2-methoxyethyl 2-phenylacetate | 6290-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxyethyl 2-phenylacetate
• 英文别名: 2-Methoxyethyl phenylacetate
• CAS: 6290-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SIOQSSIIVLKXCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl 2-phenylacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到2-methoxyethyl 2-diazo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基重氮乙酸酯和理论机理研究银催化不对称插入酚式OH键中。

  摘要：

  已开发了由供体-受体取代的重氮化合物生成的羧甲基银对苯酚的OH键的对映选择性插入反应。由AgNTf2和（S）-XylylBINAP（以2：1的摩尔比）原位产生具有手性磷配体的同双核银络合物。使用组合的实验和计算技术进行的详细机理研究表明，催化剂的一个银原子中心形成银卡宾，而另一个作为路易斯酸用于苯酚的亲核加成。两个抗衡阴离子，两个水分子和两个银原子协同介导随后的质子化事件，从而降低活化能并控制对映选择性，从而提供了一系列有价值的α-芳基-α-芳氧基酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201902126
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 2-methoxyethyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Transesterifications with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Lithium Bromide (DBU/LiBr) - Also Applicable to Cleavage of Peptides from Resins inMerrifleld Syntheses
  作者：Dieter Scebach、Adrian Thaler、Denis Blaser、Soo Y. Ko

  DOI：10.1002/hlca.19910740520

  日期：1991.8.7

  amidine base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and LiBr (preferably 0,5 and 5 equiv., resp.) turns out to be a highly efficient catalyst (at 0–25°) for saponifications (in THF/H2O) and transesterifications (in ROH). The scope and limitations of the method are determined using ca. two dozens of different ester/alcohol combinations (Schemes 2 and 3). The investigation is focused on peptides as substrates

  base碱的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和LiBr（最好分别为0.5和5当量）的混合物被证明是一种高效催化剂（0时） –25°）用于皂化（在THF / H 2 O中）和酯交换（在ROH中）。该方法的范围和局限性由ca确定。两种不同的酯/醇组合（方案2和3）。研究集中在肽作为底物上。在精心控制的条件下，N -Boc-和N不会发生准分子反应-Z-保护的肽酯，当是甲基，乙基，异丙基或烯丙基酯的产物时，如含多达六个氨基酸的肽所示，C端带有Ala，Len MeLeu，Asp（OEt）或Tyr （方案3以及表1和2）。Bom-Leu-Ala-Gly-Val-OR和Boc-Leu-Ala-Gly-Phe-OR（R = H，Me）从PAM和Wang树脂中水解和酯基转移（R = H，Me）（0–25°下1–8 h ，通过这种方法可以在不致使C端立体异构中心发生差向异构的情况下，获
• The ammonolysis of esters in liquid ammonia
  作者：Joseph Griffin、John Atherton、Michael I. Page

  DOI：10.1002/poc.3148

  日期：2013.12

  The rates of ammonolysis of alkyl benzoate and phenylacetate esters in liquid ammonia increase with the acidity of the leaving group alcohol and show relatively large Brønsted βlg values of −1.18 and −1.34, respectively, when plotted against the aqueous pKa of the alcohol. The Brønsted βlg obtained using the pKa of the leaving group alcohol in liquid ammonia is significantly reduced to ~ −0.7, which

  苯甲酸烷基酯和苯乙酸烷基酯在液氨中的氨解反应速率随离去基团醇的酸度增加而增加，当针对醇的水性pK a作图时，其布朗斯台德βlg值分别为-1.18和-1.34 。所述布朗斯台德β LG使用的pK获得一个在液氨中的离去基团醇的显著减少至〜-0.7，这表明中的限速步骤涉及四面体中间体的具有很少C-OR键裂变在过渡的反应状态。溶剂分解反应会受到铵离子的明显催化，这令人惊讶地产生了类似的布朗斯台德βlg表明铵离子与离去基团之间几乎没有相互作用。结论是，氨离子催化烷基酯在液氨中的溶剂分解的限速步骤是两性离子四面体中间体T +-的扩散控制质子化生成T +，其迅速去质子化生成T 0。这与未催化反应的限速步骤兼容，即通过“质子开关”形成中性T 0。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Transesterification of Benzyl Phenylacetate Using Polymeric Quaternary Ammonium Salt of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
  作者：Tomomichi Ishikawa、Yasuyuki Ohsumi、Tadashi Kawai

  DOI：10.1246/bcsj.63.819

  日期：1990.3

  the strongest attractive affinity to the substrate among the three resins studied in this work, and plays an important role in the formation of alkoxide ions by the reaction of alohols with the hydroxide ions above the resin, in the protection of the alkoxide ions against the attack of water molecules, and in the attraction of the substrate. These effects were attributed to the specific and planar bicyclic

  当苯乙酸苄酯在由 l,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-烯 (DBU) 和氯甲基化聚苯乙烯制备的聚合物连接的季铵氢氧化物 (PCS-DBU) 存在下用含水醇处理时，酯交换反应为苯乙酸甲酯先于水解为苯乙酸。通过与其他类似树脂进行比较，研究了这种 PCS-DBU 树脂的特性。结果表明，PCS-DBU 树脂在本工作研究的三种树脂中具有最高的催化活性和最强的对底物的吸引力，并且在醇与氢氧化物反应形成醇盐离子中起重要作用。树脂上方的离子，保护醇盐离子免受水分子的攻击，以及吸引基材。
• Method for producing 4-(2'-methoxyethyl) phenol
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0449602A1

  公开（公告）日：1991-10-02

  The invention provides a method for producing 4-(2′-methoxyethyl)phenol by brominating 4-hydroxyacetophenone to produce alpha-bromo-5-hydroxyacetophenone, and then causing a methoxide-bromide exchange to thereby produce alpha-methoxy-4-hydroxyacetophenone; and then conducting a single step reduction of alpha-methoxy-4-hydroxyacetophenone with at least two equivalents of hydrogen per equivalent of alpha-methoxy-4-hydroxyacetophenone in the presence of a hydrogenation catalyst to thereby directly produce 4-(2′-methoxyethyl)phenol.

  本发明提供了一种生产 4-(2′-甲氧基乙基)苯酚的方法，该方法通过溴化 4-羟基苯乙酮生成α-溴-5-羟基苯乙酮，然后进行甲氧基-溴交换从而生成α-甲氧基-4-羟基苯乙酮；然后在氢化催化剂存在下，用每当量α-甲氧基-4-羟基苯乙酮至少两当量的氢对α-甲氧基-4-羟基苯乙酮进行一步还原，从而直接生成 4-(2′-甲氧基乙基)苯酚。
• Photochemical cyclopropanation in aqueous micellar media – experimental and theoretical studies
  作者：Joseph P. Milton、Adam Milanowski、Martin Andersson、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/d4cc00828f

  日期：2024.4.18

  been often regarded as an unsuitable medium for organic reactions. We have, however, found that photochemical cyclopropanation of styrenes with diazo compounds or their precursors can be performed in micellar systems. COSMO-RS studies revealed that the reactivity correlates with the predicted critical micelle concentration (CMC), with higher CMC values delivering higher yields.

  虽然在自然界中，反应发生在水基密闭空间中，但长期以来，水通常被认为是不适合有机反应的介质。然而，我们发现苯乙烯与重氮化合物或其前体的光化学环丙烷化可以在胶束体系中进行。 COSMO-RS 研究表明，反应性与预测的临界胶束浓度 (CMC) 相关，CMC 值越高，产率越高。