7-hydroxy-4-methyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)coumarin；7-hydroxy-4-methyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• mdl: MFCD02332692
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BASUDFHBDFRKSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛
  参考文献：
  名称：

  建立作为重要合成支架的香豆素-8甲醛的流动过程

  摘要：

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201039
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-hydroxy-4-methyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟基香豆素的曼尼希碱基：合成、DFT/QTAIM 计算研究和生物活性评估

  摘要：

  由羟基香豆素衍生的六种曼尼希碱基的合成以中等收率进行，其中两种衍生物首次被描述。通过 DFT 理论计算进行构象分析，解释了基于结构内分子内氢键形成稳定的六元环。这些发现与抗增殖活性相关。首次描述了曼尼希碱基通过其在 HeLa 癌细胞系中的抗增殖活性的生物活性，表明该化合物能够抑制宫颈癌的增殖超过 60%。同样，光物理特性的理论建模也取得了可喜的成果，

  DOI：

  10.1039/d1ra04611j

文献信息

• Ghantwal; Samant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1242 - 1247
  作者：Ghantwal、Samant

  DOI：——

  日期：——