8-formyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin | 94714-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-formyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-4-methyl-8-cyan-cumarin；7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbonitrile；7-Hydroxy-4-methyl-2-oxochromene-8-carbonitrile
• CAS: 94714-10-0
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: BTAPQIGFCRWIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-formyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  利用基于Kemp消除反应的周转传感器荧光检测血清白蛋白

  摘要：

  肯普消除反应是众所周知的化学反应，其在蛋白质表面微环境上得到促进，并且特别是在血清白蛋白的独特结合口袋中被高度加速。我们已经设计并合成了具有苯并异恶唑支架的可荧光激活的香豆素衍生物，从而能够首次监测荧光变化方面的Kemp消除反应。我们表明，这种荧光传感器可以灵敏和选择性地定量血液样本中的血清白蛋白。它也可以以干化学形式使用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.076

文献信息

• Fluorescence detection of serum albumin with a turnover-based sensor utilizing Kemp elimination reaction
  作者：Shingo Sakamoto、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Kenjiro Hanaoka、Yasuteru Urano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.076

  日期：2017.8

  accelerated in a unique binding pocket of serum albumin. We have designed and synthesized a fluorescently activatable coumarin derivative with a benzisoxazole scaffold to enable monitoring of the Kemp elimination reaction in terms of fluorescence change for the first time. We show that this fluorescent sensor can sensitively and selectively quantitate serum albumin in blood samples. It also works in a dry-chemistry

  肯普消除反应是众所周知的化学反应，其在蛋白质表面微环境上得到促进，并且特别是在血清白蛋白的独特结合口袋中被高度加速。我们已经设计并合成了具有苯并异恶唑支架的可荧光激活的香豆素衍生物，从而能够首次监测荧光变化方面的Kemp消除反应。我们表明，这种荧光传感器可以灵敏和选择性地定量血液样本中的血清白蛋白。它也可以以干化学形式使用。