9-(2-硝基乙烯基)蒽 | 58349-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-(2-硝基乙烯基)蒽
• 英文名称: 9-(2-nitrovinyl)anthracene
• 英文别名: 9-(2-Nitroethenyl)anthracene
• CAS: 58349-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: GYOMWYPUMGJROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-硝基乙烯基)蒽 在 sodium azide 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到4-(anthracen-9-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  ZrCl₄-mediated synthesis of 1,2,3-triazoles from vinyl nitrates and their biological evaluation

  摘要：

  A ZrCl4-mediated simple method for the conversion of vinyl nitrates to 1,2,3-triazoles in excellent yields is developed. The obtained new triazoles were evaluated for their antimicrobial activity.

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1270324
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 9-蒽甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-(2-硝基乙烯基)蒽
  参考文献：
  名称：

  使用牺牲导向基团从 β-硝基烯烃立体选择性合成 (E)-1,3-烯炔的 Pd 催化串联途径

  摘要：

  跳舞杂交：描述了仅从烯烃底物有效且立体选择性 ( E )-1,3-烯炔合成的第一个例子。硝基作为牺牲导向基团的诞生，通过促进零级到三级升级形成神奇的三键，使该方法原子和步骤高效且可持续。

  DOI：

  10.1002/chem.202301637

文献信息

• Use of a Traceless Activating and Directing Group for the Construction of Trifluoromethylpyrazoles: One-Pot Transformation of Nitroolefins and Trifluorodiazoethane
  作者：Zhen Chen、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201700955

  日期：2017.4.10

  We disclose an efficient one‐pot transformation of trifluorodiazoethane and higher perfluorinated homologues with various nitroolefins. This method takes advantage of the nitro group as a traceless activating and directing group (TADG) that is released in the aromatization step to produce 4‐substituted 3‐perfluoroalkyl pyrazoles with complete regioselectivity. The potential of this method is further

  我们公开了三氟重氮乙烷的高效单锅转化以及与各种硝基烯烃的更高全氟化同系物。该方法利用了硝基作为无痕的活化和导向基团（TADG）的优势，该基团在芳构化步骤中释放出来，以产生具有完全区域选择性的4-取代的3-全氟烷基吡唑。该方法的潜力通过戊硫吡喃的合成得到进一步证明。
• Enantioselective Michael Addition Reaction Catalysed by Enantiopure Binuclear Nickel(II) Close‐Ended Helicates
  作者：Eswaran Chinnaraja、Rajendran Arunachalam、Krishanu Samanta、Ramalingam Natarajan、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1002/adsc.201901350

  日期：2020.3.4

  The enantiopure Ni(II) helicates [Ni2L1RR.Cl2] (1), [Ni2L1SS.Cl2] (1′), [Ni2L2RR.Cl2] (2), [Ni2L2SS.Cl2] (2′) were synthesized by one‐pot self‐assembly technique from R‐(+)‐ or S‐(−)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine, with 4‐methyl‐2,6‐diformyl phenol or 4‐tert‐butyl‐2,6‐diformyl phenol and nickel salts. This binuclear double stranded Ni(II) helicates were characterized by ESI‐MS, IR and single crystal

  的对映体纯的Ni（II）helicates [倪2大号1 RR .CL 2 ]（1），[倪2大号1 SS .CL 2 ]（1' ），[倪2大号2 RR .CL 2 ]（2）， [Ni 2 L 2 SS .Cl 2 ]（2'）是通过一锅自组装技术由R -（+）-或S -（-）-1,1'-联萘-2,2'-合成的二胺，与4-甲基-2,6-二甲酰基苯酚或4-叔丁基-2,6-丁基-二甲酰基苯酚和镍盐。这种双核双链Ni（II）螺旋结构在适用的情况下通过ESI-MS，IR和单晶X射线结构表征。大量的手性研究表明，该络合物在本质上是对映纯的。从配体L 1 RR和L 2 RR到Ni（II）金属中心的手性转移产生了ΔΔ几何手性，而它们的对映体对应物L 1 SS和L 2 SS 这些对映体纯的螺旋产物被用作催化剂，将1,3-二羰基化合物与β-硝基苯乙烯不对称迈克尔加成，以高产率（96-98％）和ee（78-94％）生产硝基烷。
• Facile Synthesis of 1,3,5-Triarylbenzenes and 4-Aryl-<i>NH</i> -1,2,3-Triazoles Using Mesoporous Pd-MCM-41 as Reusable Catalyst
  作者：Arijit Saha、Chia-Ming Wu、Rui Peng、Ranjit Koodali、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201801290

  日期：2019.1.10

  Mesoporous Pd‐MCM‐41 catalyzed expeditious synthesis of 1,3,5‐triarylbenzenes and 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles have been developed via denitrative cyclo‐trimerization of β‐nitrostyrenes and de‐nitrative [3+2] cycloaddition of β‐nitrostyrenes with TMSN3 respectively. The catalyst was reused at least up to eight times with minimum loss of catalytic activity.

  通过β-硝基苯乙烯的反硝化三聚和反硝化反应，开发了介孔Pd-MCM-41催化快速合成1,3,5-三芳基苯和4-芳基NH -1,2,3-三唑。 2]分别将β-硝基苯乙烯与TMSN 3环加成。催化剂可重复使用至少八次，且催化活性损失最小。
• Peptidomimetic organocatalysts: efficient Michael addition of ketones onto nitroolefins with very low catalyst loading
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chintakunta Praveen Kumar、Togapur Pavan Kumar、Kothapalli Haribabu、Bharatam Jagadeesh、Jerripothula K. Lakshmi、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.1039/c4ra04165h

  日期：——

  The syntheses of two novel peptidomimetic triazole-based organocatalysts that work for the asymmetric conjugate addition of cyclohexanone to nitroolefins are described. The catalysts worked with very low loading (0.5 mol%) in the absence of any additives to provide high diastereo- and enantio-selectivities.

  描述了两种新型的拟肽三唑类有机催化剂的合成，这些催化剂可用于将环己酮不对称地加成到硝基烯烃中。在不存在任何添加剂的情况下，催化剂以非常低的负载量（0.5mol％）工作，以提供高的非对映选择性和对映选择性。
• Asymmetric cooperative catalysis in the conjugate addition of pyrazolones to nitroolefins and subsequent dearomative chlorination
  作者：KeFeng Zhang、Feng Li、Jing Nie、JunAn Ma

  DOI：10.1007/s11426-013-5017-3

  日期：2014.2

  Over the past decade many bifunctional amine-thioureas have been developed as active metal-free organocatalysts. Cooperative catalysis of these amino-thioureas allows high reaction rates and excellent transfer of stereochemical information. Despite these impressive advances, the design of new high-performance catalysts for applications in asymmetric catalytic reactions is of ongoing interest in organic chemistry. Herein we describe a cooperative catalyst system consisting of a chiral aminethiourea and an achiral organic acid that promotes the conjugate addition of 4-nonsubstituted pyrazolones to nitroolefins and subsequent dearomative chlorination. The corresponding adducts and the subsequent products were obtained in high to excellent yields (up to 99%) and high stereoselectivities (up to 99/1 dr, 98% ee) under mild reaction conditions. These transformations provide an easy access to enantio-enriched pyrazole derivatives, which could possess potential pharmaceutical activity.

  在过去十年中，许多双功能胺-硫脲被开发为活性金属-free 有机催化剂。这些氨基-硫脲的协同催化作用使得反应速度快并且立体化学信息的转移优秀。尽管取得了这些令人印象深刻的进展，设计用于不对称催化反应的新型高性能催化剂仍然是有机化学中的持续关注点。在此，我们描述了一个协同催化系统，由手性氨基硫脲和非手性有机酸组成，促进了4-非取代吡唑酮与亚硝基烯烃的共轭加成及后续的去芳香氯化反应。在温和的反应条件下，获得了对应的加成产物及后续产物，产率高到优秀（最高可达99%），立体选择性高（最高可达99/1的立体异构体比，98%的对映体过量）。这些转化提供了获得对映体富集的吡唑衍生物的便捷途径，这些衍生物可能具有潜在的药物活性。