7-羟基-3-(4-硝基苯基)-2H-色烯-2-酮 | 22074-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-3-(4-硝基苯基)-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)coumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)chromen-2-one
• CAS: 22074-14-2
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• mdl: MFCD06634033
• 分子量: 283.24
• InChiKey: ZIEKCHGRRCVQQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-3-(4-硝基苯基)-2H-色烯-2-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-(4-aminophenyl)-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 的蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 在肺癌细胞中具有抗增殖活性

  摘要：

  巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 参与蛋白质-蛋白质相互作用，在炎症和癌症中发挥关键作用。目前开发 MIF 功能小分子调节剂的策略主要局限于 MIF 互变异构酶活性位点。在这里，我们利用该位点开发蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC)，以从其蛋白质-蛋白质相互作用网络中消除 MIF。我们报道了第一个有效的 MIF 导向的 PROTAC，表示为MD13，它在低微摩尔浓度下诱导几乎完全的 MIF 降解，在 A549 细胞中DC 50约为 100 nM。MD13抑制 A549 细胞的增殖，这可以通过 MAPK 途径失活以及随后诱导细胞周期停滞在 G2/M 期来解释。MD13在 3D 肿瘤球体模型中也表现出抗增殖作用。总之，我们描述了第一个MIF导向的PROTAC（MD13）作为研究工具，这也证明了PROTAC在癌症治疗中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202101864
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-羟基-3-(4-硝基苯基)-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成和类固醇硫酸酯酶的抑制活性Ñ磷酸化的3-（4-氨基苯基）香豆素-7- ö -sulfamates †往最‡

  摘要：

  在目前的工作中，我们报告了方便的合成和生物学评估3-（4-氨基苯基）-香豆素-7- O-氨基磺酸N-磷酸化衍生物作为潜在的类固醇硫酸酯酶（STS）抑制剂的方法。他们的绑定模式使用对接技术建模。测试了合成化合物对分离自人胎盘的STS的抑制作用。所有新合成的香豆素衍生物都是STS的强效抑制剂，IC 50值在0.19至0.78μM之间。特别地，我们发现3- [4-（二苯氧基-磷酸氨基）-苯基]-香豆素-7- O-氨基磺酸盐10e和3- [4-（二苄氧基-磷酸氨基）-苯基]-香豆素-7- O-氨基磺酸盐。10F产生最高的抑制作用，与IC 50个0.19和0.24μM，分别的值（IC 50个为1.38μM的值香豆素-7- ö -sulfamate 2和1.03μM为COUMATE 3用作参考）。讨论了合成香豆素衍生物与STS酶的构效关系。

  DOI：

  10.1039/c6md00113k

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of fluorinated N -benzoyl and N -phenylacetoyl derivatives of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7- O -sulfamate as steroid sulfatase inhibitors
  作者：Mateusz Daśko、Maja Przybyłowska、Janusz Rachon、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński、Majus Misiak、Andrzej Składanowski、Sebastian Demkowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.028

  日期：2017.3

  In the present work, we report convenient methods for the synthesis of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamate derivatives N-acylated with fluorinated analogues of benzoic or phenylacetic acid as steroid sulfatase (STS) inhibitors. The design of these potential STS inhibitors was supported by molecular modeling techniques. Additionally, computational docking methods were used to determine the binding

  在本工作中，我们报告了合成3-（4-氨基苯基）-香豆素-7- O-氨基磺酸衍生物N的简便方法-用苯甲酸或苯乙酸的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂酰化。这些潜在的STS抑制剂的设计得到分子建模技术的支持。另外，使用计算机对接方法确定合成抑制剂的结合模式，并确定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。测试了合成化合物对从人胎盘分离的STS以及对雌激素受体（ER）阳性的MCF-7和T47D细胞以及ER阴性的MDA-MB-231和SkBr3癌细胞系的抑制作用。在我们的研究过程中，化合物6c和6j证明了酶测定STS用IC的最高抑制效果，既50 0.18μM的值（IC 50的值香豆素-7- ö -sulfamate是1.38μM，用作参考）。化合物6j对MCF-7和T47D细胞系表现出最高的效力（分别为15.9μM和8.7μM）。他莫昔芬的GI 50值（用作参考）为6.8；10
• Substituent Effect on AIE mechanism of two coumarin derivatives: uncommon TICT fluorescence in aggregation state
  作者：Qiao Li、Yang Zhao、Zhigang Niu、Enju Wang

  DOI：10.1007/s10895-022-02933-2

  日期：2022.7

  properties and aggregation-induced emission (AIE) activities, but the AIE characteristics of them were entirely different. HNC exhibited an AIE phenomenon as the result of the restriction of twisted intramolecular charge transfer (TICT), while DNC emitted peculiar dual fluorescence which was assigned to the emission based on the inhibition of TICT state formation and the emission from the TICT state respectively

  通过水杨醛衍生物与 4-硝基苯乙腈的 Knoevenagel 缩合合成两种香豆素衍生物，7-二乙氨基-3-(4-硝基苯基)香豆素 (DNC) 和 7-羟基-3-(4-硝基苯基)香豆素 (HNC)，然后环化反应。它们都通过单晶X射线衍射进行了表征。DNC的分子通过π-π相互作用堆积，而在HNC的晶体堆积中观察到氢键相互作用而不是π-π相互作用。DNC和HNC均表现出溶剂致变色特性和聚集诱导发射(AIE)活性，但它们的AIE特性完全不同。由于扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 的限制，HNC 表现出 AIE 现象，
• Fluorescent probes for abasic site detection
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UIVERSITY

  公开号：US10718028B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  A fluorescent probe for binding to and detection of AP sites of DNA includes the following formula: F-L-X where F is a fluorescent moiety, X is an aminooxy group (—ONH2), and L is a linker that links or couples the fluorescent moiety to the oxyamine.

  用于结合和检测 DNA AP 位点的荧光探针包括下式：F-L-X 其中 F 是荧光分子，X 是氨基氧基（-ONH2），L 是将荧光分子与氨基氧基连接或耦合的连接体。
• [EN] FLUORESCENT PROBES FOR ABASIC SITE DETECTION<br/>[FR] SONDES FLUORESCENTES POUR UNE DÉTECTION DU SITE ABASIQUE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2016168467A3

  公开（公告）日：2016-11-24
• Kirkiacharian; Lormier; Resche-Rigon, Annales Pharmaceutiques Francaises, 2003, vol. 61, # 1, p. 51 - 56
  作者：Kirkiacharian、Lormier、Resche-Rigon、Bouchoux、Cérède

  DOI：——

  日期：——