9-acetyl-4-methylpyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione | 1449493-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-acetyl-4-methylpyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione
• 英文别名: 9-Acetyl-4-methylpyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione
• CAS: 1449493-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: FEMJMVNWWKPUQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetyl-4-methylpyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione 在 乌洛托品 、 溴 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-methyl-2,8-dioxopyrano[2,3-f]chromen-9-yl)propan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型氯霉素苯并吡喃类似物的合成，表征和抗菌研究

  摘要：

  进行了新型氯霉素苯并双吡喃类似物的合成，表征和抗菌研究。结构与抗菌活性之间的关系研究表明，氯霉素的苯并双吡喃类似物对革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌以及鼠李糖单胞菌和青霉菌菌株的活性最高，即使最低抑菌浓度为10 µg / mL，在其他细菌和真菌中也表现出中等活性生物。本研究中合成的所有化合物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1586
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 9-acetyl-4-methylpyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-2,8-diones from 8-formyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin

  摘要：

  We report the synthesis of novel 2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione based scaffolds by the reaction of 8-formyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin with various active methylene compounds. A mechanism of a tandem Knoevenagel condensation and cyclisation reaction is proposed. The structure of all compounds was established on the basis of H-1 and C-13 NMR data, high resolution mass spectrometry and elemental analysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.047