(1S,2R,3R,4R)-3-<(1S)-(1,2-dihydroxyethyl)>-2-methoxycarbonylbicyclo(2.2.1)heptane | 144864-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-3-<(1S)-(1,2-dihydroxyethyl)>-2-methoxycarbonylbicyclo(2.2.1)heptane
• CAS: 144864-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: PGDLTUJVNUEVAK-MQIGXGKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-3-<(1S)-(1,2-dihydroxyethyl)>-2-methoxycarbonylbicyclo(2.2.1)heptane 在 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-3-carboxy-2-methoxycarbonylbicyclo(2.2.1)heptane
  参考文献：
  名称：

  对映体产生的手性（+）-（1 R，2 S，3 S，4 S）-和（-）-（1 S，2 R，3 R，4 R）-双环（2.2.1）庚烷-2 ，3-二羧酸，2-甲酯。TXA 2拮抗剂S-1452的正式合成。

  摘要：

  标题半酯的两种对映体均由-甘露醇合成为单一手性前体。所述对映体是在TXA的合成中的关键中间体2拮抗药物S-1452。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82106-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,4S)-3-<(4S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolo)>bicyclo(2.2.1)-5-hepten-2-ylcarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-3-<(1S)-(1,2-dihydroxyethyl)>-2-methoxycarbonylbicyclo(2.2.1)heptane
  参考文献：
  名称：

  对映体产生的手性（+）-（1 R，2 S，3 S，4 S）-和（-）-（1 S，2 R，3 R，4 R）-双环（2.2.1）庚烷-2 ，3-二羧酸，2-甲酯。TXA 2拮抗剂S-1452的正式合成。

  摘要：

  标题半酯的两种对映体均由-甘露醇合成为单一手性前体。所述对映体是在TXA的合成中的关键中间体2拮抗药物S-1452。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82106-0