9-(2-溴乙基)腺嘌呤 | 68217-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(2-溴乙基)腺嘌呤
• 中文别名: 9-(2-溴乙基)-9H-嘌呤-6-氨基
• 英文名称: 9-(2-bromoethyl)-adenine
• 英文别名: 9-(2-bromoethyl)-9H-purin-6-amine；9-(2-bromoethyl)purin-6-amine
• CAS: 68217-74-3
• 化学式: C₇H₈BrN₅
• 分子量: 242.078
• InChiKey: XWQMXSNGFXQZDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-溴乙基)腺嘌呤 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到阿德福韦酯杂质12
  参考文献：
  名称：

  DNA核苷的直接益生元途径。

  摘要：

  假设 RNA 在生命起源中发挥了关键作用，而向更复杂但更稳定的 DNA 过渡以进行连续信息存储和复制需要开发核糖核苷酸还原酶以从核糖核苷酸中获得脱氧核糖核苷酸。这一步，以及从非生物分子到基于 DNA 的生命的替代路径是完全未知的。这里显示的是在相关的益生元条件下，在水中以高区域和立体选择性，通过与乙醛和糖形成前体缩合，从所有典型的嘌呤和嘧啶碱基中形成脱氧核糖核苷。因此，已经发现了一条从简单的、益生元可用的分子开始的脱氧核糖核苷的连续途径。此外，deoxyapionucleosides (DApiNA) 被确定为潜在的 DNA 祖细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.201903400
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-羟乙基)腺嘌呤 在 二溴亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以48%的产率得到9-(2-溴乙基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Shimidzu, Takeo; Kanou, Takeshi; Murakami, Akira, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 11, p. 4668 - 4693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Click nucleic acid polymers and methods of use
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US10508116B2

  公开（公告）日：2019-12-17

  Disclosed herein are Click Nucleic Acid Polymers (CNA-polymers) that comprise repeating dimer, trimer and tetramer units. The disclosed polymers can be used for antisense applications, for example, in treatment of “trinucleotide repeat disorders, i.e., Huntington's Disease and the like.

  本文披露了包含重复二聚体、三聚体和四聚体单元的点击核酸聚合物（CNA-聚合物）。所披露的聚合物可用于反义应用，例如，在治疗“三核苷酸重复疾病”，即亨廷顿病等方面。
• Small Molecule Microarray Based Discovery of PARP14 Inhibitors
  作者：Bo Peng、Ann-Gerd Thorsell、Tobias Karlberg、Herwig Schüler、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201609655

  日期：2017.1.2

  cellular processes. Most small‐molecule PARP inhibitors developed to date have been against PARP1, and suffer from poor selectivity. PARP14 has recently emerged as a potential therapeutic target, but its inhibitor development has trailed behind. Herein, we describe a small molecule microarray‐based strategy for high‐throughput synthesis, screening of >1000 potential bidentate inhibitors of PARPs, and the

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）是多种细胞过程中的关键酶。迄今为止，大多数开发的小分子PARP抑制剂都针对PARP1，并且选择性较差。PARP14最近已成为潜在的治疗靶标，但其抑制剂的开发却落后了。本文中，我们描述了一种基于小分子微阵列的高通量合成策略，筛选了> 1000种潜在的PARPs双齿抑制剂，并成功发现了一种有效的PARP14抑制剂H10，其选择性是PARP1的> 20倍。PARP14 / H10复合物的共结晶指示为H10结合烟酰胺和腺嘌呤亚位点。进一步的结构-活性关系研究确定了腺嘌呤亚位点的重要结合元素。在肿瘤细胞中，H10能够化学敲低内源性PARP14活性。
• An improved synthesis of adefovir and related analogues
  作者：David J Jones、Eileen M O’Leary、Timothy P O’Sullivan

  DOI：10.3762/bjoc.15.77

  日期：——

  An improved synthesis of the antiviral drug adefovir is presented. Problems associated with current routes to adefovir include capricious yields and a reliance on problematic reagents and solvents, such as magnesium tert-butoxide and DMF, to achieve high conversions to the target. A systematic study within our laboratory led to the identification of an iodide reagent which affords higher yields than

  提出了抗病毒药物阿德福韦的改进的合成方法。与目前使用阿德福韦的途径有关的问题包括反复无常的产量以及对有问题的试剂和溶剂（例如叔碳酸镁）的依赖-丁氧化物和DMF，以实现向目标的高转化率。在我们实验室内的系统研究导致鉴定出一种碘化物试剂，该试剂提供的收率比以前的方法更高，并且允许在较温和的条件下以最大10 g的规模进行反应。新型腺嘌呤四丁基铵盐的使用促进了DMF以外的溶剂中的烷基化。此外，我们已经研究了区域选择性如何受到核碱基取代模式的影响。最终，该化学方法成功地应用于几种新的阿德福韦类似物的合成，突显了我们方法的多功能性。
• Novel 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20050192263A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  3,15-substituted estrone compounds which act as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I (17β-HSD1), salts thereof, pharmaceutical preparations containing such compounds, processes for preparing such compounds, and therapeutic uses of such compounds, particularly in the treatment or inhibition of steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring the inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I enzymes and/or requiring the lowering of the endogenous 17β-estradiol concentration, as well as the general use of selective 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors which possess in addition no or only pure antagonistic binding affinities to the estrogen receptor for the treatment or inhibition of benign gynecological disorders, particularly endometriosis.

  3,15-取代雌二醇化合物，作为17β-羟基类固醇脱氢酶I型（17β-HSD1）的抑制剂，其盐，含有这种化合物的药物制剂，制备这种化合物的方法，以及这种化合物的治疗用途，特别是在治疗或抑制类固醇激素依赖性疾病或紊乱方面，例如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶I型酶和/或需要降低内源性17β-雌二醇浓度的类固醇激素依赖性疾病或紊乱，以及具有纯拮抗性结合亲和力或仅具有纯拮抗性结合亲和力的选择性17β-羟基类固醇脱氢酶I型抑制剂的一般用途，用于治疗或抑制良性妇科疾病，特别是子宫内膜异位症。
• Potential Supramolecular Cyclodextrin Dimers Using Nucleobase Pairs
  作者：Christophe Len、Florian Hamon、Bruno Violeau、Frédéric Turpin、Mathilde Bellot、Laurent Bouteiller、Florence Djedaini-Pilard

  DOI：10.1055/s-0029-1217988

  日期：2009.10

  The synthesis of six new cyclodextrin derivatives having nucleobase moiety is described. These two moieties are linked by different spacers, such as aminoethyl and 1,2,3-triazolyl groups. Example of association constants for complexation of adenine and thymine derivatives: K AT = 385 M-¹ using NMR methodology is reported. Study of interaction between four cyclodextrin derivatives and one adamantyl guest is described by ITC.

  描述了六种新型环糊精衍生物的合成，这些衍生物具有核苷碱基部分。这两部分通过不同的链间隔连接，例如氨乙基和1,2,3-三唑基团。报告了腺嘌呤和胸腺嘧啶衍生物的复合物结合常数示例：K AT = 385 M⁻¹，使用NMR方法进行测定。研究了四种环糊精衍生物与一种亚甲基客体之间的相互作用，使用微量热量法（ITC）进行了描述。