8-叔-丁基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷 | 2223-71-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-叔-丁基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷
• 英文名称: 8-tert-Butyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
• 英文别名: 4-t-butylcyclohexanone ethylene acetal；1,4-Dioxaspiro[4.5]decane, 8-(1,1-dimethylethyl)-；8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 2223-71-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: SCKWSYISXZVCQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-30 °C
• 沸点：
  65-67 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.972 g/cm3(Temp: 25 °C Press: 15.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-叔-丁基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性对称化羰基-乙烯反应构建远距离立体中心

  摘要：

  因此，通过手性N，N'-二氧化物/ Ni II催化剂可以有效地使1-取代的4-亚甲基环己烷与乙二醛衍生物的羰基-烯键解对称，从而可以轻松地获得带有两个遥远的1,6-相关立体中心的环己烯衍生物。这种远端的立体控制方法源于催化剂与亲溶剂之间的有效相互作用，对烯烃组分的两个椅子构象的区分以及烯键过程的固有六元过渡态结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01329
• 作为产物：
  描述：

  8-tert-Butyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 8-叔-丁基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性对称化羰基-乙烯反应构建远距离立体中心

  摘要：

  因此，通过手性N，N'-二氧化物/ Ni II催化剂可以有效地使1-取代的4-亚甲基环己烷与乙二醛衍生物的羰基-烯键解对称，从而可以轻松地获得带有两个遥远的1,6-相关立体中心的环己烯衍生物。这种远端的立体控制方法源于催化剂与亲溶剂之间的有效相互作用，对烯烃组分的两个椅子构象的区分以及烯键过程的固有六元过渡态结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01329

文献信息

• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone as a mild and efficient catalyst for the deprotection of acetals
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1039/c39920000979

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), acetals are readily hydrolysed to the corresponding aldehydes or ketones in aqueous acetonitrile under neutral conditions.

  在2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）的催化量存在下，乙缩醛在中性条件下能够容易地在水中被水解为相应的醛或酮。
• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Mild and chemoselective catalytic deprotection of ketals and acetals using cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、Jean-Christophe Vanherck、István E Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.002

  日期：2003.11

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) is a powerful, though mild, reagent for the efficient and selective removal of a range of ketals and acetals. This novel deprotection method requires only catalytic amounts of CAN and tolerates a variety of functional and protecting groups. Mechanistic insights suggest that the Ce(IV) salts act as unique Lewis acids and not as redox active species.

  硝酸铈（IV）铵（CAN）是一种功能强大的试剂，尽管温和，但可以有效，选择性地去除一系列缩酮和乙缩醛。这种新颖的脱保护方法仅需要催化量的CAN，并能耐受各种功能和保护基团。机械学的见解表明，Ce（IV）盐起独特的路易斯酸的作用，而不是氧化还原活性物质。
• BENZODICYCLOALKANE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20190161468A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  It is provided herein a benzobicycloalkane derivative, and a preparation method and use thereof. In particular, it is provided herein a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or solvate thereof, a preparation method, and a use thereof in preparation of drugs for treating pain.

  本文提供了一种苯并螺环烷衍生物，以及其制备方法和用途。具体而言，本文提供了一种式（I）化合物，或其药用可接受的盐、立体异构体或溶剂化合物，以及其制备方法，并用于制备治疗疼痛药物的用途。
• An efficient method for deprotection of acetals
  作者：P Saravanan、M Chandrasekhar、R Vijaya Anand、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00366-9

  日期：1998.5

  A variety of acetonides and acetals were efficiently cleaved using CuCl2.2H2O in MeCN. The method was effectively used in synthesis of chiral diols which are important in asymmetric synthesis.

  使用MeCN中的CuCl 2 .2H 2 O有效裂解了各种丙酮化物和缩醛。该方法有效地用于不对称合成中重要的手性二醇的合成。