香叶基香叶基氢醌 | 39703-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香叶基香叶基氢醌
• 英文名称: 2-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-1,4-hydroquinone
• 英文别名: 2-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>benzene-1,4-diol；geranylgeranyl-1,4-hydroquinone；2-tetraprenyl-1,4-hydroquinone；2-tetraprenylbenzene-1,4-diol；geranylgeranylhydroquinone；1,4-Dihydroxy-2-tetraprenylbenzol；2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 39703-09-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂
• 分子量: 382.587
• InChiKey: FIPAQYYZFDCRDD-FPFQZNTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基香叶基氢醌 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Avarol衍生物可作为竞争性AChE抑制剂，非肝毒性和神经保护剂治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  Avarol是一种海洋倍半萜类对苯二酚，以前从海洋海绵Dysidea avara Schmidt（Dictyoceratida）中分离出来，具有抗炎，抗肿瘤，抗氧化剂，抗血小板，抗HIV和抗银屑病的功效。最近的发现表明，一些硫代avarol衍生物表现出乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。阿瓦洛尔，硫代avarol和/或其衍生物的多种药理特性促使我们继续进行体外筛选，重点研究其对AChE的抑制和神经保护作用。由于阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性质，人们正在重新寻找新的，无肝毒性的抗胆碱酯酶化合物。本文介绍了其合成及体外作用生物学评估的Avarol-3'-thiosalicylate（TAVA）和thiosalycil-prenyl- hydroquinones（TPHs）作为非肝毒性抗胆碱能药物，对寡霉素A /鱼藤酮和冈田霉素诱导的SHSY5Y人神经母细胞瘤细胞活力下降具有良好的神经保护作用。酸

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.036
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 三乙基硼氢化锂 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 香叶基香叶基氢醌
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 2-Tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone

  摘要：

  描述了2-四戊烯基苯醌和-苯醌的总合成过程。在这个合成中，一个关键步骤是使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在适当的芳香族丙烯酸酯和活化的双功能法尼基衍生物之间进行高度区域选择性和立体选择性的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25555

文献信息

• [EN] PHENYL-PRENYL DERIVATIVES, OF MARINE AND SYNTHETIC ORIGIN, FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE, NEURODEGENERATIVE OR NEURONAL DISEASES OR DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLE-PRÉNYLE D'ORIGINE MARINE ET SYNTHÉTIQUE, DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES OU TROUBLES COGNITIFS, NEURODÉGÉNÉRATIFS OU NEURONAUX
  申请人：NOSCIRA SA

  公开号：WO2009098287A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is related to a family of phenyl-prenyl derivatives of formula (I), and to their use in the treatment of cognitive, neurodegenerative or neuronal diseases or disorders, such as Alzheimer's disease or Parkinson's Disease. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the compounds of formula (I) for medical use, particularly for the use for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder, and to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder.

  本发明涉及一类具有式（I）的苯基-烯丙基衍生物，以及它们在治疗认知、神经退行性或神经疾病或障碍，如阿尔茨海默病或帕金森病中的用途。本发明还涉及包含相同化合物的药物组合物。此外，本发明针对式（I）的化合物用于医疗用途，特别是用于治疗和/或预防认知、神经退行性或神经疾病或障碍，并且用于制造用于治疗和/或预防认知、神经退行性或神经疾病或障碍的药物的化合物。
• PHENYL-PRENYL DERIVATIVES, OF MARINE AND SYNTHETIC ORIGIN, FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE, NEURODEGENERATIVE OR NEURONAL DISEASES OR DISORDERS
  申请人：Lopez Ogalla Javier

  公开号：US20110092591A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention is related to a family of phenyl-prenyl derivatives of formula (I), and to their use in the treatment of cognitive, neurodegenerative or neuronal diseases or disorders, such as Alzheimer's disease or Parkinson's Disease. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the compounds of formula (I) for medical use, particularly for the use for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder, and to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder.

  本发明涉及一类公式（I）的苯基-异戊烯基衍生物家族，以及它们在治疗认知、神经退行性或神经性疾病或疾病方面的用途，例如阿尔茨海默病或帕金森病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。此外，本发明针对公式（I）的化合物用于医疗用途，特别是用于治疗和/或预防认知、神经退行性或神经性疾病或疾病的用途，以及将这些化合物用于制造治疗和/或预防认知、神经退行性或神经性疾病或疾病的药物。
• Bouzbouz, Samir; Kirschleger, Bernard; Villieras, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 67 - 84
  作者：Bouzbouz, Samir、Kirschleger, Bernard、Villieras, Jean

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, XIROITI;SIRAKI, KEHNDZI
  作者：YAMAMOTO, XIROITI、SIRAKI, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• Avarol derivatives as competitive AChE inhibitors, non hepatotoxic and neuroprotective agents for Alzheimer’s disease
  作者：Giuseppina Tommonaro、Nuria García-Font、Rosa Maria Vitale、Boris Pejin、Carmine Iodice、Sixta Cañadas、José Marco-Contelles、María Jesús Oset-Gasque

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.036

  日期：2016.10

  inhibitory activity. The multiple pharmacological properties of avarol, thio-avarol and/or their derivatives prompted us to continue the in vitro screening, focusing on their AChE inhibitory and neuroprotective effects. Due to the complex nature of Alzheimer’s disease (AD), there is a renewed search for new, non hepatotoxic anticholinesterasic compounds. This paper describes the synthesis and in vitro biological

  Avarol是一种海洋倍半萜类对苯二酚，以前从海洋海绵Dysidea avara Schmidt（Dictyoceratida）中分离出来，具有抗炎，抗肿瘤，抗氧化剂，抗血小板，抗HIV和抗银屑病的功效。最近的发现表明，一些硫代avarol衍生物表现出乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。阿瓦洛尔，硫代avarol和/或其衍生物的多种药理特性促使我们继续进行体外筛选，重点研究其对AChE的抑制和神经保护作用。由于阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性质，人们正在重新寻找新的，无肝毒性的抗胆碱酯酶化合物。本文介绍了其合成及体外作用生物学评估的Avarol-3'-thiosalicylate（TAVA）和thiosalycil-prenyl- hydroquinones（TPHs）作为非肝毒性抗胆碱能药物，对寡霉素A /鱼藤酮和冈田霉素诱导的SHSY5Y人神经母细胞瘤细胞活力下降具有良好的神经保护作用。酸