9-(2-Hydroxyethyl)-N⁶-benzoyladenine | 55343-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-Hydroxyethyl)-N⁶-benzoyladenine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-9-(2-hydroxyethyl)adenine；2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-ethanol；N-[9-(2-hydroxyethyl)purin-6-yl]benzamide
• CAS: 55343-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₂
• 分子量: 283.29
• InChiKey: DTMFTBZNVFUECB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-Hydroxyethyl)-N⁶-benzoyladenine 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tri-n-butylamine pyrophosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 9-(2-Diphosphorylphosphonylmethoxyethyl)adenine lithium salt
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2801 - 2809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 9-(2-羟乙基)腺嘌呤 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 9-(2-Hydroxyethyl)-N⁶-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of Some Acyclic Nucleoside Analogs

  摘要：

  立体异构体8-溴-9-(2,3-O-异丙基-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤（8）与浓氨水、氢化钠、叔丁醇钾或1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一烯反应，得到4e-O,8-去水-9-(2,3-O-异丙基-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤9（1,3-噁唑并[2,3-e]腺嘌呤的衍生物）。对9的光学活性立体异构体的CD光谱进行了研究，发现对于threo异构体9a和9b，它们的特征对应于5'-O,8-环腺苷。化合物9也可以通过9-(2,3-O-异丙基-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤（7）与醋酸铅（IV）在苯中氧化环化制备而成。9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（14）与醋酸铅（IV）反应顺利地得到七元环衍生物4'-O,8-去水-9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（15）；没有发现五元、六元和八元环的去水产物。2',3'-O-异丙基核苷（16）与醋酸铅（IV）反应，得到5'-O,8-环-2',3'-O-异丙基核苷（17），而9-(4-羟基丁基)次黄嘌呤（18）没有产生环状产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19960442

文献信息

• Synthesis of 9-(2-Phosphinomethoxyethyl)adenine and Related Compounds
  作者：Petr Alexander、Antonín Holý、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19941870

  日期：——

  Alkyl 2-chloroethoxymethyl(diethoxymethyl)phosphinates VII and XIII were prepared by reaction of silyl esters of dialkoxymethylphosphinic acid with 2-chloroethyl chloromethyl ether. Adenine was alkylated with VII and XIII to give [2-(adenin-9-yl)ethoxy]methyl(diethoxymethyl)phosphinates VIII and XIV, bearing the dialkoxymethyl protecting group on the phosphorus atom. Acid hydrolysis of compounds VIII and XIV afforded 9-(2-phosphinoethoxymethyl)adenine (X). Alkyl dialkoxymethylphosphinates V and XI reacted with paraformaldehyde to give hydroxymethylphosphinates XV and XIX which were converted into the synthons XVI, XVII and XVIII capable of introducing a protected hydroxymethylphosphino group on a hydroxy or amino group.

  通过将二烷氧甲基（二乙氧甲基）膦酸硅酯与2-氯乙基氯甲醚反应制备了烷基2-氯乙氧甲基（二乙氧甲基）膦酸酯VII和XIII。腺嘌呤与VII和XIII烷基化，得到[2-(腺嘌呤-9-基)乙氧基]甲基（二乙氧甲基）膦酸酯VIII和XIV，磷原子上带有二烷氧甲基保护基。对VIII和XIV化合物的酸水解得到9-(2-膦乙氧甲基)腺嘌呤X。烷基二乙氧甲基膦酸酯V和XI与多聚甲醛反应，得到羟甲基膦酸酯XV和XIX，进而转化为合成子XVI、XVII和XVIII，能够在羟基或氨基上引入受保护的羟甲基膦基基团。
• Nucleotides. Part XXXV. Synthesis of 3?-deoxyadenylyl-(2?-5?)-3?-deoxyadenyIyl-(2?-?)-9-(?-hydroxyalkyl)adenines
  作者：Sergey N. Mikhailov、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19910740419

  日期：1991.6.19

  Via the phosphotriester approach, new structural analogs of (2′–5′)oligoadenyiates, namely 3′-deoxyadenylyl-(2′–5′)-3′-dcoxyadenylyl-(2′–ω)-9-(ω-hydroxyalkyl)adenines 18–21, have been synthesized (see Scheme) which should preserve biological activity and show higher stability towards phosphodiesterases. The newly synthesized oligonucleotides 18–21 have been characterized by 1H-NMR spectra, TLC, and

  通过磷酸三酯方法，（2'-5'）寡腺苷酸的新结构类似物，即3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-ω）-9-（ω-羟烷基）腺嘌呤18 - 21，已合成（见计划），它应该保持生物活性，显示对磷酸二酯酶更高的稳定性。新合成的寡核苷酸18 - 21的特点是1 H-NMR谱，薄层色谱法，和HPLC分析。
• 9-(Phosphonylmethoxyalkyl) adenines, method for their preparation and their use
  申请人：Ceskoslovenska akademie ved

  公开号：EP0206459A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  The invention relates to 9-(phosphonylmethoxyalkyl) adenines of the general formula I wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group containing one to three carbon atoms, or a hydroxymethyl group, R2 is a methylene, ethylene, propylene, ethylidene, methoxyethylene, benzyloxyethylene, tetrahydropyran-2- yloxyethy- lene, (1-ethoxyethoxy)ethylene or 1,2-0-isopropylidene-1,2-dihydroxypropylene group the method of their preparation and utilization. Compounds of the general formula I exhibit biological effects (e.g. antiviral) or can be converted into compounds with such effects.

  本发明涉及通式 I 的 9-(膦酰基甲氧基烷基)腺嘌呤 其中 R1 是氢原子、含有一至三个碳原子的烷基或羟甲基，R2 是亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚乙基、甲氧基乙烯、苄氧基乙烯、四氢吡喃-2-氧基乙烯、(1-乙氧基乙氧基)亚乙基或 1，2-0-异亚丙基-1，2-二羟基丙烯基团，及其制备和利用方法。 通式 I 的化合物具有生物效应（如抗病毒）或可转化为具有此类效应的化合物。
• Rosenberg, Ivan; Holy, Antonin; Masojidkova, Milena, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2753 - 2777
  作者：Rosenberg, Ivan、Holy, Antonin、Masojidkova, Milena

  DOI：——

  日期：——
• ROSENBERG, IVAN;HOLY, ANTONIN;MASOJIDKOVA, MILENA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N1B, C. P2753-2777
  作者：ROSENBERG, IVAN、HOLY, ANTONIN、MASOJIDKOVA, MILENA

  DOI：——

  日期：——