香叶木素-7-葡萄糖苷 | 20126-59-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 香叶木素-7-葡萄糖苷
• 中文别名: 香叶木素7-O-beta-D-葡萄糖苷；香叶木素-7-O-葡萄糖苷香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷；香叶木素-7-O-Β-D-葡萄糖苷；香叶木素-7-O-葡萄糖苷；香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: 3′,5-dihydroxy-7-(β-D-glucopyranosyloxy)-4′-methoxyflavone
• 英文别名: 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-7-O-β-D-glucopyranosylflavone；luteolin 4'-methyl ether 7-O-β-D-4C1-glucopyranoside；luteolin 4-methoxy-7-O-β-D-glucopyranoside；diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside；diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside；diosmetin 7-O-β-D-glucoside；Diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside；5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 20126-59-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 462.41
• InChiKey: WKUHPOMCLBLCOV-MIUGBVLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255℃
• 沸点：
  803.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性 Diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside 是从菊花中提取的一种天然产物，具有抗氧化活性。

化学性质 这是一种黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于柠檬、香叶树皮以及菊花。

用途 该物质适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶木素-7-葡萄糖苷 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到香叶木素
  参考文献：
  名称：

  Structural Requirements of Flavonoids and Related Compounds for Aldose Reductase Inhibitory Activity.

  摘要：

  发现，几种天然药材和药用食品的甲醇提取物对大鼠晶状体醛糖还原酶显示抑制作用。在大多数情况下，通过生物测定指导的分离方法，分离得到黄酮类化合物作为活性成分，其中，槲皮苷（IC50=0.15 μM）、愈创木脂苷（0.18 μM）和去甲基芸香糖苷-1（0.082 μM）显示出强的抑制活性。去甲基芸香糖苷-1显示了最强的活性，相当于商品化合成醛糖还原酶抑制剂依帕司他（0.072 μM）的活性。为了阐明黄酮类化合物对醛糖还原酶抑制活性的结构要求，检测了各种黄酮类化合物及相关化合物。结果表明，黄酮类化合物的以下结构要求是：1）具有7-羟基和/或邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇（在B环上的3′,4′-二羟基结构）显示出强的活性；2）5-羟基结构并不影响活性；3）3-羟基和7-O-葡糖基结构降低活性；4）2-3双键增强活性；5）具有邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇显示出比具有连苯三酚结构（3′,4′,5′-三羟基结构）的化合物更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.788
• 作为产物：
  描述：

  香叶木素 、 UDP-glucose 在 ⁽¹⁴⁷⁾Ach₉₁ glycosyltransferase from Astilbe chinensis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 香叶木素-7-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  参与新地奥司明生物合成的糖基转移酶的鉴定和表征

  摘要：

  糖基化在植物次生代谢修饰中起着非常重要的作用。新地奥司明被鉴定为 diosmetin-7- O -neohesperidoside，不仅可以减轻苦味并增强食物的风味，而且还是增强植物免疫力的关键代谢物。研究其在植物中的生物合成途径对于优化水果品质和增强植物免疫反应至关重要。在本研究中，通过分析落新妇的转录组数据，我们鉴定了两种新型尿苷二磷酸（UDP）糖基转移酶（UGT）：Ach14791（AcUGT73C18），负责黄酮类化合物7- O-糖基化；Ach15849（AcUGT79B37），参与黄酮类化合物的合成。 -7- O-葡萄糖苷-2″- O-鼠李糖基化。通过深入研究酶的性质和催化混杂性，我们通过建立一锅酶催化级联反应开发了新地奥司明的生物合成路线。同时，采用相同的一锅双酶催化反应也成功合成了金银花苷和大黄素。总而言之，我们的研究结果不仅鉴定了两种参与新地奥司明生物合成的新型UGT，而且还为基于微生物的类黄酮-7-

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09308

文献信息

• New glycosides from plants of the genus Phlojodicarpus
  作者：D. Gantimur、A. I. Syrchina、A. A. Semenov

  DOI：10.1007/bf00574575

  日期：——
• Structural Requirements of Flavonoids and Related Compounds for Aldose Reductase Inhibitory Activity.
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.788

  日期：——

  The methanolic extracts of several natural medicines and medicinal foodstuffs were found to show an inhibitory effect on rat lens aldose reductase. In most cases, flavonoids were isolated as the active constituents by bioassay-guided separation, and among them, quercitrin (IC50=0.15 μM), guaijaverin (0.18 μM), and desmanthin-1 (0.082 μM) exhibited potent inhibitory activity. Desmanthin-1 showed the most potent activity, which was equivalent to that of a commercial synthetic aldose reductase inhibitor, epalrestat (0.072 μM). In order to clarify the structural requirements of flavonoids for aldose reductase inhibitory activity, various flavonoids and related compounds were examined. The results suggested the following structural requirements of flavonoid: 1) the flavones and flavonols having the 7-hydroxyl and/or catechol moiety at the B ring (the 3′,4′-dihydroxyl moiety) exhibit the strong activity; 2) the 5-hydroxyl moiety does not affect the activity; 3) the 3-hydroxyl and 7-O-glucosyl moieties reduce the activity; 4) the 2–3 double bond enhances the activity; 5) the flavones and flavonols having the catechol moiety at the B ring exhibit stronger activity than those having the pyrogallol moiety (the 3′,4′,5′-trihydroxyl moiety).

  发现，几种天然药材和药用食品的甲醇提取物对大鼠晶状体醛糖还原酶显示抑制作用。在大多数情况下，通过生物测定指导的分离方法，分离得到黄酮类化合物作为活性成分，其中，槲皮苷（IC50=0.15 μM）、愈创木脂苷（0.18 μM）和去甲基芸香糖苷-1（0.082 μM）显示出强的抑制活性。去甲基芸香糖苷-1显示了最强的活性，相当于商品化合成醛糖还原酶抑制剂依帕司他（0.072 μM）的活性。为了阐明黄酮类化合物对醛糖还原酶抑制活性的结构要求，检测了各种黄酮类化合物及相关化合物。结果表明，黄酮类化合物的以下结构要求是：1）具有7-羟基和/或邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇（在B环上的3′,4′-二羟基结构）显示出强的活性；2）5-羟基结构并不影响活性；3）3-羟基和7-O-葡糖基结构降低活性；4）2-3双键增强活性；5）具有邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇显示出比具有连苯三酚结构（3′,4′,5′-三羟基结构）的化合物更强的活性。
• Identification and Characterization of Glycosyltransferases Involved in the Biosynthesis of Neodiosmin
  作者：Xiaosa Chang、Xueting Fang、Yan Yao、Zhenni Xu、Chaoyan Wu、Li Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09308

  日期：2024.2.28

  of transcriptomic data from Astilbe chinensis, we identified two novel uridine diphosphate (UDP)-glycosyltransferases (UGTs): Ach14791 (AcUGT73C18), responsible for flavonoid 7-O-glycosylation and Ach15849 (AcUGT79B37), involved in flavonoid-7-O-glucoside-2″-O-rhamnosylation. By delving into enzymatic properties and catalytic promiscuity, we developed a biosynthesis route of neodiosmin by establishing

  糖基化在植物次生代谢修饰中起着非常重要的作用。新地奥司明被鉴定为 diosmetin-7- O -neohesperidoside，不仅可以减轻苦味并增强食物的风味，而且还是增强植物免疫力的关键代谢物。研究其在植物中的生物合成途径对于优化水果品质和增强植物免疫反应至关重要。在本研究中，通过分析落新妇的转录组数据，我们鉴定了两种新型尿苷二磷酸（UDP）糖基转移酶（UGT）：Ach14791（AcUGT73C18），负责黄酮类化合物7- O-糖基化；Ach15849（AcUGT79B37），参与黄酮类化合物的合成。 -7- O-葡萄糖苷-2″- O-鼠李糖基化。通过深入研究酶的性质和催化混杂性，我们通过建立一锅酶催化级联反应开发了新地奥司明的生物合成路线。同时，采用相同的一锅双酶催化反应也成功合成了金银花苷和大黄素。总而言之，我们的研究结果不仅鉴定了两种参与新地奥司明生物合成的新型UGT，而且还为基于微生物的类黄酮-7-