苯乙酸异丙酯 | 4861-85-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl phenylacetate
• 英文别名: isopropyl 2-phenylacetate；i-propyl 2-phenylacetate；propan-2-yl 2-phenylacetate
• CAS: 4861-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SSMBXPJYHMZLOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-27 °C
• 沸点：
  157-165 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.001 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  225 °F
• LogP：
  2.774 (est)
• 物理描述：
  Isopropyl phenylacetate is a clear pale yellow liquid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 68.9° F (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.483-1.491
• 保留指数：
  1266
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苯乙酸异丙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H14O2
分子式
: 178.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
157 - 165 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
107.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.001 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 制法：将苯乙酸甲酯（2）150mg（1mmol）加入三碘化铟的异丙醇溶液中。该溶液由金属铟片173mg、碘571mg和无水异丙醇6mL在室温下反应1小时制得。将混合物搅拌反应6小时（通过TLC检测）。减压蒸出溶剂，乙醚提取。用硫代硫酸钠溶液洗涤，饱和盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。进一步蒸出乙醚，经过硅胶柱纯化后，得到一种无色油状化合物（1），总产率为92%。

合成制备方法

1. 制法：将苯乙酸甲酯（2）150mg（1mmol）加入三碘化铟的异丙醇溶液中。该溶液由金属铟片173mg、碘571mg和无水异丙醇6mL在室温下反应1小时制得。将混合物搅拌反应6小时（通过TLC检测）。减压蒸出溶剂，乙醚提取。用硫代硫酸钠溶液洗涤，饱和盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。进一步蒸出乙醚，经过硅胶柱纯化后，得到一种无色油状化合物（1），总产率为92%。 [1]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸异丙酯 在 diethylzinc 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下高效高效的锌选择性化学催化的锌氢化硅烷化

  摘要：

  使用二乙基锌作为催化剂，已开发出一种温和而高效的催化氢化硅烷化方案，可用于室温酯的还原。该方法操作简单，显示出较高的官能团耐受性，并且可以轻松获得各种不同醇的高收率。

  DOI：

  10.1002/chem.201406176
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 三乙烯二胺 、 cobalt(II) tetramethyldibenzotetraaza[14]annulene 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 苯乙酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  [Co(MeTAA)] 金属自由基催化途径通过卡宾自由基羰基化制备烯酮

  摘要：

  提出了一种针对 β-内酰胺、酰胺和酯的有效合成策略，包括“原位”生成烯酮并随后用亲核试剂捕获。使用廉价且高活性的钴 (II) 四甲基四氮杂 [14] 环烯催化剂 [Co(MeTAA)] 对卡宾自由基中间体进行羰基化，为取代烯酮提供了一种方便的单锅合成方案。N-甲苯磺酰腙用作卡宾前体，从而弥合醛和烯酮之间的差距。通过金属基钴 (II) 催化剂对这些卡宾前体的活化产生 CoIII-卡宾自由基，其随后与一氧化碳反应形成烯酮。在反应介质中存在亲核试剂（亚胺、醇或胺）时，乙烯酮会立即被捕获，从而在单锅合成方案中生成所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800101
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-3-phenylpropanenitrile 在 novozyme 435 、 苯乙酸异丙酯 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 2-amino-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE RACEMISATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALPHA-AMINO NITRILES
  [FR] METHODE DE RACEMISATION D'ALPHA-AMINONITRILES ENRICHIS D'ENANTIOMERES

  摘要：

  对富集对映体的α-氨基腈进行消旋的过程特点在于将富集对映体的α-氨基腈与路易斯酸催化剂接触。最好使用无水溶剂。路易斯酸催化剂最好包括从周期表（CAS版本）的主族元素IA-IVA、过渡金属和镧系元素中选择的金属，特别是铝、钛、锆或镧系元素。例如，催化剂具有一般结构MnXpSqLr，最好从铝烷氧化物、铝烷基、镧系烷氧化物和镧系烷基中选择。消旋可以与分离过程结合进行，例如与酶法或结晶诱导的分离过程结合，最好是原位的，例如在结晶诱导的不对称转化过程中原位进行。

  公开号：

  WO2004046088A1

文献信息

• Room Temperature Coupling of Aryldiazoacetates with Boronic Acids Enhanced by Blue Light Irradiation
  作者：Amanda F. Silva、Marco A. S. Afonso、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/chem.201905812

  日期：2020.5.4

  visible-light-promoted photochemical protocol is reported for the coupling of aryldiazoacetates with boronic acids. This photochemical reaction shows great enhancement compared to the same protocol performed in the absence of light. Except for a few cases, the room temperature coupling in the dark (thermal process) generally does not work. When it does, it is likely to also involve free carbenes as key intermediates

  据报道可见光促进的光化学方案用于芳基重氮乙酸酯与硼酸的偶联。与没有光照的相同方案相比，这种光化学反应显示出极大的增强。除少数情况外，在黑暗（热过程）中的室温耦合通常不起作用。如果这样做的话，很可能还涉及到游离卡宾作为关键中间体。可替代地，光化学反应显示出广泛的范围，可以在空气中进行并且耐受各种各样的官能团。反应进化监测，DFT计算和控制实验已用于评估这种复杂机制的主要方面。具有生物活性的分子阿迪芬，苯那西嗪和阿普生已经被制备为合成应用的实例。
• Transformation of Amides into Esters by the Use of Chlorotrimethylsilane
  作者：Cuihua Xue、Fen-Tair Luo

  DOI：10.1002/jccs.200400055

  日期：2004.4

  A mild transformation of various amides and imides into the corresponding esters and diesters in good yields by using chlorotrimethylsilane and alcohols at rt are described. Either primary, secondary, or tertiary amide or imide can be used in this transformation. Primary and secondary alcohols gave better yields than tertiary alcohols.

  描述了通过在室温下使用氯三甲基硅烷和醇以良好的收率将各种酰胺和酰亚胺温和地转化为相应的酯和二酯。伯、仲或叔酰胺或酰亚胺均可用于该转化。伯醇和仲醇的产率高于叔醇。
• Enantioselective Intermolecular Radical C–H Amination
  作者：Li-Mei Jin、Pan Xu、Jingjing Xie、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c10415

  日期：2020.12.9

  noncovalent attractive interactions through fine-tuning of the remote substituents of the D2-symmetric chiral amidoporphyrin ligand. This noncovalent interaction strategy presents a solution that may be generally applicable in controlling reactivity and enantioselectivity in intermolecular radical reactions. The Co(II)-catalyzed intermolecular C-H amination, which operates under mild conditions with the C-H

  自由基反应在有机合成中具有许多固有优势，可能会影响有机分子构建的规划和实践。然而，自由基过程中对映选择性的控制仍然是长期存在的挑战之一。虽然最近在分子内自由基反应方面取得了重大进展，但分子间自由基反应中的不对称诱导的控制仍然提出了具有挑战性的问题。我们在此报告了一种催化方法，该方法通过基于 Co(II) 的金属自由基催化 (MRC) 控制对映选择性以及羧酸酯与有机叠氮化物的分子间自由基 CH 胺化的反应性。成功的关键在于通过微调 D2 对称手性酰胺卟啉配体的远程取代基来最大化非共价吸引力相互作用的催化剂开发。这种非共价相互作用策略提供了一种解决方案，可普遍适用于控制分子间自由基反应的反应性和对映选择性。Co(II) 催化的分子间 CH 胺化反应在温和条件下以 CH 底物为限制试剂，表现出广泛的底物范围和高化学选择性，为获得具有高对映选择性的有价值的手性氨基酸衍生物提供了有效途径。系统的机理研究揭示了基于
• Iron-Catalyzed Reduction of Carboxylic Esters to Alcohols
  作者：Kathrin Junge、Bianca Wendt、Shaolin Zhou、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201300039

  日期：2013.4

  formed from Fe(stearate)2/NH2CH2CH2NH2 and polymethylhydrosiloxane was directly developed for the hydrosilylation of carboxylic acid esters to alcohols. The catalytic method exhibits broad substrate scope, including 20 aliphatic, aromatic, and heterocyclic esters. The corresponding alcohols are obtained in moderate to very good yields.

  直接开发了由 Fe(stearate)2/NH2CH2CH2NH2 和聚甲基氢硅氧烷形成的新型催化体系，用于将羧酸酯氢化硅烷化为醇。该催化方法具有广泛的底物范围，包括 20 种脂肪族、芳香族和杂环酯。以中等至非常好的收率获得相应的醇。
• <i>gem-</i>Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ or TMSCF₂Br: Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Two Carbene Precursors
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Lingchun Li、Yongxin Han、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b09888

  日期：2015.11.18

  fragment resulting from a diazo compound and a difluorocarbene fragment derived from Ruppert-Prakash reagent (TMSCF3) or TMSCF2Br, has been developed. This gem-difluoroolefination proceeds through the direct nucleophilic addition of diazo compounds to difluorocarbene followed by elimination of N2. Compared to previously reported Cu-catalyzed gem-difluoroolefination of diazo compounds with TMSCF3, which possesses

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。

表征谱图