adefovir | 107021-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: adefovir
• 英文别名: 9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine methyl ester；Methyl Ester of 9-(2-Phosphonylmethoxyethyl)adenine；methyl 2-(adenin-9-yl)ethoxymethylphosphonate；2-(6-Aminopurin-9-yl)ethoxymethyl-methoxyphosphinic acid
• CAS: 107021-27-2
• 化学式: C₉H₁₄N₅O₄P
• 分子量: 287.215
• InChiKey: WLWDRIPEMCGIGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215.5-217 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  550.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adefovir 在 lithium hydroxide 、 三正丁胺 、 碘代三甲硅烷 、 bis(tri-n-butylammonium) salt of phosphoric acid 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 9-(2-Phosphorylphosphonylmethoxyethyl)adenine lithium salt
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2801 - 2809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-羟乙基)腺嘌呤 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 adefovir
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2801 - 2809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methyl 4-toluenesulfonyloxymethylphosphonate, a new and versatile reagent for the convenient synthesis of phosphonate-containing compounds
  作者：Ivana Kóšiová、Zdeněk Točík、Miloš Buděšínský、Ondřej Šimák、Radek Liboska、Dominik Rejman、Ondřej Pačes、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.062

  日期：2009.12

  A straightforward procedure leading to the new phosphonylating reagent, methyl 4-toluenesulfonyloxymethylphosphonate, requiring no chromatographic purification is described. This stable reagent works with the same efficiency as dimethyl and other dialkyl esters for the introduction of an O-phosphonomethyl moiety while, in contrast to dimethyl ester, it does not cause any unwanted methylation of sensitive

  描述了一种无需新的色谱纯化方法即可直接产生新的膦酰化试剂4-甲苯磺酰氧基甲基膦酸甲酯的方法。对于引入O-膦酰基甲基部分，该稳定的试剂与二甲基和其他二烷基酯具有相同的效率，而与二甲基酯相反，它不会引起敏感官能团的任何不希望的甲基化。举例说明了其以高产率用于被保护的核苷的烷基化的效用。
• Preparation of 9-(2-Phosphonomethoxyethyl)adenine Esters as Potential Prodrugs
  作者：Petr Alexander、Antonín Holý、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19941853

  日期：——

  Esters of 9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine with substituted aliphatic alcohols were prepared as potential prodrugs. Activation of the phosphonate moiety with dimethylchloromethyleneammonium chloride, generated by reaction of thionyl chloride or triphosgene with dimethylformamide, proved to be the method of choice. The esters were also prepared by alkylation of the phosphonate group with dimethylformamide dialkyl acetals or a mixture of the appropriate alcohol with dimethylformamide dineopentylacetal.

  使用取代脂肪醇制备9-(2-磷酸甲氧乙基)腺嘌呤酯类潜在前药。磷酸酯基团的活化采用二甲基氯甲基氨基氯化物，该氯化物由氯化硫酰或三膦生成，与二甲基甲酰胺反应后得到。也可以通过将磷酸酯基团烷基化为二甲基甲酰胺二烷基乙酯或适当醇与二甲基甲酰胺二新戊酯的混合物，来制备酯类。
• Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan; Dvorakova, Hana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 8, p. 2190 - 2210
  作者：Holy, Antonin、Rosenberg, Ivan、Dvorakova, Hana

  DOI：——

  日期：——
• HOLY, ANTONIN;ROSENBERG, IVAN
  作者：HOLY, ANTONIN、ROSENBERG, IVAN

  DOI：——

  日期：——
• HOLY, ANTONIN;ROSENBERG, IVAN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 11, 2801-2809
  作者：HOLY, ANTONIN、ROSENBERG, IVAN

  DOI：——

  日期：——