7-(allyloxy)-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde | 86290-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(allyloxy)-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Allyloxy-4-methyl-coumarin-8-carbaldehyde；4-methyl-2-oxo-7-prop-2-enoxychromene-8-carbaldehyde
• CAS: 86290-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: XXEHPKNJWWFAPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(allyloxy)-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methyl-3a,4-dihydropyrano[2',3':5,6]chromeno[4,3-c]isoxazol-10(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮环加成反应合成吡喃异恶唑啉/异恶唑香豆素及其细胞毒性

  摘要：

  提出了从相应的7- O-烯丙氧基香豆素肟5a-5g和7 - O-炔丙氧基香豆素肟6a-6g合成异恶唑啉/异恶唑稠合的香豆素类似物7a-7g和8a-8g的有效而简单的方法。高产率和简单的实验步骤是该方法的重要特征。该方法可用于构建许多具有生物活性的稠合杂环。合成的化合物的结构是根据IR，NMR和MS数据建立的。产品经过体外测试对三种人类癌细胞系的细胞毒活性。所有测试的化合物均显示出高细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363217080345
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(allyloxy)-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮环加成反应合成吡喃异恶唑啉/异恶唑香豆素及其细胞毒性

  摘要：

  提出了从相应的7- O-烯丙氧基香豆素肟5a-5g和7 - O-炔丙氧基香豆素肟6a-6g合成异恶唑啉/异恶唑稠合的香豆素类似物7a-7g和8a-8g的有效而简单的方法。高产率和简单的实验步骤是该方法的重要特征。该方法可用于构建许多具有生物活性的稠合杂环。合成的化合物的结构是根据IR，NMR和MS数据建立的。产品经过体外测试对三种人类癌细胞系的细胞毒活性。所有测试的化合物均显示出高细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363217080345

文献信息

• 香豆素噻二酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108864072B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及香豆素噻二酮类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，香豆素噻二酮类化合物及其可药用盐如通式I‑VIII所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌的生长都具有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而有机会为临床抗微生物治疗提供更多安全、高效的多样化候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• Ethylenic conjugated coumarin thiazolidinediones as new efficient antimicrobial modulators against clinical methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Chun-Fang Hu、Peng-Li Zhang、Yan-Fei Sui、Jing-Song Lv、Mohammad Fawad Ansari、Narsaiah Battini、Shuo Li、Cheng-He Zhou、Rong-Xia Geng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103434

  日期：2020.1

  norfloxacin. Compound 12b showed rapid killing effect, low toxicity against hepatocyte LO2 cell line, and no obvious drug resistance development against MRSA. Preliminary exploration of action mechanism manifested that molecule 12b acted upon MRSA through forming stable supramolecular complex with bacterial DNA which might impede DNA replication. Molecular docking showed that compound 12b could bind

  为了开发新的抗菌剂，通过便利的方法从市售间苯二酚合成了烯属共轭香豆素噻唑烷二酮类化合物作为潜在的多靶点新抗菌化合物，并对其抗菌能力进行了评估。生物活性评估表明，某些制备的化合物对包括临床耐药菌株在内的受试微生物表现出强大的抗菌活性。特别地，炔丙基衍生物12b表现出有效的抗MRSA效力，MIC值为0.006μmol/ mL，这相对于临床抗菌药物诺氟沙星是高度有利的。化合物12b显示出快速的杀伤作用，对肝细胞LO2细胞系的毒性低，并且对MRSA没有明显的耐药性发展。对作用机制的初步研究表明，分子12b通过与细菌DNA形成稳定的超分子复合物而作用于MRSA，这可能会阻碍DNA复制。分子对接表明化合物12b可以通过氢键与DNA旋回酶结合。
• An efficient domino reaction in ionic liquid: Synthesis and biological evaluation of some pyrano- and thiopyrano-fused heterocycles
  作者：Narsidas J. Parmar、Rikin A. Patel、Bhagyashri D. Parmar、Navin P. Talpada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.079

  日期：2013.3

  An improved domino/Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of two new aldehyde substrates; 7-olefinoxy-coumarin-8-carbaldehyde and 2-alkensulfanyl-quinoline-3-carbaldehyde, with pyrazolones was studied in ionic liquid triethylammonium acetate (TEAA), affording a series of pyrazolopyran annulated-pyrano-fused coumarins, and thiopyrano-fused quinolones. Besides acting as catalyst, since no additional

  两种新型醛底物的改进的多米诺/ Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应；在离子液体乙酸三乙铵（TEAA）中研究了7-烯烃氧基香豆素-8-甲醛和2-链烷硫基-喹啉-3-甲醛与吡唑啉酮的关系，提供了一系列吡唑并吡喃环吡喃并稠合的香豆素和噻喃并稠合的喹诺酮。 。除了充当催化剂外，由于不使用其他催化剂，离子液体TEAA还保证了其易于回收。在所有新的多杂环中，两个吡喃基环的顺式融合是根据2D NMR COZY和NOESY实验推论得出的。所有这些都是很好的抗结核药，因为它们对结核分枝杆菌H37Rv有活性和抗菌剂，因为它们对三种革兰氏阳性（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌）和三种革兰氏阴性（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌）具有活性。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107451
  作者：Zang, Zhong-Lin、Gao, Wei-Wei、Zhou, Cheng-He

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107451

  日期：——

  Aminothiazolyl coumarins as potentially new antimicrobial agents were designed and synthesized in an effort to overcome drug resistance. Biological activity assay revealed that some target compounds exhibited significantly inhibitory efficiencies toward bacteria and fungi including drug-resistant pathogens. Especially, aminothiazolyl 7-propyl coumarin and 4-dichlorobenzyl derivative exhibited bactericidal

  氨基噻唑基香豆素作为潜在的新型抗菌剂的设计和合成是为了克服耐药性。生物活性测定表明，部分目标化合物对包括耐药病原体在内的细菌和真菌表现出显着的抑制效果。尤其是氨基噻唑基7-丙基香豆素和4-二氯苄基衍生物对人肺腺癌A549细胞具有低细胞毒性和低细胞毒性的临床耐药潜力（MBC/MIC = 2），且对细菌无明显耐药性产生。初步抗菌作用机制研究表明，该化合物能够有效扰动膜，通过非共价键与耐药菌分离的细菌DNA相互作用，裂解DNA，从而抑制菌株的生长。进一步的分子模型表明，化合物和可以通过氢键和疏水相互作用与旋转酶-DNA复合物的SER-1084和ASP-1083残基结合。此外，化合物表现出低溶血性和低毒性。氨基噻唑基香豆素作为独特的结构支架的这些发现可能为治疗耐药细菌感染带来巨大希望。
• Synthesis and derivatization of 8-acetylpsoralens. Acetyl migrations during Claisen rearrangement
  作者：Dean R. Bender、David Kanne、Janice D. Frazier、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00164a015

  日期：1983.8