9-[2-(phosphanylmethoxy)ethyl]adenine | 919512-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2-(phosphanylmethoxy)ethyl]adenine
• 英文别名: 9-[2-(Phosphanylmethoxy)ethyl]purin-6-amine
• CAS: 919512-63-3
• 化学式: C₈H₁₂N₅OP
• 分子量: 225.19
• InChiKey: VABNRAWCMPBFPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-(phosphanylmethoxy)ethyl]adenine 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到{[2-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethoxy]methyl}phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤和（R）-9- [2-（膦酰基甲氧基）丙基]腺嘌呤的新型α-硼烷核苷酸类似物的合成，体外抗病毒评价和稳定性研究。

  摘要：

  我们在这里描述9- [2-（硼基膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤（6a）和（R）-9- [2-（硼基膦酰基甲氧基）丙基]腺嘌呤（6b）的合成，其中第一个α-硼烷膦酸酯核苷为硼烷（BH3）基团取代了α-膦酸酯部分的一个非桥接氧原子。评估了H-次膦酸盐5a和5b以及α-硼烷膦酸盐6a和6b的抗人免疫缺陷病毒（HIV）感染细胞以及一系列DNA或RNA病毒的体外活性。化合物5a，5b，6a和6b在体外和细胞毒性方面均未显示出明显的抗病毒活性。为了测量目标化合物6a和6b的化学和酶稳定性，在几种介质中于37摄氏度研究了衍生物5a，5b，6a，6b和标准化合物的分解动力学数据。

  DOI：

  10.1021/jm060030y
• 作为产物：
  描述：

  [[2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙氧基]甲基]膦酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到9-[2-(phosphanylmethoxy)ethyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤和（R）-9- [2-（膦酰基甲氧基）丙基]腺嘌呤的新型α-硼烷核苷酸类似物的合成，体外抗病毒评价和稳定性研究。

  摘要：

  我们在这里描述9- [2-（硼基膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤（6a）和（R）-9- [2-（硼基膦酰基甲氧基）丙基]腺嘌呤（6b）的合成，其中第一个α-硼烷膦酸酯核苷为硼烷（BH3）基团取代了α-膦酸酯部分的一个非桥接氧原子。评估了H-次膦酸盐5a和5b以及α-硼烷膦酸盐6a和6b的抗人免疫缺陷病毒（HIV）感染细胞以及一系列DNA或RNA病毒的体外活性。化合物5a，5b，6a和6b在体外和细胞毒性方面均未显示出明显的抗病毒活性。为了测量目标化合物6a和6b的化学和酶稳定性，在几种介质中于37摄氏度研究了衍生物5a，5b，6a，6b和标准化合物的分解动力学数据。

  DOI：

  10.1021/jm060030y

文献信息

• Phospho-indoles as HIV inhibitors
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20060074054A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  3-phosphoindole compounds for the treatment of retroviral infections, and particularly for HIV, are described. Also included are compositions comprising the 3-phosphoindole derivatives alone or in combination with one or more other anti-retroviral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  描述了用于治疗逆转录病毒感染，特别是HIV的3-磷酸吲哚化合物。还包括仅含有3-磷酸吲哚衍生物或与一个或多个其他抗逆转录病毒药物组合的组合物，它们的制备过程，以及制造包含这些化合物的药物的方法。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATES<br/>[FR] NOUVEAUX PHOSPHONATES DE NUCLÉOSIDES ACYCLIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012034719A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds of formula (I) wherein A represents a nucleobase or a derivative thereof, n is equal to 0 or 1 and R', R" are carbonic chain, and R10 is hydrogen or a carbonic chain for their use as antiviral agents.

  式(I)中A代表核碱基或其衍生物，n等于0或1，R'、R"为碳链，R10为氢或碳链，用作抗病毒剂。
• [EN] 4'-ALLENE-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES 4'-ALLÈNE-SUBSTITUÉS
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2010030858A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention discloses compounds of formula (I), or its β-L enantiomer, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, stereoisomer, tautomer, solvate, prodrug, or combination thereof: Formula (I) which inhibit, preventing or treating abnormal cellular proliferation and/or a viral infection, particularly by HIV, HCV or HBV. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the replication cycle of a virus and are also useful as antiviral agents, or interfere with host cellular biochemical process and are also useful as antiproliferative agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from viral infection and/or cell proliferation. The invention also relates to methods of treating a viral infection and/or cell proliferation in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The present invention relates to novel antiviral/anti-proliferative compounds represented herein above, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for the treatment or prophylaxis of viral infection in a subject in need of such therapy with said compounds.

  本发明揭示了化合物的结构式（I），或其β-L对映体，或药学上可接受的盐、酯、立体异构体、互变异构体、溶剂合物、前药或其组合物：结构式（I），其能够抑制、预防或治疗异常细胞增殖和/或病毒感染，特别是HIV、HCV或HBV。因此，本发明的化合物干扰病毒的复制周期，并且也可作为抗病毒剂使用，或干扰宿主细胞的生化过程，也可作为抗增殖剂使用。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有病毒感染和/或细胞增殖的受试者。该发明还涉及通过给患有病毒感染和/或细胞增殖的受试者使用包含本发明化合物的药物组合物来治疗病毒感染和/或细胞增殖的方法。本发明涉及上述新型抗病毒/抗增殖化合物，包括这些化合物的药物组合物和治疗或预防需要此类化疗的受试者的病毒感染的方法。
• PHOSPHORIC ACID/PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES AND MEDICINAL USES THEREOF
  申请人：BEIJING MEIBEITA DRUG RES CO., LTD.

  公开号：US20160115186A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to phosphoric acid/phosphonic acid derivatives shown by formula (I), wherein, R 1 or R 2 represents the following structures: (Q1), or (Q2), or (Q3). Q1 represents ester derivatives of L-amino acid, wherein R 3 is alkyl with 1-6 carbon atoms or cycloalkyl, R 4 is H or alkyl with 1-6 carbon atoms; Q2 represents hydroxyl substituted benzodioxane derivatives; Q3 represents hydroxyl substituted benzodioxolane derivatives; R 1 or R 2 is the same or different, but at least one of them is Q2 or Q3; D represents residues of pharmacologically active molecules containing a phosphate/phosphonate group, i.e. formula (II) represents pharmacologically active molecules containing a phosphate/phosphonate group; and when R 1 and R 2 are different, the configuration of the P atom connected to R 1 and R 2 is of R or S type.

  本发明涉及由式（I）所示的磷酸/膦酸衍生物，其中，R1或R2代表以下结构：（Q1），或（Q2），或（Q3）。Q1代表L-氨基酸的酯衍生物，其中R3是具有1-6个碳原子的烷基或环烷基，R4是H或具有1-6个碳原子的烷基；Q2代表羟基取代的苯二噁烷衍生物；Q3代表羟基取代的苯二噁唑烷衍生物；R1或R2相同或不同，但它们中至少有一个是Q2或Q3；D代表含有磷酸/膦酸基团的药理活性分子的残基，即式（II）代表含有磷酸/膦酸基团的药理活性分子；当R1和R2不同时，连接到R1和R2的P原子的构型为R型或S型。
• NUCLEOSIDE PHOSPHONATE DERIVATIVES
  申请人：Or Yat Sun

  公开号：US20090274686A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention discloses compounds of formula (I) or (II), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit, preventing or treating abnormal cellular proliferation and/or a viral infection, particularly by HIV, HCV or HBV. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the replication cycle of a virus and are also useful as antiviral agents, or interfere with host cellular biochemical process and are also useful as antiproliferative agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from viral infection and/or cell proliferation. The invention also relates to methods of treating a viral infection and/or cell proliferation in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The present invention relates to novel antiviral/anti-proliferative compounds represented herein above, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for the treatment or prophylaxis of viral infection in a subject in need of such therapy with said compounds.

  本发明揭示了化合物的公式(I)或(II)，或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制、预防或治疗异常细胞增殖和/或病毒感染，特别是HIV、HCV或HBV。因此，本发明的化合物干扰病毒的复制周期，同时也可用作抗病毒剂，或干扰宿主细胞的生化过程，同时也可用作抗增殖剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有病毒感染和/或细胞增殖的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的病毒感染和/或细胞增殖的方法。本发明涉及上述新型抗病毒/抗增殖化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防受试者的病毒感染的方法。