7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛 | 14003-96-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛
• 中文别名: 8-甲酰基-4-甲基伞形酮；8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素
• 英文名称: 8-formyl-4-methyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde；4μ8C；8-formyl-7-hydroxy-4-methyl coumarin；4-methyl-7-hydroxy-8-formylcoumarin；8-formyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；8-formyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-<1>-benzopyran-2-one；7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde；8-formyl-7-hydroxyl-4-methylcoumarin；7-hydroxy-4-methyl-8-formylcoumarin；8-formyl-7-hydroyl-4-methylcoumarin；7-hydroxy-4-methylcoumarin-8-carboxaldehyde；7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromene-8-carbaldehyde
• CAS: 14003-96-4
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD12027255
• 分子量: 204.182
• InChiKey: RTHHSXOVIJWFQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190℃ (ethanol )
• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541
• 溶解度：
  DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 储存条件：
  -20℃

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4μ8C
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
7-Hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 7-Hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde
别名
: C11H8O4
分子式
: 204.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
7-Hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS 14003-96-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.469
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

4μ8C 是高效的选择性IRE1 Rnase抑制剂，IC50为76 nM。

体外研究

4μ8C 阻断基底(RIDD)接近IRE1的活性部位，并选择性地使Xbp1 剪接作用和IRE1介导的mRNA降解失活。IRE1抑制随后诱导内质网应激，而没有可测量的急性毒性。作为IRE1抑制剂，4μ8C 阻断CD4+ T 细胞中IL-4、IL-5 和 IL-13 的产生。

特征

IRE1 Rnase 选择性抑制剂，用于开发新的局部作用药物的平台。

生物活性

4μ8C (IRE1 Inhibitor III) 是高效的选择性IRE1 Rnase抑制剂，IC50为76 nM。

靶点

Target	Value
IRE1 Rnase	76 nM (Cell-free assay)

体外研究

4μ8C 阻断基底(RIDD)接近IRE1的活性部位，并选择性地使Xbp1 剪接作用和IRE1介导的mRNA降解失活。IRE1抑制随后诱导内质网应激，而没有可测量的急性毒性。作为IRE1抑制剂，4μ8C 阻断CD4+ T 细胞中IL-4、IL-5 和 IL-13 的产生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-羟基-4,8-二甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Rangaswami; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, # 6, p. 112,115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛
  参考文献：
  名称：

  建立作为重要合成支架的香豆素-8甲醛的流动过程

  摘要：

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201039

文献信息

• Design of a coumarinyl-picolinoyl hydrazide Schiff base for the fluorescence turn-on–off sequential sensing of Al³⁺ and nitroaromatics, and electronic device fabrication
  作者：Rakesh Purkait、Arka Dey、Sunanda Dey、Partha Pratim Ray、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1039/c9nj03377g

  日期：——

  Designing a small organic molecule for fluorescence sensing and electrical conductivity is a challenging task.

  设计一种用于荧光传感和电导的小有机分子是一项具有挑战性的任务。
• 香豆素噻二酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108864072B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及香豆素噻二酮类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，香豆素噻二酮类化合物及其可药用盐如通式I‑VIII所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌的生长都具有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而有机会为临床抗微生物治疗提供更多安全、高效的多样化候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• Anti-AIDS agents 86. Synthesis and anti-HIV evaluation of 2′,3′-seco-3′-nor DCP and DCK analogues
  作者：Ying Chen、Ming Cheng、Fa-Qiang Liu、Peng Xia、Keduo Qian、Donglei Yu、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Chin-Ho Chen、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.051

  日期：2011.10

  In a continuing study of novel anti-HIV agents with drug-like structures and properties, 30 1′-O-, 1′-S-, 4′-O- and 4′-substituted-2′,3′-seco-3′-nor DCP and DCK analogues (8-37) were designed and synthesized. All newly synthesized seco-compounds were screened against HIV-1NL4-3 and a multiple reverse transcriptase (RT) inhibitor-resistant (RTMDR) strain in the TZM-bl cell line, using seco-DCK (7) and

  在对具有类似药物结构和特性的新型抗 HIV 药物的持续研究中，30 1'- O -、1'- S -、4'- O - 和 4'-取代-2',3'-seco-设计并合成了3'-nor DCP 和 DCK 类似物 ( 8-37 )。所有新合成的开环化合物进行了筛选抗HIV-1 NL4-3和在TZM-BL细胞系的倍数逆转录酶（RT）抑制剂抗性（RTMDR）株，使用开环- DCK（7）和2-乙基DCP ( 4 ) 作为对照。几种化合物（14，18，19，22-24，和32）显示出有效的抗HIV活性，EC50 个值范围从 0.93 到 1.93 μM，治疗指数 (TI) 值范围从 20 到39。1'- O -Isopropoxy-2',3'-seco-3'-nor-DCP ( 12 ) 显示出最大的效力新合成的化合物对 HIV-1 NL4-3和 RTMDR 菌株的EC 50值分别为 0.47 和 0.88
• Anti-AIDS agents 82: Synthesis of seco-(3′R,4′R)-3′,4′-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) derivatives as novel anti-HIV agents
  作者：Jian Tang、Keduo Qian、Bei-Na Zhang、Ying Chen、Peng Xia、Donglei Yu、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Chin-Ho Chen、Susan L. Morris-Natschke

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.089

  日期：2010.6.15

  value of 0.058 μM and a therapeutic index (TI) of 1000. The activity of 9 was better than that of 4-methyl DCK (2, EC50: 0.126 μM, TI: 301.2) in the same assay. Additionally, 9 also showed antiviral activity against a multi-RT inhibitor-resistant strain (RTMDR), which is insensitive to most DCK analogs. Compared with 2, compound 9 has a less complex structure, fewer hydrogen-bond acceptors, and a reduced

  十三新颖开环DCK类似物（4 - 16）配有几个新的骨架设计，合成和筛选的体外抗HIV-1活性。其中，三种化合物（5，13，和16）显示出中度的活性，和化合物9显示出与EC的最佳活性50 0.058μM的值和治疗指数的1000（TI）的活性9明显优于4-甲基 DCK ( 2 , EC 50 : 0.126 μM, TI: 301.2) 在相同的测定中。此外，9还对多 RT 抑制剂耐药菌株 (RTMDR) 显示出抗病毒活性，该菌株对大多数 DCK 类似物不敏感。与2相比，化合物9的结构更简单，氢键受体更少，log P值降低 。因此，它可能表现出更好的 ADME，并且似乎是作为抗 HIV 候选物进一步开发的有希望的新线索。
• 7，8-含取代基香豆素衍生物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN109111419B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明属化学制药领域，涉及7，8‑含取代基香豆素衍生物及其制备方法和用途，尤其是香豆素母核上含7‑烷氧基和8‑芳酸或芳烃酸甲醇酯取代的衍生物。本发明实验显示该类衍生物对于正常细胞和耐药肿瘤细胞几乎没有毒性，与紫杉醇以及长春新碱联合用药，可以显著逆转P‑gp过表达的A2780/T和KB‑V对于药物的耐药活性，对于非P‑gp依赖的耐药肿瘤细胞则没有增加药物敏感性的作用。本发明的化合物将为深入研制能恢复P‑gp过表达导致的MDR肿瘤对于药物敏感性的增敏剂，为克服P‑gp过表达导致的肿瘤MDR奠定基础。