9-(2-chloroethyl)-6-isobutyrylaminopurine | 192130-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-chloroethyl)-6-isobutyrylaminopurine
• 英文别名: N-[9-(2-chloroethyl)purin-6-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 192130-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O
• 分子量: 267.718
• InChiKey: YEPMOPGUZANUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-chloroethyl)-6-isobutyrylaminopurine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到9-(2-羟乙基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  6-异丁酰氨基嘌呤：合成碳环腺苷类似物的便捷组成部分

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，现成的6-异丁酰氨基嘌呤可以取代伯羟基或仲羟基，并提供腺苷碳环类似物的有效合成。X射线数据表明仅形成所需的腺嘌呤的N 9-取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00867-8
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9-(2-chloroethyl)-6-isobutyrylaminopurine
  参考文献：
  名称：

  6-异丁酰氨基嘌呤：合成碳环腺苷类似物的便捷组成部分

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，现成的6-异丁酰氨基嘌呤可以取代伯羟基或仲羟基，并提供腺苷碳环类似物的有效合成。X射线数据表明仅形成所需的腺嘌呤的N 9-取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00867-8

文献信息

• 6-isobutyrylaminopurine: A convenient building block for the synthesis of carbocyclic adenosine analogs
  作者：Jinglan Zhou、Kamal Bouhadir、Thomas R. Webb、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00867-8

  日期：1997.6

  Readily available 6-isobutyrylaminopurine can replace either a primary or secondary OH group under Mitsunobu conditions and provide an efficient synthesis of carbocyclic analogs of adenosine. X-ray data indicates that only the desired N9 - substituted derivatives of adenine are formed.

  在Mitsunobu条件下，现成的6-异丁酰氨基嘌呤可以取代伯羟基或仲羟基，并提供腺苷碳环类似物的有效合成。X射线数据表明仅形成所需的腺嘌呤的N 9-取代的衍生物。