(+/-)-agarospirol | 1460-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-agarospirol
• 英文别名: (+/-)epihinesol；2-[(3S,5S,6S)-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-9-en-3-yl]propan-2-ol
• CAS: 1460-73-7；19890-17-6；19890-18-7；23811-08-7；59331-07-6；59331-08-7；66537-53-9；121840-72-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: ICWHTQRTTHCUHW-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.9797 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-agarospirol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到epihinesol epoxide
  参考文献：
  名称：

  Lafontaine, Jacques; Mongrain, Marcel; Sergent-Guay, Mireille, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2460 - 2476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 109.92h， 生成 (+/-)-agarospirol
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。六七。(±)-Hinesol 和 (±)-Agarospirol 通过retro-Benzilic Acid 重排的全合成

  摘要：

  在 2,4-二氧代戊酸甲酯与 1,5-二甲基-6-亚甲基-1-环己烯的高度立体选择性光加成中形成的原始光环加合物的温和碱催化逆苯甲酸重排得到螺[4.5]癸二烯衍生物。α-二羰基功能的还原消除和 C1-同源性提供 (±)-hinesol 和 (±)-agarospirol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2393

文献信息

• A unified, RCM anchored approach to spiro[4.5]decane-based sesquiterpenoids: Collective synthesis of (±)-α & β-vetispirenes, (±)-β-vetivone, (±)-agarospirol and (±)-hinesol
  作者：Sudhakar Athe、Subhash Ghosh、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.011

  日期：2019.6

  Collective syntheses of five spiro[4.5]decane framework bearing sesquiterpenoids, namely, α & β-vetispirenes, β-vetivone, agarospirol and hinesol as well as formal synthesis of axenol and gleenol from a readily available precursor cyclohexanone-β-ketoester via the intermediacy of a versatile intermediate (2,10-dimethylspiro[4.5]dec-1-en-6-one) have been accomplished in a concise manner.

  五种带有倍半萜类的螺[4.5]癸烷骨架的集体合成，即α和β-vetispirenes，β-vetivone，琼脂螺菌素和hinesol，以及通过中间剂从易得的前体环己酮-β-酮酸酯中正式合成阿森醇和格列醇通用的中间体（2,10-二甲基螺[4.5] dec-1-en-6-one）的合成已经很简洁。
• Connective Synthesis of Spirovetivanes: Total Synthesis of (±)-Agarospirol, (±)-Hinesol and (±)-α-Vetispirene
  作者：Nuno Maulide、Jean-Christophe Vanherck、István E. Markó

  DOI：10.1002/ejoc.200400236

  日期：2004.10

  A concise, connective synthesis of naturally occurring spirovetivanes 1 and 3, in racemic form, is presented. This novel approach involves the efficient assembly of the advanced intermediate 12 through a unique spiroannulation protocol.

  介绍了外消旋形式的天然 spirovetivanes 1 和 3 的简洁、连接合成。这种新颖的方法涉及通过独特的螺环化方案高效组装高级中间体 12。
• Structures and Spasmolytic Activities of Derivatives from Sesquiterpenes of Alpinia speciosa and Alpinia japonica.
  作者：Makoto MORITA、Hiroshi NAKANISHI、Hiroshi MORITA、Susumu MIHASHI、Hideji ITOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1603

  日期：——

  Sesquiterpenes isolated from Alpinia speciosa and Alpinia japonica, and their derivatives were found to inhibit histamine- or barium chloride-induced contraction of excised guinea pig ileum when tested by the Magnus method. Major spasmolytic principles contained in those extracts were the sesquiterpenes, β-eudesmol, nerolidol, humulene epoxide II and 4α-hydroxydihydroagarofuran. Relationships between the chemical structures of the sesquiterpenes and their derivatives, and their spasmolytic activities were discussed.

  通过马格努斯法测试发现，从白山药和白山药中分离出的倍半萜及其衍生物可抑制组胺或氯化钡引起的切除豚鼠回肠收缩。这些提取物所含的主要解痉成分是倍半萜、β-桉叶油醇、橙花叔醇、环氧化葎草烯 II 和 4α-羟基二氢豨莶草醚。讨论了倍半萜及其衍生物的化学结构与它们的解痉活性之间的关系。
• Ibuka,T. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1579 - 1584
  作者：Ibuka,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Itokawa, Hideji; Nakanishi, Hiroshi; Mihashi, Susumu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1991 - 1997
  作者：Itokawa, Hideji、Nakanishi, Hiroshi、Mihashi, Susumu

  DOI：——

  日期：——

表征谱图