7-苄氧基-4-羟基-6-甲氧基喹啉 | 849217-23-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-苄氧基-4-羟基-6-甲氧基喹啉
• 英文名称: 7-benzyloxy-6-methoxyquinolin-4-ol
• 英文别名: 7-(Benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-ol；6-methoxy-7-phenylmethoxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 849217-23-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: OXRDTRDGXMHOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  干燥、密封保存，并在2至8℃条件下冷藏。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苄氧基-4-羟基-6-甲氧基喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-环己二烯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 N-[3-氟-4-[[6-甲氧基-7-[[3-(吗啉-4-基)丙基]氧]喹啉-4-基]氧]苯基]-N'-(4-氟苯基)环丙烷-1,1-二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-MET MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DE C-MET ET PROCEDE D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005030140A3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 在 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-苄氧基-4-羟基-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  发现带有喹啉部分的1,6-萘吡啶酮基MET激酶抑制剂是有希望的抗肿瘤药物候选物。

  摘要：

  基于卡博替尼和我们报道的化合物Ⅳ的结构，设计和合成了一系列在嵌段A中带有喹啉部分的基于1,6-萘啶酮的MET激酶抑制剂。广泛的SAR和DMPK研究导致了20j的鉴定，20j是一种具有良好激酶选择性的有效且口服可生物利用的MET激酶抑制剂。更重要的是，在U-87 MG异种移植模型中，20j表现出统计学上显着的肿瘤生长抑制作用（肿瘤生长抑制/ TGI为131％，部分消退/ PR为4/6），优于卡波替尼（TGI为97％， 2/6 PR），并且在相同剂量（12.5 mg / kg）时明显优于化合物IV（TGI为15％，0/6 PR）。结合良好的体外效能，激酶选择性，药代动力学特征和体内功效，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112174

文献信息

• Quinoline derivatives inhibiting the effect of growth factors such as VEGF
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06809097B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  Compounds of the formula (I): wherein: R2 represents hydroxy, halogeno, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkanoyloxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; n is an integer from 0 to 5; Z represents —O—, —NH—, —S— or —CH2—; G1 represents phenyl or a 5-10 membered heteroaromatic cyclic or bicyclic group; Y1, Y2, Y3 and Y4 each independently represents carbon or nitrogen; R1 represents fluoro or hydrogen; m is an integer from 1 to 3; R3 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C1-3alkyl, —NR4R5 (wherein R4 and R5, can each be hydrogen or C1-3alkyl), or a group R6—X1— wherein X1 represents —CH2— or a heteroatom linker group and R6 is an alkyl, alkenyl or alkynyl chain optionally substituted by for example hydroxy, amino, nitro, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, or an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring, which alkyl, alkenyl or alkynyl chain may have a heteroatom linker group, or R6 is an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring and salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals such as humans, processes for the preparation of such derivatives, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and compounds of formula I. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  公式(I)的化合物： 其中：R2代表羟基，卤素，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；n是0到5之间的整数；Z代表—O—，—NH—，—S—或—CH2—；G1代表苯基或一个5-10员的杂芳环状或双环状基团；Y1、Y2、Y3和Y4各自独立代表碳或氮；R1代表氟或氢；m是1到3之间的整数；R3代表氢，羟基，卤素，氰基，硝基，三氟甲基，C1-3烷基，—NR4R5（其中R4和R5各自可以是氢或C1-3烷基），或一个R6—X1—基团，其中X1代表—CH2—或一个杂原子连接基团，R6是一个烷基、烯基或炔基链，该链可选地被例如羟基、氨基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基烷基或一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环取代，该烷基、烯基或炔基链可能含有一个杂原子连接基团，或者R6是一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环，以及它们的盐，用于制造一种药物，用于在温血动物如人类中产生抗血管生成和/或降低血管通透性的效果，制备这类衍生物的过程，包含公式I的化合物或其药物可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及公式I的化合物。公式I的化合物及其药物可接受的盐抑制VEGF的效果，这一特性在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Kala Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140235634A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Described herein are compounds of Formula (I) or Formula (VI), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are particles (e.g., nanoparticles) comprising compounds of Formula (I) or Formula (VI) and pharmaceutical compositions thereof that are mucus penetrating. Methods of using the compounds or pharmaceutical compositions thereof for treating diseases are also provided.

  本文描述了公式（I）或公式（VI）的化合物，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。还提供了包含公式（I）或公式（VI）化合物及其药物组合物的微粒（例如，纳米颗粒），这些微粒具有穿透黏液的特性。还提供了使用这些化合物或药物组合物治疗疾病的方法。
• 萘啶化合物和药物组合物及它们的应用
  申请人：南京纳丁菲医药科技有限公司

  公开号：CN106749231B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及生物医药领域，公开了萘啶化合物和药物组合物及它们的应用，该萘啶化合物具有式(I)所示的结构或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或它的前药。本发明的萘啶化合物具有明显优于现有技术的抗肿瘤效果，并且本发明的萘啶化合物能够治疗经蛋白激酶中介的疾病。
• 7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的制备方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN106946774B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种7‑苄氧基‑6‑甲氧基‑4‑羟基喹啉的制备方法。所述方法包括：在无水对甲基苯磺酸作用下，3‑苄氧基‑4‑甲氧基苯胺与3,3‑二乙氧基丙酸乙酯进行缩合反应，得到3‑(3‑苄氧基‑4‑甲氧基苯基)亚胺基丙酸乙酯，不需分离纯化，直接加入高沸点非质子性溶剂进行环合反应，得到7‑苄氧基‑6‑甲氧基‑4‑羟基喹啉，反应式如下。整个过程，操作简便，省去了中间步骤的分离纯化环节；本发明的制备方法操作简便且安全、反应条件温和、收率高、对反应设备要求低且易于工业化生产；3‑苄氧基‑4‑甲氧基苯胺可以由起始原料2‑甲氧基‑5‑硝基苯酚经过氧原子烃化、硝基还原得到，起始原料2‑甲氧基‑5‑硝基苯酚便宜易得。
• 芳氧基喹啉类衍生物及其治疗用途
  申请人：南昌弘益药业有限公司

  公开号：CN103748074B8

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一类芳氧基喹啉类衍生物，该化合物为式(Ⅰ)化合物或其药学上可接受的盐或溶剂合物，R₁、R₂、R₃、R₄、m、n、X、Z、Ar的定义详见说明书。此外，本发明还公开了以该化合物或其盐类为活性成分的药物及用途，主要用于治疗蛋白酪氨酸激酶受体尤其是与c-Met，VEGFR等有关的疾病。