(2S)-2-(4-isobutylphenyl)-propionyl chloride | 115588-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-(4-isobutylphenyl)-propionyl chloride
• 英文别名: (S)-ibuprofen chloride；(S)-(+)-2-(4-isobutylphenyl)propanoyl chloride；(S)-2-(4-isobutylphenyl)propionyl chloride；dexibuprofen acid chloride；2-(4-Isobutyl-phenyl)-propionyl chloride；(2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl chloride
• CAS: 115588-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• 分子量: 224.73
• InChiKey: QXVRLFIKHYCFJS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(4-isobutylphenyl)-propionyl chloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Antioxidant-S-(+)-Ibuprofen Hybrids as Gastro Sparing NSAIDs

  摘要：

  在过去的三十年中，布洛芬是最受欢迎的非甾体抗炎药之一，但也因与其他非甾体抗炎药相似的胃肠道副作用而闻名。为了克服这一问题，我们设计并合成了布洛芬与抗氧化剂（百里酚、愈创木酚、丁子香酚和薄荷醇）的杂化物（6-13），有无间隔基作为胃保护剂。这些杂化物被发现化学稳定，生物可降解，相较于布洛芬和布洛芬加抗氧化剂的物理混合物，它们保留了抗炎和镇痛活性，并且显著减少了溃疡性。无溃疡性的原因可能归因于抗氧化剂以及这些杂化分子改善的物理化学性质。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-布洛芬 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(2S)-2-(4-isobutylphenyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  利用立体动力学铱配合物的不对称加氢反应中的温度控制双向对映选择性

  摘要：

  这是献给赫伯特·梅尔（Herbert Mayr）教授70岁生日之际的礼物。 抽象的 首次实现了铱催化剂的温度控制双向对映选择性。在这两种情况下，对映体均富集（通过使用相同的催化剂，可以在高温下重新平衡催化剂后获得R）-萘普生以及（S）-萘普生。 首次实现了铱催化剂的温度控制双向对映选择性。在这两种情况下，对映体均富集（通过使用相同的催化剂，可以在高温下重新平衡催化剂后获得R）-萘普生以及（S）-萘普生。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588861

文献信息

• Synthesis of Ibuprofen Derivatives with Improved Antibacterial Activity
  作者：Shumaila Kiran、Shagufta Kamal、Nosheen Aslam、Abdullah Ijaz Hussain、Abdul Ghaffar、Ismat Bibi、Amna Kamal、Bushra Munir、Neelam Sultan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18498

  日期：——

  A new series of ibuprofen derivatives i.e., (S)-ibuprofen amide, (S)-4-(2-(4-isobutylphenyl)propanamido)benzoic acid, (S)-3-(4-isobutylphenyl)butan-2-one compound with morpholine, (S)-2-(4-isobutylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)propanamide and (S)-3-hydroxy-5-(2-(4-isobutylphenyl)propylamino benzoic acid have been synthesized by treating commercially available 2-(4-isobutyl-phenyl)propionic acid (ibuprofen) with thionyl chloride to get 2-(4-isobutyl-phenyl)propionyl chloride. Acid chloride was further reacted with different amines to get ibuprofen amides. The structures of all these compounds were confirmed on the basis of their analytical and spectral data. FTIR and elemental analysis were performed to characterize the synthesized compounds. Chemical stability studies revealed that amide derivatives were chemically stable at pH 1.2-6.8. Disc diffusion and micro-dilution assays were used to evaluate the antibacterial potential of synthesized ibuprofen derivatives against Gram positive i.e., Bacillus subtilis and Gram negative strains i.e., Escherichia coli. The amide derivatives of ibuprofen exhibited stronger inhibitory effect against tested bacteria than ester derivatives. MIC values of all derivatives were in the range of 2-20 mg/mL. Results suggested that amide derivative of ibuprofen has more potential as antimicrobial agent it may find its application against infectious diseases.

  一系列新的布洛芬衍生物，即(S)-布洛芬酰胺、(S)-4-(2-(4-异丁基苯基)丙酰胺)苯甲酸、(S)-3-(4-异丁基苯基)丁-2-酮与吗啉的化合物、(S)-2-(4-异丁基苯基)-N-(4-硝基苯基)丙酰胺和(S)-3-羟基-5-(2-(4-异丁基苯基)丙基氨基苯甲酸，已通过将市售的2-(4-异丁基苯基)丙酸(布洛芬)与亚硫酰氯反应得到2-(4-异丁基苯基)丙酰氯来合成。酸氯化物进一步与不同的胺反应得到布洛芬酰胺。所有这些化合物的结构都是基于它们的分析和光谱数据确认的。进行了FTIR和元素分析以表征合成的化合物。化学稳定性研究表明，酰胺衍生物在pH 1.2-6.8下是化学稳定的。使用扩散盘法和微量稀释法评估合成的布洛芬衍生物对革兰氏阳性菌，即枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性菌，即大肠杆菌的抗菌潜力。布洛芬酰胺衍生物对测试细菌的抑制作用比酯衍生物更强。所有衍生物的MIC值在2-20 mg/mL范围内。结果表明，布洛芬酰胺衍生物具有更多的抗菌潜力，可能用于对抗感染性疾病。
• [EN] PROCESS FOR THE RESOLUTION OF RACEMIC (±)-10,11-DIHYDRO-10-HYDROXY-5H-DIBENZ[B,F]AZEPINE-5-CARBOXAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION RACÉMIQUE (±)-10,11-DIHYDRO -10-HYDROXY -5 H-DIBENZ / B, F / AZÉPINE -5-CARBOXAMIDE
  申请人：WATSON LAB INC

  公开号：WO2012121701A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A process for resolving racemic (±)-10,l l-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5- carboxamide comprising reacting (±)-10,l l-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5- carboxamide with S-ibuprofen or a pharmaceutically acceptable salt thereof to form a mixture of the SS and SR diastereomer esters of 10,l l-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5- carboxamide, followed by separating the SS-ibuprofen ester from the SR ibuprofen ester, and removal of the S-ibuprofen moiety to form S-(+)-10,l l-dihydro-10-hydroxy-5H- dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide with a chiral purity greater than 90%.

  将(±)-10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并[b,f]氮杂-5-羧酰胺与S-布洛芬或其药用可接受的盐反应，形成10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并[b,f]氮杂-5-羧酰胺的SS和SR对映异构体酯的混合物，然后将SS-布洛芬酯与SR-布洛芬酯分离，并去除S-布洛芬基团，形成手性纯度大于90%的S-(+)-10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并[b,f]氮杂-5-羧酰胺。
• Palladium-Catalyzed Carbon Isotope Exchange on Aliphatic and Benzoic Acid Chlorides
  作者：Donald R. Gauthier、Nelo R. Rivera、Haifeng Yang、Danielle M. Schultz、C. Scott Shultz

  DOI：10.1021/jacs.8b09808

  日期：2018.11.21

  An operationally simple protocol for a palladium-catalyzed 13CO and 14CO exchange with activated aliphatic and benzoic carbonyls is presented. Several 13C and 14C building blocks, natural product derivatives, and pharmaceuticals have been prepared to showcase the method for late-stage carbon isotope incorporation and its functional group compatibility.

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。
• Synthesis, characterization and in vitro hydrolysis studies of ester and amide prodrugs of dexibuprofen
  作者：Zaman Ashraf、Muhammad Imran、Shahid Amin

  DOI：10.1007/s00044-011-9866-z

  日期：2012.11

  The in vitro hydrolysis studies in plasma reflect prodrugs have been varied in terms of reactivity toward hydrolysis, owing to the different chemical structures. In alkyl substitution the branched chain alkyl substituents or aromatic substituents resulted in enhanced lipophilicity but diminished dissolution and hydrolysis rate. The amide prodrugs with branched and aromatic substitution can also be considered

  已经合成了十个具有酯和酰胺部分而不是游离羧酸的地布洛芬前药，其涉及胃肠道副作用。将地布洛芬酰氯与不同的氨基酸甲酯盐酸盐和五种醇缩合，得到酰胺和酯前药。所有合成的前药均通过mp，R f，元素分析，FTIR，1 H NMR和13表征13 C NMR光谱。血浆中的体外水解研究表明，由于化学结构不同，前药在水解反应方面也有所不同。在烷基取代中，支链烷基取代基或芳族取代基提高了亲脂性，但降低了溶解度和水解速率。具有支链和芳族取代的酰胺前药也可以考虑持续释放。与地布洛芬相比，前药对胃粘膜的刺激​​性较小。
• [EN] CHIRAL ORGANOSILICON HYDRIDES<br/>[FR] HYDRURES DE COMPOSES ORGANOSILICIUM CHIRAUX
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004018487A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom, comprising treating said radical with an activated chiral non-racemic organosilicon hydride in the presence of a Lewis acid. The invention also provides a novel class of activated chiral non-racemic organosilicon hydrides.

  该发明提供了一种用于对一个或多个电子给体基固定在该自由基的中心手性碳原子上，和/或固定在与中心手性碳原子相距1至4个原子的碳原子上的一个具有手性选择性还原的手性碳中心自由基的方法，包括在存在Lewis酸的情况下，用活化的手性非消旋有机硅氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一种新型的活化手性非消旋有机硅氢化合物类。