叔-丁基苯乙酸酯 | 16537-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叔-丁基苯乙酸酯
• 英文名称: t-butyl phenylacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-phenylacetate；tert-butyl phenylacetate；phenylacetic acid tert-butyl ester
• CAS: 16537-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QROFQHQXTMKORN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23--21 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9758 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基苯乙酸酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR SYNTHESIZING PHENYLACETIC ACID BY CARBONYLATION OF TOLUENE

  摘要：

  揭示了一种用于取代苯乙酸或其酯类似物的生产工艺。在这个工艺中，甲苯或带有各种取代基的甲苯、醇、氧化剂和一氧化碳被用作原料，通过过渡金属和配体形成的复合催化剂的催化作用，获得包含苯乙酸酯结构或其类似物的化合物，并且这些化合物被水解以获得各种基于取代苯乙酸的化合物。这类化合物及其衍生物在制药、农药、香水等行业中被广泛应用，作为重要的精细化学品。

  公开号：

  US20130303798A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸,a-羟基-,1,1-二甲基乙基酯 在 六甲基磷酰三胺 、 甲烷磺酸 、 allylsamarium bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 叔-丁基苯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Alternative Sm(II) Species-Mediated Cascade Coupling/Cyclization for the Synthesis of Oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-ols

  摘要：

  The allylSmBr/HMPA/MsOH system has been found to be an efficient reagent for the "ester-alkene" coupling/cyclization cascade of readily available a-allyloxy esters. Oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-ols were thus prepared in good to excellent yields and diastereoselectivities. Investigation on the mechanism suggested the possible existence of a new Sm(II) species, namely, CH3SO3SmBr, which resulted from the reaction between allylSmBr and MsOH and may be the actual SET reagent.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03613
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-2-(5-甲氧基-2-萘基)丙酸-丙酰胺(1:2) 在 (-)-1-<5-chloro-2-(methylamino)phenyl>-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 仲丁基锂 、 叔-丁基苯乙酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 naproxen N,N-diisopropyl amide 、 naproxen N,N-diisopropyl amide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Amide Enolates:  Optimization of Kinetic Acidity in the Catalytic Cycle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972147n

文献信息

• Substitution of a nitro group by diazonium salts in σH-Adducts of carbanions to mono-nitrobenzenes. Formation of substituted azobenzenes and indazoles
  作者：Zbigniew Wróbel、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132186

  日期：2021.6

  the nitro group. The so-formed intermediates eliminate HNO2 molecule under action of base, yielding substituted azobenzenes. Adducts of secondary carbanions, stabilized by cyano or sulfonyl groups to the ortho positions of nitrobenzenes, cyclize in situ to substituted indazoles. Some ortho σH-adducts of 1-chloroethyl phenyl sulfone carbanion add diazonium cations at meta position to the nitro group

  σ ħ在从被氰基，烷氧基羰基或磺酰基稳定化的硝基苯衍生物与碳负离子低温下形成-Adducts与苯重氮盐作为亲核试剂反应，在碳原子带有硝基优先形成一个新的CN键。如此形成的中间体在碱的作用下消除了HNO 2分子，产生了取代的偶氮苯。通过氰基或磺酰基稳定在硝基苯邻位的仲碳负离子的加合物在原位环化成取代的吲唑。一些邻σ ħ的-adducts 1-氯乙基苯基砜的碳负离子在添加重氮阳离子的元硝基位置。在这种情况下，随后的HCl消除导致偶氮化合物将硝基保留在其原始位置。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010138488A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Non-metal Lewis acid-catalyzed cross-Claisen condensation for β-keto esters
  作者：Tianyu Zhang、Zhenkun Yang、Dapeng Zhou、Fuliang Meng、Zhengyu Han、Hai Huang

  DOI：10.1039/d1ob01785c

  日期：——

  In this work, we disclose a new catalytic and highly chemoselective cross-Claisen condensation of esters. In the presence of TBSNTf2 as a non-metal Lewis acid, various esters can undergo cross-Claisen condensation to form β-keto esters which are important building blocks. Compared with the traditional Claisen condensation, this process, employing silyl ketene acetals (SKAs) as carbonic nucleophiles

  在这项工作中，我们公开了一种新的催化和高度化学选择性的酯交叉克莱森缩合。在作为非金属路易斯酸的 TBSNTf 2存在下，各种酯可以进行交叉克莱森缩合以形成β-酮酯，这是重要的结构单元。与传统的克莱森缩合相比，该工艺以甲硅烷基乙烯酮缩醛（SKAs）为含碳亲核试剂实现交叉克莱森缩合，条件温和，官能团耐受性好。
• Biomimetic Synthesis of Functionalized γ-Resorcylates from Dioxinone Derivatives
  作者：Peter S. Blencowe、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.201402473

  日期：2014.8

  Biomimetic syntheses of functionalized γ-resorcylates from 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one derivatives are reported. Cross metathesis of 2,2-dimethyl-6-vinyl-4H-1,3-dioxin-4-one with homoallylic esters or aldol reactions of tert-butyl or benzyl esters with 1-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-acetone and related ketones followed by aromatization under mild Appel-type reaction conditions gave

  报道了从 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 衍生物仿生合成功能化 γ-resorcylates。2,2-二甲基-6-乙烯基-4H-1,3-二恶英-4-one 与高烯丙基酯的交叉复分解反应或叔丁基或苄基酯与 1-(2,2-二甲基-4-氧代) 的羟醛反应-4H-1,3-二恶英-6-基)-丙酮和相关酮，然后在温和的 Appel 型反应条件下芳构化，得到一系列 γ-间苯二甲酸酯。