(R,S)-N-(1-苯基乙基)布洛芬酰胺 | 121734-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R,S)-N-(1-苯基乙基)布洛芬酰胺
• 英文名称: (S)-2-(4-iso-butyl-phenyl)-N-(R)-(1-phenyl-ethyl)-propionamide
• 英文别名: (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 121734-79-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: BLNIYEIMTLMHGY-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98°C
• 沸点：
  484.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(4-isobutylphenyl)-propionyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 二叔丁基过氧化物 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R,S)-N-(1-苯基乙基)布洛芬酰胺
  参考文献：
  名称：

  双铜和光催化对映选择性分子间自由基酰胺化和苄基 C−H 键胺化

  摘要：

  报道了一种对映选择性分子间苄基 C−H 酰胺化和胺化的方法。这种脱氢 C−N 键形成显示出广泛的底物范围和良好的原子经济性，适用于后期 C−H 功能化，并且能够从廉价的 [ 15 N]-NH 4 Cl轻松获得15 N-标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202217638

文献信息

• Boronic Acid Catalysts and Methods of Use Thereof for Activation and Transformation of Carboxylic Acids
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US20140142322A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present application provides methods and catalysts for activation of carboxylic acids for organic reactions. In particular, methods are disclosed for direct nucleophilic addition reactions, such as, amidation reactions with amines, cycloadditions, and conjugate additions, using boronic acid catalysts of formula I, II or III: Also included are novel boronic acid catalysts of formula IV, V and III:

  本申请提供了激活羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了使用式I、II或III的硼酸催化剂进行直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应、环加成反应和共轭加成反应。还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂。
• Direct and Waste-Free Amidations and Cycloadditions by Organocatalytic Activation of Carboxylic Acids at Room Temperature
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Olivier Marion、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200705468

  日期：2008.3.31
• CARLSON, ASA;GYLLENHAAL, OLLE, J. CHROMATOGR., 508,(1990) N, C. 333-339
  作者：CARLSON, ASA、GYLLENHAAL, OLLE

  DOI：——

  日期：——
• US9284270B2
  申请人：——

  公开号：US9284270B2

  公开（公告）日：2016-03-15
• Enantioselective Intermolecular Radical Amidation and Amination of Benzylic C−H Bonds via Dual Copper and Photocatalysis
  作者：Xuemeng Chen、Zhong Lian、Søren Kramer

  DOI：10.1002/anie.202217638

  日期：2023.3.20

  A method for enantioselective intermolecular benzylic C−H amidation and amination is reported. This dehydrogenative C−N bond formation displays broad substrate scope and good atom economy, is amenable to late-stage C−H functionalization, and enables easy access to 15N-labeling from cheap [15N]-NH4Cl.

  报道了一种对映选择性分子间苄基 C−H 酰胺化和胺化的方法。这种脱氢 C−N 键形成显示出广泛的底物范围和良好的原子经济性，适用于后期 C−H 功能化，并且能够从廉价的 [ 15 N]-NH 4 Cl轻松获得15 N-标记。