N¹-(m-tolyl)ethane-1,2-diamine hydrochloride | 99516-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(m-tolyl)ethane-1,2-diamine hydrochloride
• 英文别名: N-m-tolyl-ethylenediamine; hydrochloride；N-m-Tolyl-aethylendiamin; Hydrochlorid；N-m-Tolyl-aethylendiamin; Monohydrochlorid；N'-(3-methylphenyl)ethane-1,2-diamine;hydrochloride
• CAS: 99516-18-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂*ClH
• 分子量: 186.684
• InChiKey: WVFDCVHHYRGMMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 、 N¹-(m-tolyl)ethane-1,2-diamine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(S)-3-Methyl-1-(2-m-tolylamino-ethylcarbamoyl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Arylaminoethyl Amides as Novel Non-Covalent Cathepsin K Inhibitors

  摘要：

  A series of N-alpha-benzyloxycarbonyl- and N-alpha-acyl-L-leucine(2-phenylaminoethyl)amide derivatives were prepared and evaluated for their inhibitory activity against rabbit and human cysteine proteases cathepsins K, L, and S. These data indicate that N-alpha-acyl-alpha-amino acid-(arylaminoethyl)amides represent a new class of selective non-covalent inhibitors of cathepsin K. Compounds 4b, 4e, and 4g exhibit high potency toward rabbit and human cathepsin K (IC50 < 0.006 muM) and are characterized by an excellent selectivity profile vs human cathepsins L and S.

  DOI：

  10.1021/jm010801s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(m-tolylamino)ethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N¹-(m-tolyl)ethane-1,2-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有锥虫杀虫活性的强效，可逆和竞争性Cruzain抑制剂的发现：一种基于结构的药物设计方法。

  摘要：

  对来自铅样和片段样亚组的近400万种化合物进行的虚拟筛选能够鉴定出锥虫锥虫克鲁萨因酶的一种小分子抑制剂（1），该酶已被证明是恰加斯病的药物靶标。随后进行的全面的基于结构的药物设计和结构-活性关系研究导致发现氨基甲酰基咪唑为有效，可逆和竞争性的克鲁萨因抑制剂。最有效的氨基甲酰基咪唑抑制剂（45）表现出高亲和力，Ki值为20 nM，在体外和体内均表现出抗克鲁维酵母的活性。此外，最有前途的化合物在体内降低了寄生虫负担，并且在100 mg / kg的剂量下未显示毒性。这些氨基甲酰基咪唑在结构上有吸引力，非肽类，易于制备和合成修饰。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.9b00802

文献信息

• Discovery of Potent, Reversible, and Competitive Cruzain Inhibitors with Trypanocidal Activity: A Structure-Based Drug Design Approach
  作者：Mariana L. de Souza、Celso de Oliveira Rezende Junior、Rafaela S. Ferreira、Rocio Marisol Espinoza Chávez、Leonardo L. G. Ferreira、Brian W. Slafer、Luma G. Magalhães、Renata Krogh、Glaucius Oliva、Fabio Cardoso Cruz、Luiz Carlos Dias、Adriano D. Andricopulo

  DOI：10.1021/acs.jcim.9b00802

  日期：2020.2.24

  identification of a small-molecule inhibitor (1) of the Trypanosoma cruzi cruzain enzyme, a validated drug target for Chagas disease. Subsequent comprehensive structure-based drug design and structure-activity relationship studies led to the discovery of carbamoyl imidazoles as potent, reversible, and competitive cruzain inhibitors. The most potent carbamoyl imidazole inhibitor (45) exhibited high affinity

  对来自铅样和片段样亚组的近400万种化合物进行的虚拟筛选能够鉴定出锥虫锥虫克鲁萨因酶的一种小分子抑制剂（1），该酶已被证明是恰加斯病的药物靶标。随后进行的全面的基于结构的药物设计和结构-活性关系研究导致发现氨基甲酰基咪唑为有效，可逆和竞争性的克鲁萨因抑制剂。最有效的氨基甲酰基咪唑抑制剂（45）表现出高亲和力，Ki值为20 nM，在体外和体内均表现出抗克鲁维酵母的活性。此外，最有前途的化合物在体内降低了寄生虫负担，并且在100 mg / kg的剂量下未显示毒性。这些氨基甲酰基咪唑在结构上有吸引力，非肽类，易于制备和合成修饰。最后，
• Arylaminoethyl Amides as Novel Non-Covalent Cathepsin K Inhibitors
  作者：Eva Altmann、Johanne Renaud、Jonathan Green、David Farley、Brian Cutting、Wolfgang Jahnke

  DOI：10.1021/jm010801s

  日期：2002.6.1

  A series of N-alpha-benzyloxycarbonyl- and N-alpha-acyl-L-leucine(2-phenylaminoethyl)amide derivatives were prepared and evaluated for their inhibitory activity against rabbit and human cysteine proteases cathepsins K, L, and S. These data indicate that N-alpha-acyl-alpha-amino acid-(arylaminoethyl)amides represent a new class of selective non-covalent inhibitors of cathepsin K. Compounds 4b, 4e, and 4g exhibit high potency toward rabbit and human cathepsin K (IC50 < 0.006 muM) and are characterized by an excellent selectivity profile vs human cathepsins L and S.
• Discovery and Development of First-in-Class ACKR3/CXCR7 Superagonists for Platelet Degranulation Modulation
  作者：Alp Bayrak、Florian Mohr、Kyra Kolb、Martyna Szpakowska、Ekaterina Shevchenko、Valerie Dicenta、Anne-Katrin Rohlfing、Mark Kudolo、Tatu Pantsar、Marcel Günther、Agnieszka A. Kaczor、Antti Poso、Andy Chevigné、Thanigaimalai Pillaiyar、Meinrad Gawaz、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01198

  日期：2022.10.13