7-烯丙氧基-4-甲基香豆素 | 3993-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-烯丙氧基-4-甲基香豆素
• 英文名称: 7-allyloxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-allyloxy-4-methylcoumarin；4-methyl-7-allyloxycoumarin；7-Allyloxy-4-methyl-cumarin；4-Methyl-7-allyloxy-cumarin；7-(Allyloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；4-methyl-7-prop-2-enoxychromen-2-one
• CAS: 3993-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD00088614
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GLCBOQQZRISLFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  373.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-烯丙氧基-4-甲基香豆素 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护法轻松合成羟化黄酮的新方法

  摘要：

  碘诱导的2'-羟基查尔酮的氧化环化为各种羟基黄酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好至极好的收率提供羟基黄酮。烯丙基保护的苯乙酮和苯甲醛在相似条件下被平滑脱醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1580
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 生成 7-烯丙氧基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEVELOPMENT OF FLUOROGENIC SUBSTRATES FOR MONOAMINE OXIDASES (MAO-A AND MAO-B)
  [FR] MISE AU POINT DE SUBSTRATS FLUOROGENES DESTINES AUX MONOAMINE OXYDASES (MAO-A AND MAO-B)

  摘要：

  公开号：

  WO2006026368A3

文献信息

• Synthesis of new coumarin tethered isoxazolines as potential anticancer agents
  作者：Gejjalagere S. Lingaraju、Kyathegowdanadoddi S. Balaji、Shankar Jayarama、Seegehalli M. Anil、Kuppalli R. Kiran、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.046

  日期：2018.12

  A series of new coumarin tethered isoxazolines (7a-l) were synthesized and evaluated for their cytotoxic potency against human melanoma cancer cell line (UACC 903) as well as fibroblast normal cell line (FF2441). Preliminary results revealed that some of these coumarin tethered isoxazolines 7b, 7c, 7f and 7j exhibited significant antiproliferative effect against human melanoma cancer (UACC 903) with

  合成了一系列新的香豆素系留的异恶唑啉（7a-1），并评估了它们对人黑素瘤癌细胞系（UACC 903）和成纤维细胞正常细胞系（FF2441）的细胞毒性。初步结果表明，一些这些香豆素系留异恶唑啉的图7b，图7c，图7F和7J表现出对人黑素瘤癌显著抗增殖作用（UACC 903）与IC 50个的值8.8，10.5，9.2和4.5 分别μM。但是，化合物7c在测试浓度下对正常人细胞无毒。此外，我们选择了化合物7c来检查其在Ehrlich腹水癌动物模型中的体内抗肿瘤和抗血管生成特性。我们的先导化合物显着降低了细胞活力，体重，腹水体积，并下调了新血管系统的形成，例如肿瘤体积的消退。本研究表明了在不久的将来发展成有效的抗癌药的范围。
• [2 + 2 + 1] Cycloaddition of <i>N</i>-tosylhydrazones, <i>tert</i>-butyl nitrite and alkenes: a general and practical access to isoxazolines
  作者：Liang Ma、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xingxing Li、Jinwei Yang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d1sc02352g

  日期：——

  N-tosylhydrazones has not been examined. Herein, we report the first demonstrations of [2 + 2 + 1] cycloaddition reactions that allow the facile synthesis of isoxazolines, employing N-tosylhydrazones, tert-butyl nitrite (TBN) and alkenes as reactants. This process represents a new type of cycloaddition reaction with a distinct mechanism that does not involve the participation of nitrile oxides. This

  在过去的几十年里， N-甲苯磺酰腙已被证明是多功能的合成子。然而，据我们所知，基于N-甲苯磺酰腙的异恶唑啉的构建尚未得到研究。在此，我们报告了[2 + 2 + 1]环加成反应的首次演示，该反应可以使用N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯（TBN）和烯烃作为反应物轻松合成异恶唑啉。该过程代表了一种新型的环加成反应，具有独特的机制，不涉及氧化腈的参与。这种方法既通用又实用，具有广泛的底物范围、几乎通用的官能团兼容性、对水分和空气的耐受性、复杂生物活性分子功能化的潜力，并且易于扩大规模。对照实验和理论计算都表明，这种转化是通过N-甲苯磺酰腙和 TBN 的偶联原位生成硝基化合物，然后与烯烃进行环加成，然后消除叔丁氧基，得到所需的异恶唑啉。
• 4-Methylcoumarins with cytotoxic activity against T24 and RT4 human bladder cancer cell lines
  作者：D. R. Vianna、L. Ruschel、F. Dietrich、F. Figueiró、F. B. Morrone、R. F. S. Canto、F. Corvello、A. Velho、A. Crestani、H. Teixeira、G. L. von Poser、A. M. O. Battastini、V. L. Eifler-Lima

  DOI：10.1039/c5md00039d

  日期：——

  4-Methylcoumarins were synthesized by microwave-assisted synthesis via Pechmann condensation and their cytotoxic activity against human bladder cancer cell lines was investigated.

  4-甲基香豆素通过微波辅助合成，通过Pechmann缩合法合成，并研究了其对人类膀胱癌细胞系的细胞毒活性。
• Synthesis of 3-Acyl-isoxazoles and Δ²-Isoxazolines from Methyl Ketones, Alkynes or Alkenes, and <i>tert</i>-Butyl Nitrite via a Csp³–H Radical Functionalization/Cycloaddition Cascade
  作者：Peng Dai、Xin Tan、Qian Luo、Xiang Yu、Shuguang Zhang、Fang Liu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01683

  日期：2019.7.5

  A novel metal-free tandem Csp3–H bond functionalization of ketones and 1,3-dipolar cycloaddition has been developed. An efficient approach to a variety of oxazole and isoxazoline derivatives is demonstrated using the 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and alkenes to nitrile oxides generated by reactions of methyl ketones with tert-butyl nitrite. This new protocol provides access to a variety of isoxazolines

  酮和1,3-偶极环加成的新型无金属串联Csp 3 -H键官能化已得到开发。使用炔烃和烯烃的1，3-偶极环加成反应生成由丁酮与亚硝酸叔丁酯反应生成的腈氧化物的一种有效方法可用于多种恶唑和异恶唑啉衍生物。该新协议提供了对具有不同功能的多种异恶唑啉的访问。发现以这种方式产生的异恶唑具有显着的抗真菌活性。
• General Strategy for Integrated Bioorthogonal Prodrugs: Pt(II)-Triggered Depropargylation Enables Controllable Drug Activation <i>In Vivo</i>
  作者：Tao Sun、Tian Lv、Jianbing Wu、Mingchao Zhu、Yue Fei、Jie Zhu、Yihua Zhang、Zhangjian Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01435

  日期：2020.11.25

  on these findings, we propose a general strategy for integrated bioorthogonal prodrugs and accordingly design a prodrug 16, in which a Pt(IV) moiety is covalently connected with an O2-propargyl diazeniumdiolate moiety. It is found that 16 can be specifically reduced by cytoplasmic reductants in human ovarian cancer cells to liberate cisplatin, which subsequently stimulates the cleavage of O2-propargyl

  在复杂的生物系统中用于可控药物活化的生物正交降解反应是非常需要的，但是却极具挑战性。在本文中，我们发现了一类新的由Pt（II）触发的生物正交裂解反应，其中Pt（II）而不是Pt（IV）配合物有效触发了在生物相容性范围内的多种笼形分子中O / N-炔丙基的裂解条件。基于这些发现，我们提出了用于整合生物正交前药的一般策略，并相应地设计了前药16，其中Pt（IV）部分与O 2-炔丙基二氮杂二醇酯部分共价连接。发现16可以通过胞质还原剂进行具体减少在人卵巢癌细胞对顺铂释放，其随后刺激的裂解Ò 2 -propargyl释放大量NO的原位，从而产生协同的和有效的肿瘤抑制活性的体内。因此，Pt（II）触发的去炔丙基化和整合概念可能为生物正交裂解化学在体内的广泛应用提供一般策略。