geranyl azide | 84457-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl azide
• 英文别名: (E)-1-azido-3,7-dimethylocta-2,6-diene；1-Azido-3,7-dimethylocta-2,6-diene；(2E)-1-azido-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 84457-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃
• 分子量: 179.265
• InChiKey: TVHVHSOCOVZUCZ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl azide 在 sodium dithionite 、 spermwhale myoglobin (H₆₄V,V₆₈A) 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of primary azides to aldehydes catalyzed by active site variants of myoglobin

  摘要：

  经过工程改造的肌红蛋白变种可以在水中且室温下高效催化将主要偶氮化合物转化为醛。

  DOI：

  10.1039/c5sc02857d
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 18-冠醚-6 、 Montmorillonite K 10 sodium azide 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到geranyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用 18-Crown-6 醚掺杂粘土从烷基溴和叠氮化钠轻松制备烷基叠氮化物

  摘要：

  摘要描述了使用可回收的相转移催化剂，18-冠-6 醚浸渍粘土，从容易获得的烷基溴和叠氮化钠合成烷基叠氮化物的高产率。

  DOI：

  10.1080/00397919908086450

文献信息

• Nicotinoyl Azide (NCA)-Mediated Mitsunobu Reaction: An Expedient One-Pot Transformation of Alcohols into Azides
  作者：Gianluca Papeo、Helena Posteri、Paola Vianello、Mario Varasi

  DOI：10.1055/s-2004-831254

  日期：——

  A practical and simple method that allows preparation of azides from alcohols is described. The process involves oxyphosphonium-type activation and it is based upon the use of nicotinoyl azide (NCA), a cheap and easily accessible azide ion source.

  描述了一种实用而简便的方法，允许从醇类制备叠氮化合物。该过程涉及氧膦型活化，并基于使用烟酰叠氮（NCA），这是一种廉价且易于获得的叠氮离子源。
• Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters with trimethylsilyl azide
  作者：M. Safi、R. Fahrang、D. Sinou

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87025-u

  日期：1990.1

  Palladium(0)-catalyzed reaction of allyl esters with trimethylsilyl azide gives, under anhydrous conditions, the corresponding allyl azides.

  烯丙基酯与三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯（0）催化反应在无水条件下产生相应的烯丙基叠氮化物。
• π-Allylic Azidation in Water with an Amphiphilic Resin-Supported Palladium-Phosphine Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Toshimasa Suzuka、Ray Kawade、Hiroe Takenaka

  DOI：10.1055/s-2006-948189

  日期：2006.8

  π-Allylic azidation of allyl esters was performed with an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin-supported phosphine-palladium complex in water under hetero­geneous conditions to give allyl azides in good to high yields. The polymeric palladium catalyst can be readily recovered and recycled.

  在非均相条件下，使用亲水性的聚苯乙烯-聚乙二醇（PS-PEG）树脂支撑的膦-钯络合物，在水相中对烯丙基酯进行烯丙位叠氮化反应，能够以良好至高产率得到烯丙基叠氮化合物。这种聚合物钯催化剂易于回收并可循环使用。
• Palladium(O) catalyzed azidation and amination of allyl acetates. Selective synthesis of allyl azides and primary allylamines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yoshio Tanigawa、Yasushi Imada、Yuki Taniguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83983-0

  日期：1986.1

  Palladium catalyzed reaction of allyl acetates with azide ion gives allyl azides, which are readily converted into the corresponding primary allylamines upon treatment with PPh3/NaOH.

  乙酸烯丙酯与叠氮化物离子的钯催化反应得到烯丙基叠氮化物，在用PPh 3 / NaOH处理后，它们很容易转化为相应的伯烯丙胺。
• Exploring the chemical space of 1,2,3-triazolyl triclosan analogs for discovery of new antileishmanial chemotherapeutic agents
  作者：Julia Fernández de Luco、Alejandro I. Recio-Balsells、Diego G. Ghiano、Ana Bortolotti、Juán Manuel Belardinelli、Nina Liu、Pascal Hoffmann、Christian Lherbet、Peter J. Tonge、Babu Tekwani、Héctor R. Morbidoni、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1039/d0md00291g

  日期：——

  were designed in search of novel structures with leishmanicidal activity and prepared using different alkynes and azides. The 37 compounds were assayed against Leishmania donovani, the etiological agent of leishmaniasis, yielding some analogs with activity at micromolar concentrations and against M. tuberculosis H37Rv resulting in scarce active compounds with an MIC of 20 μM. To study the mechanism

  三氯生和异烟肼是已知的抗结核化合物，已被证明对利什曼原虫也有活性。基于这些理由，设计了基于抗结核分子三氯生和 5-辛基-2-苯氧基苯酚 (8PP) 的 37 种不同的 1,2,3-三唑的集合，以寻找具有杀利什曼原虫活性的新型结构，并使用不同的炔烃和叠氮化物制备. 对 37 种化合物进行了针对多诺瓦利什曼原虫（利什曼病的病原体）的分析，产生了一些具有微摩尔浓度活性的类似物，并针对结核分枝杆菌H37Rv 产生了 MIC 为 20 μM 的稀有活性化合物。为了研究这些儿茶酚的作用机制，我们分析了文库对结核分枝杆菌烯酰-ACP 还原酶 (ENR) InhA，对该酶的抑制作用较差。还测试了对 Vero 细胞的细胞毒性，结果在高达 20 μM 的浓度下没有任何化合物具有细胞毒性。衍生物5f可被视为未来抗利什曼病药物开发的宝贵起点。需要进一步研究推定的利什曼原虫 InhA 直向同源物作为治疗靶点的验证。