  DOI：10.1126/science.adi4758

  日期：2023.8.25

  alkene π bond amination. In contrast, analogous functionalization of the adjacent C(sp 3 )–C(sp 2 ) σ bonds is much rarer. Here we report how ozonolysis and copper catalysis under mild reaction conditions enable alkene C(sp 3 )–C(sp 2 ) σ bond–rupturing cross-coupling reactions for the construction of new C(sp 3 )–N bonds. We have used this unconventional transformation for late-stage modification of

  烯烃π键胺化已经投入了大量精力。相比之下，相邻 C（sp 3 ）–C（sp 2 ） σ键的类似官能化要罕见得多。在这里，我们报道了在温和反应条件下的臭氧分解和铜催化如何使烯烃 C（sp 3 ）-C（sp 2 ） σ键破裂交叉偶联反应能够构建新的 C（sp 3 ）-N 键。我们已经将这种非常规转化用于激素、药物试剂、肽和核苷的后期修饰。此外，我们还将大量可用的萜烯和萜类化合物与亲氮试剂偶联，以获得人工萜类生物碱和复杂的手性胺。此外，我们还应用了一种商品化学品 α-甲基苯乙烯作为甲基化试剂，在一个合成步骤中直接从经典核苷制备甲基化核苷。我们的机理研究涉及一个不寻常的铜离子对合作过程。
• CHEMICALLY MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2990410A1

  公开（公告）日：2016-03-02

  The present invention relates to conjugates comprising a microRNA (miRNA) or pre-miRNA, pharmaceutical compositions and kits comprising the same, and methods of using said conjugates for the inhibition of a target gene.

  本发明涉及包含 microRNA (miRNA) 或 pre-miRNA 的共轭物、包含这些共轭物的药物组合物和试剂盒，以及使用所述共轭物抑制靶基因的方法。
• 2-Arylpropionic CXC Chemokine Receptor 1 (CXCR1) Ligands as Novel Noncompetitive CXCL8 Inhibitors
  作者：Marcello Allegretti、Riccardo Bertini、Maria Candida Cesta、Cinzia Bizzarri、Rosa Di Bitondo、Vito Di Cioccio、Emanuela Galliera、Valerio Berdini、Alessandra Topai、Giuseppe Zampella、Vincenzo Russo、Nicoletta Di Bello、Giuseppe Nano、Luca Nicolini、Massimo Locati、Piercarlo Fantucci、Saverio Florio、Francesco Colotta

  DOI：10.1021/jm049082i

  日期：2005.6.1

  The CXC chemokine CXCL8/IL-8 plays a major role in the activation and recruitment of polymorphonuclear (PMN) cells at inflammatory sites. CXCL8 activates PMNs by binding the seven-transmembrane (7-TM) G-protein-coupled receptors CXC chemokine receptor 1 (CXCR1) and CXC chemokine receptor 2 (CXCR2). (R)-Ketoprofen (1) was previously reported to be a potent and specific noncompetitive inhibitor of CXCL8-induced human PMNS chemotaxis. We report here molecular modeling studies showing a putative interaction site of 1 in the TM region of CXCR1. The binding model was confirmed by alanine scanning mutagenesis and photoaffinity labeling experiments. The molecular model driven medicinal chemistry optimization of 1 led to a new class of potent and specific inhibitors of CXCL8 biological activity. Among these, repertaxin (13) was selected as a clinical candidate drug for prevention of post-ischemia reperfusion injury.