香叶胺 | 6246-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香叶胺
• 中文别名: 陇牛儿胺trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ylaminetrans-3,7-Dimethyl-2,6-octadienylamine
• 英文名称: geranylamine
• 英文别名: trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadienylamine；(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-amine
• CAS: 6246-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: AFMZGMJNKXOLEM-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C/19 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.829 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  190 °F
• LogP：
  3.140 (est)
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂，光，明火和高温。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 3
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -8°C至2°C，应密封保存于阴凉干燥处。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	geranyl azide	84457-88-5	C10H17N3	179.265
  香叶醇	Geraniol	106-24-1	C10H18O	154.252
  香叶基氯	1-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-diene	5389-87-7	C10H17Cl	172.698
  3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈	geranonitrile	5146-66-7	C10H15N	149.236
  香叶基溴	trans-geranyl bromide	6138-90-5	C10H17Br	217.149
  香叶醛肟	geranial oxime	172161-69-2	C10H17NO	167.251

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	trans-N-n-propyl-(3,7-dimethyl-2,6-octdienyl)-1-amine	63343-66-8	C13H25N	195.348
  ——	nitensidine D	1107631-55-9	C11H21N3	195.308
  (E)-N,N-二乙基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-胺	(E)-N,N-diethyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienylamine	40267-53-6	C14H27N	209.375
  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈	(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienenitrile	5585-39-7	C10H15N	149.236
  ——	8-Acetamido-2,6-dimethylocta-2,6-diene	94597-74-7	C12H21NO	195.305
  ——	1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-methylthiourea	1416430-75-5	C12H22N2S	226.386
  ——	N-Propionyl-N-(trans, trans-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)amine	185210-19-9	C13H23NO	209.332
  ——	(E)-2-chloro-N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien1-yl)acetamide	627527-81-5	C12H20ClNO	229.75
  ——	1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-prop-2-enylthiourea	1416430-77-7	C14H24N2S	252.424
  ——	1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-prop-2-enylurea	1416431-37-2	C14H24N2O	236.357

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶胺 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Multitarget Drug Discovery for Tuberculosis and Other Infectious Diseases

  摘要：

  We report the discovery of a series of new drug leads that have potent activity against Mycobacterium tuberculosis as well as against other bacteria, fungi, and a malaria parasite. The compounds are analogues of the new tuberculosis (TB) drug SQ109 (1), which has been reported to act by inhibiting a transporter called MmpL3, involved in cell wall biosynthesis. We show that 1 and the new compounds also target enzymes involved in menaquinone biosynthesis and electron transport, inhibiting respiration and ATP biosynthesis, and are uncouplers, collapsing the pH gradient and membrane potential used to power transporters. The result of such multitarget inhibition is potent inhibition of TB cell growth, as well as very low rates of spontaneous drug resistance. Several targets are absent in humans but are present in other bacteria, as well as in malaria parasites, whose growth is also inhibited.

  DOI：

  10.1021/jm500131s
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 香叶胺
  参考文献：
  名称：

  利用倍半萜环化酶的合成潜力来产生非天然萜类化合物。

  摘要：

  使用六种新的杂原子修饰的法呢基焦磷酸酯评估了八种纯化的倍半萜环化酶的底物柔性，并描述了六种新的杂原子修饰的大环和三环倍半萜的形成。GC‐O分析表明，三环四氢呋喃具有醚味，胡椒味和樟脑味的嗅觉气味。

  DOI：

  10.1002/anie.201805526

文献信息

• Convenient One-Pot Two-Step Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diacyl Ureas, Acyl Urea/Carbamate/Thiocarbamate Derivatives, and Related Compounds
  作者：Jozef Stec、Anolan Hernandez、Gregory Grooms、Abir El-Alfy

  DOI：10.1055/s-0036-1588724

  日期：——

  chemist’s toolbox. A wide range of chemicals such as amides, hydrazides, amines, alcohols, carbazate, and sulfonate were reacted with acyl isocyanates generated by the reaction of primary amides with oxalyl chloride to give symmetrical and unsymmetrical diacyl urea derivatives, acyl ureas/carbamates/thiocarbamates, and related compounds. This method provides means for convenient one-pot, two-step synthesis

  献给Richard J. Whitby教授 抽象的 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。
• Chemoproteomics-enabled covalent ligand screen reveals a cysteine hotspot in reticulon 4 that impairs ER morphology and cancer pathogenicity
  作者：L. A. Bateman、T. B. Nguyen、A. M. Roberts、D. K. Miyamoto、W.-M. Ku、T. R. Huffman、Y. Petri、M. J. Heslin、C. M. Contreras、C. F. Skibola、J. A. Olzmann、D. K. Nomura

  DOI：10.1039/c7cc01480e

  日期：——

  thus put forth RTN4 as a potential novel colorectal cancer therapeutic target and reveal a unique druggable hotspot within RTN4 that can be targeted by covalent ligands to impair colorectal cancer pathogenicity. Our results underscore the utility of coupling the screening of fragment-based covalent ligands with isoTOP-ABPP platforms for mining the proteome for novel druggable nodes that can be targeted

  化学遗传学已经成为鉴定新型抗癌药的有力方法。然而，该方法的主要瓶颈是确定由筛选产生的铅化合物的目标。在这里，我们将基于片段的半胱氨酸反应性共价配体的合成和筛选与基于活性的蛋白谱分析（ABPP）化学旋转方法相结合，以鉴定可削弱结肠直肠癌致病性的化合物，并绘制这些命中靶点的可治疗热点。通过这种耦合方法，我们发现了半胱氨酸反应性丙烯酰胺DKM 3-30，该物质通过将C1101靶向网状蛋白4（RTN4）大大削弱了结肠直肠癌细胞的致病性。尽管对RTN4在大肠癌中的作用知之甚少，该蛋白已被确定为内质网管状网络形成的关键介体。我们在这里显示DKM 3-30对RTN4上C1101的共价修饰或RTN4的基因敲低损害了内质网和核包膜形态以及大肠癌的致病性。因此，我们提出了RTN4作为潜在的新型结直肠癌治疗靶标，并揭示了RTN4内独特的可药物热点，共价配体可靶向该热点来削弱结直肠癌的致病性。我们的结果强调了将基
• Ligand controlled switchable selectivity in ruthenium catalyzed aerobic oxidation of primary amines
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Vishal Yadav、Prasenjit Mondal、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c6cc10200j

  日期：——

  A ligand controlled catalytic system for the aerobic oxidation of 1[degree] amines to nitriles and imines has been developed where the varying [small pi]-acidic feature of BIAN versus phen in the frameworks of ruthenium catalysts facilitates switchable selectivity.

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。
• [EN] AMIDE COMPOUND AND PLANT DISEASE CONTROL USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ D'AMIDE ET AGENT D'ÉLIMINATION D'UNE MALADIE DES PLANTES L'UTILISANT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009057668A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  ABSTRACT The present invention is intended to provide a compound having an excellent controlling effect on plant diseases. An amide compound represented by the formula (1): wherein groups represented by Q, A1, G1, X1, X2, X3 and Z1 have the same meaning as defined in the description, has an excellent controlling effect on plant diseases.

  摘要 本发明旨在提供一种对植物病害具有优异控制效果的化合物。由式（1）表示的酰胺化合物：其中由Q、A1、G1、X1、X2、X3和Z1表示的基团具有与描述中定义相同的含义，对植物病害具有优异的控制效果。
• Copper-promoted N-cyclopropylation of anilines and amines by cyclopropylboronic acid
  作者：Sébastien Bénard、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/b925499d

  日期：——

  Reaction of anilines, primary and secondary aliphatic amines with cyclopropylboronic acid in dichloroethane in the presence of Cu(OAc)(2) (1 equiv.), 2,2'-bipyridine (1 equiv.) and sodium carbonate or sodium bicarbonate (2 equiv.) under air atmosphere afforded the corresponding N-cyclopropyl derivatives in good to excellent yields.

  在Cu（OAc）（2）（1当量），2,2'-联吡啶（1当量）和碳酸钠或碳酸氢钠（2）存在下，苯胺，脂肪族伯胺和仲胺与环丙基硼酸在二氯乙烷中的反应当量）在空气气氛下以良好至优异的产率得到相应的N-环丙基衍生物。