9-(2-羟乙基)腺嘌呤 | 707-99-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(2-羟乙基)腺嘌呤
• 中文别名: (R)-9-(2-羟乙基)腺嘌呤；2-(3-乙酰胺基苯)异烟酸
• 英文名称: 9-(2-hydroxyethyl)adenine
• 英文别名: N9-(2-hydroxyethyl)adenine；2-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethan-1-ol；2-(6-Aminopurin-9-yl)ethanol
• CAS: 707-99-3
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: VAQOTZQDXZDBJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240.0 to 244.0 °C
• 沸点：
  473.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微超声处理）、甲醇（轻微超声处理）
• 最大波长(λmax)：
  261nm(H2O)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

SDS

9-(2-羟乙基)腺嘌呤

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模块 1. 化学品
产品名称： 9-(2-Hydroxyethyl)adenine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9-(2-羟乙基)腺嘌呤
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 707-99-3
俗名： 6-Amino-9-(2-hydroxyethyl)purine
9-(2-羟乙基)腺嘌呤

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H9N5O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
9-(2-羟乙基)腺嘌呤

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
242°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
9-(2-羟乙基)腺嘌呤

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

阿德福韦（抗HCV药物）中间体的制备方法。

用途简介

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-羟乙基)腺嘌呤 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 2-methylpropan-2-olate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 阿德福韦酯
  参考文献：
  名称：

  一种阿德福韦酯结晶物的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物制备技术领域，具体来说，涉及到一种阿德福韦酯结晶物的制备方法。所述制备方法包括：亚磷酸二乙酯的合成；对苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯的合成；9‑(2‑羟乙基)腺嘌呤的合成；4、9‑[2‑(二乙基膦酰甲氧基)乙基]腺嘌呤的合成；阿德福韦的合成；阿德福韦酯的合成。与现有技术相比，本发明所述阿德福韦酯结晶物的制备方法利用水溶性的有机介质为乙腈，解决了DMF难以除去的困难；用乙酸乙酯替代原工艺中的乙酸异丙酯，异丙醚替代乙醚，乙醇替代丙酮的办法，操作简单，所得产品纯度好、产率高，易于工业化生产，节约了生产成本。

  公开号：

  CN106699814A
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(2'-hydroxyethyl) purine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以17%的产率得到9-(2-羟乙基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et évaluation biologique d'analogues de l'ATP agissant sur les récepteurs supposés purinérgiques P2X dans la vessie de cobaye

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90140-7

文献信息

• Molecular and supramolecular recognition patterns in ternary copper(II) or zinc(II) complexes with selected rigid-planar chelators and a synthetic adenine-nucleoside
  作者：Noelia Ruiz-González、M. Eugenia García-Rubiño、Alicia Domínguez-Martín、Duane Choquesillo-Lazarte、Antonio Franconetti、Antonio Frontera、Alfonso Castiñeiras、Josefa M. González-Pérez、Juan Niclós-Gutiérrez

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110920

  日期：2020.2

  trans-[Zn(pdc)(9heade)(H2O)2] (2), share the same molecular recognition pattern consisting in the cooperation of the metal-N7(9heade) bond and an interligand (9heade)N6-H···O(pdc) interaction, regardless of the nature of the metal, the coordination environment and the water content. At a supramolecular level, these compounds exhibit pairs of complex molecules linked by H-bonds and interesting anion-π/π-π/π-anion

  具有Cu（II）或Zn（II），2,6-吡啶二羧酸盐（pdc）或甘氨酰甘氨酸盐（GG）和合成核苷9-（2-羟乙基）腺嘌呤（9heade）的四种三元金属配合物通过单晶X射线衍射和其他物理方法合成和研究。固态结构中发现的相关超分子组装已使用密度泛函理论（DFT）计算进行了进一步研究。另外，已经使用非共价相互作用图计算工具计算并表征了非共价相互作用的能量特征以及协同效应。反-[Cu（pdc）（9heade）（H2O）2]·3H2O（1a）和[Cu（pdc）（9heade）（H2O）]·H2O（1b），反-[Zn（pdc）（9heade） （H2O）2]（2），共享相同的分子识别模式，包括金属-N7（9heade）键和配体（9heade）N6-H··O（pdc）相互作用的协作，无论金属的性质，配位环境和含水量。在超分子水平上，这些化合物表现出通过H键和有趣的阴离子-π/π-π/π-阴离子组装体（在
• Macroheterocyclic nucleoside derivatives and their analogues, production and use thereof
  申请人：Ivachtchenko Alexandre Vasilievich

  公开号：US20180099989A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Nucleosides and nucleotides (nucleos(t)ides) have been in clinical use for almost 50 years and have become cornerstones of treatment for patients with viral infections or cancer. The approval of several additional drugs over the past decade demonstrates that this family still possesses strong potential. Therefore nucleos(t)ide are of great interest as promising chemotherapeutic agents, including: 2′-deoxy-L-uridine (CAS No 31501-19-6), 2′-deoxy-D-uridine (CAS No 951-78-0), telbivudine (CAS No 3424-98-4), zidovudine (AZT, CAS No 30516-87-1), trifluridine (CAS No 70-00-8), clevudine (CAS No 163252-36-6), PSI-6206 (CAS No 863329-66-2), 2′-(5)-2′-chloro-2′-deoxy-2′-fluorouridine (CAS No 1673560-41-2), ND06954 (CAS No 114248-23-6), stavudine (CAS No 3056-17-5), 5-ethynyltavudine (Festinavir, CAS No 634907-30-5), torcitabine (CAS No 40093-94-5), (−)-beta-D-(2R,4R)-dioxolane-thymine (DOT, 1-((2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)-5-methyl-2,4 (1H,3H)-pyrimidinedione, CAS No. 127658-07-5), 2-(6-amino-purin-9-yl)-ethanol (CAS No 707-99-3), 2′-C-methylcytidine (CAS No 20724-73-6), PSI-6130 (CAS No 817204-33-4), gemcitabine (CAS No 95058-81-4), 2′-chloro-2′-deoxy-2′-fluorocytidine (CAS No 1786426-19-4), 2′,2′-dichloro-2′-deoxycytidine (CAS No 1703785-65-2), 2′-C-methylcytidine (CAS No 20724-73-6), PSI-6130 (CAS No 817204-33-4), lamivudine (3TC, CAS No 134678-17-4), emtricitabine (CAS No 143491-57-0), 2′-deoxyadenosine (CAS No 958-09-8), 2′-deoxy-β-L-adenosine (CAS No 14365-45-8), 2′-deoxy-4′-C-ethynyl-2-fluoroadenosine (CAS No 865363-93-5), didanosine (CAS No 69655-05-6), entecavir (CAS No 209216-23-9), FMCA (CAS No 1307273-70-6), dioxolane-G (DOG, CAS No 145514-01-8), β-D-2′-deoxy-2′-(R)-fluoro-2′-β-C-methylguanosine (CAS No 817204-45-8), abacavir (ABC, CAS No 136470-78-5), dioxolane-A (DOA, CAS #145514-02-9), [(2R,4R)-4-(6-cyclopropylamino-purin-9-yl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-methanol (CAS No 1446751-04-7), amdoxovir (AMDX, CAS No 145514-04-1), (R)-1-(6-amino-purin-9-yl)-propan-2-ol (CAS No 14047-28-0), and [(2S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-4-fluoro-2,5-dihydro-furan-2-yl]-methanol. Macroheterocyclic nucleoside derivative and its analogue of the general formula 1 or general formula 2, a stereoisomer, isotope-enriched analogue, pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or crystalline or polymorphic form thereof, wherein: Ar is aryl or hetaryl; R 1 and R 2 are not necessarily the same substituents selected from H, F, Cl, CH 3 , OH; R 3 is H or CH 3 ; X is oxygen or ethanediyl-1,1 (C═CH 2 ); Y is CH(R 4 )(CH 2 ) k , CH(R 4 )(CH 2 ) m C(O)O(CH 2 ) n ; R 4 is H or CH 3 ; k has a value from zero to six; m has a value from zero to two; n has a value of one to four; Q is a radical selected from Q1-Q4; wherein: R 5 is the substituent selected from H, F, Cl, CH 3 , OH; the arrow (→) indicates the location, joined by Q1-Q4.

  核苷和核苷酸（核苷（t）酸）已经在临床上使用了近50年，已成为治疗病毒感染或癌症患者的治疗基石。过去十年批准了几种额外的药物，表明这个家族仍然具有强大的潜力。因此，核苷（t）酸作为有前途的化疗药物具有很大的吸引力，包括：2'-脱氧-L-尿苷（CAS号31501-19-6）、2'-脱氧-D-尿苷（CAS号951-78-0）、替比夫定（CAS号3424-98-4）、阿司匹林（AZT，CAS号30516-87-1）、三氟胸苷（CAS号70-00-8）、克雷胸苷（CAS号163252-36-6）、PSI-6206（CAS号863329-66-2）、2'-(5)-2'-氯-2'-脱氧-2'-氟尿苷（CAS号1673560-41-2）、ND06954（CAS号114248-23-6）、司他夫定（CAS号3056-17-5）、5-乙炔基司他夫定（费司那韦，CAS号634907-30-5）、托西他滨（CAS号40093-94-5）、（-）-β-D-(2R,4R)-二氧杂环己嘧啶（DOT，1-((2R,4R)-2-(羟甲基)-1,3-二氧杂环己-4-基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮，CAS号127658-07-5）、2-(6-氨基嘌呤-9-基)-乙醇（CAS号707-99-3）、2'-C-甲基胞苷（CAS号20724-73-6）、PSI-6130（CAS号817204-33-4）、吉西他滨（CAS号95058-81-4）、2'-氯-2'-脱氧-2'-氟胞苷（CAS号1786426-19-4）、2',2'-二氯-2'-脱氧胞苷（CAS号1703785-65-2）、2'-C-甲基胞苷（CAS号20724-73-6）、PSI-6130（CAS号817204-33-4）、拉米夫定（3TC，CAS号134678-17-4）、恩替卡韦（CAS号143491-57-0）、2'-脱氧腺苷（CAS号958-09-8）、2'-脱氧-β-L-腺苷（CAS号14365-45-8）、2'-脱氧-4'-C-乙炔基-2-氟腺苷（CAS号865363-93-5）、地达诺辛（CAS号69655-05-6）、恩替卡韦（CAS号209216-23-9）、FMCA（CAS号1307273-70-6）、二氧杂环己胞苷（DOG，CAS号145514-01-8）、β-D-2'-脱氧-2'-(R)-氟-2'-β-C-甲基鸟苷（CAS号817204-45-8）、阿巴卡韦（ABC，CAS号136470-78-5）、二氧杂环己-A（DOA，CAS号145514-02-9）、[(2R,4R)-4-(6-环丙基氨基嘌呤-9-基)-[1,3]二氧杂环己-2-基]-甲醇（CAS号1446751-04-7）、阿姆多氧韦（AMDX，CAS号145514-04-1）、(R)-1-(6-氨基嘌呤-9-基)-丙醇（CAS号14047-28-0）、和[(2S,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-氟-2,5-二氢呋喃-2-基]-甲醇。 宏环核苷衍生物及其一般式1或一般式2的类似物，立体异构体，同位素富集类似物，药学上可接受的盐，水合物，溶剂合物，或其结晶或多形式， 其中： Ar是芳基或杂芳基； R 1 和R 2 不一定相同，选自H，F，Cl，CH 3 ，OH的取代基； R 3 是H或CH 3 ； X是氧或乙烯二基-1,1（C═CH 2 ）； Y是CH(R 4 )(CH 2 ) k ，CH(R 4 )(CH 2 ) m C(O)O(CH 2 ) n ； R 4 是H或CH 3 ； k的值从零到六； m的值从零到二； n的值从一到四； Q是从Q1-Q4中选择的基团； 其中：R 5 是选自H，F，Cl，CH 3 ，OH的取代基； 箭头（→）表示位置，由Q1-Q4连接。
• NUCLEOTIDES CONTAINING AN N-[(S)-1-CYCLOBUTOXYCARBONYL]PHOSPHORAMIDATE FRAGMENT, ANALOGS THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：Alla Chem, LLC

  公开号：EP3473636A1

  公开（公告）日：2019-04-24

  The present invention relates to a prodrug and application thereof in the treatment of viral and cancerous diseases. Said prodrug inhibits HCV NS5B of HBV polymerase, DNA polymerase, and HIV-1 of reverse transcriptase (RT) and is used for the treatment of hepatitis B and C infection in mammals. The present invention also relates to the prodrugs of general formula 1 and stereoisomers thereof and their isotopically enriched analogs, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, or crystalline or polycrystalline forms of the prodrugs of general formula 1 and stereoisomers thereof, wherein n is 1 or 0; Nuc is R1 is hydrogen or methyl; R2, R3 are optionally identical substituents selected from H, F, CI, CH3, OH provided that a solid line together with a dashed line above thereof (----) denote a carbon-carbon single bond (C-C), or R2 and R3 denote hydrogen provided that a solid line together with a dashed line above thereof (----) denote a carbon-carbon double bond (C=C); X is O, CH2 or C=CH2; Y is O, S, CH2 or a HO-CH group provided that a solid line together with a dashed line above thereof (----) denote a carbon-carbon single bond (C-C), or Y is a CH group provided that a solid line together with a dashed line above thereof (----) denote a carbon-carbon double bond (C=C).

  本发明涉及一种前药及其在治疗病毒性和癌症性疾病中的应用。该前药抑制HBV聚合酶的HCV NS5B，DNA聚合酶和HIV-1的逆转录酶（RT），用于治疗哺乳动物中的乙型和丙型肝炎感染。 本发明还涉及一般式1及其立体异构体的前药及其同位素富集的类似物，药学上可接受的盐，水合物，溶剂合物，或一般式1及其立体异构体的晶体或多晶形式， 其中n为1或0； Nuc为 R1为氢或甲基； R2，R3为可选相同的取代基，选自H，F，CI，CH3，OH，前提是实线与其上方的虚线（----）表示碳-碳单键（C-C），或R2和R3表示氢，前提是实线与其上方的虚线（----）表示碳-碳双键（C=C）；X为O，CH2或C=CH2；Y为O，S，CH2或HO-CH基团，前提是实线与其上方的虚线（----）表示碳-碳单键（C-C），或Y为CH基团，前提是实线与其上方的虚线（----）表示碳-碳双键（C=C）。
• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030199459A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula (I) with improved biological properties and improved stability formula (I): wherein R 1 is hydrogen, cyano, —S(L) m R 2 , —S(O)(L) m R 2 , or —S(O) 2 (L) m R 2 ; L represents —(CH 2 ) n — or —(CH 2 ) n Z(CH 2 ) n′ —-; m is 0 or 1; n is 1, 2, 3, or 4; n′ is 0, 1, 2, 3, or 4; Z is O, S or NH; R2 is hydrogen, alkyl, heterocyclyl or aryl; which heterocyclyl and the aryl groups may be further substituted; * indicates a chiral center which is in the (R) or (S) form and pharmaceutically acceptable acid addition salts or in vivo cleavable esters thereof. 1

  该发明提供了具有改进生物性能和改进稳定性的新大环内酯类抗生素的公式(I)：其中R1为氢、氰基、—S(L)mR2、—S(O)(L)mR2或—S(O)2(L)mR2；L代表—(CH2)n—或—(CH2)nZ(CH2)n′—；m为0或1；n为1、2、3或4；n′为0、1、2、3或4；Z为O、S或NH；R2为氢、烷基、杂环烷基或芳基；其中杂环烷基和芳基基团可能进一步取代；*表示手性中心，为(R)或(S)形式，以及其药学上可接受的酸盐或体内可水解酯。
• Chemoselective Catalytic Conjugate Addition of Alcohols over Amines
  作者：Shuhei Uesugi、Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201309755

  日期：2014.2.3

  A highly chemoselective conjugate addition of alcohols in the presence of amines is described. The cooperative nature of the catalyst enabled chemoselective activation of alcohols over amines, allowing the conjugate addition to soft Lewis basic α,β‐unsaturated nitriles. Divergent transformation of the nitrile functionality highlights the utility of the present catalysis.

  描述了在胺存在下醇的高度化学选择性共轭加成。催化剂的协同性质使醇对胺的化学选择性活化成为可能，使共轭物加成到柔软的路易斯碱性α，β-不饱和腈中。腈官能度的发散转化突出了本催化的实用性。

表征谱图