9-苄基咔唑-3-甲醛 | 54117-37-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-苄基咔唑-3-甲醛
• 中文别名: 9-苄基-9H-咔唑-3-甲醛
• 英文名称: 9-benzyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-9-benzylcarbazole；9-benzylcarbazole-3-carboxaldehyde；9-benzylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 54117-37-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: GSNXZYWQXATWRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  444.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，储存在阴凉、干燥处，并确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

9-苄基咔唑-3-甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 9-Benzylcarbazole-3-carboxaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9-苄基咔唑-3-甲醛
百分比： >97.0%(N)
CAS编码： 54117-37-2
俗名： 9-Benzyl-3-formylcarbazole
9-苄基咔唑-3-甲醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C20H15NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
134°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

9-苄基咔唑-3-甲醛可用作医药合成中间体。例如，可以通过该化合物制备一种显著抑制拓扑异构酶Ⅱ活性的咔唑衍生物。肿瘤是21世纪人类面临的一个严重健康问题。在过去几十年中，人们一直在寻找有效的治疗方法。除了外科手术和放疗外，化疗一直是治疗肿瘤的重要策略。许多药物如依托泊苷、喜树碱、紫杉醇等广泛用于临床抗癌治疗。在所有临床使用的抗癌药物中，约有50%的药物作用于人DNA拓扑异构酶。

制备

9-苄基咔唑-3-甲醛的制备步骤如下：

1. 将1:1当量的咔唑与苄溴溶解在DMF中，并加入5当量的碳酸钾，室温下反应8小时。反应结束后，用无水乙醇重结晶，得到白色固体咔唑-3-甲醛，产率在70～85%之间。

2. 在0℃冰浴条件下，将等体积的N,N-二甲基甲酰胺与三氯氧磷反应30分钟，随后加入溶于二氯甲烷中的咔唑-3-甲醛。然后，在90℃下进行6小时的反应。反应结束后，用水淬灭并用氢氧化钠中和至pH＝7，再通过乙酸乙酯和水萃取收集有机相。使用硅胶柱提纯后，得到白色固体9-苄基咔唑-3-甲醛，产率在77～89%之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苄基咔唑-3-甲醛 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(N-β-hydroxyethyl-3-carbazolylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Gravel, D.; Gauthier, S.; Brisse, F., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 908 - 925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-苄基咔唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  取代的咔唑–新型驱虫剂

  摘要：

  基于对咔唑1的结构修饰合成了一系列新型咔唑（在体外 针对弯曲变形双链弯曲杆菌EC 100 = 2.5μM ），这在小分子筛选程序中被揭示为开发新的驱虫药的潜在前景。随后，类似物19，21，41，42（EC 100  = 1.25μM，全部），和39（EC 100  = 0.625μM）被证明在过引线结构体外驱虫活性，以表现出增强，与化合物39也被示出为在体内对Heligmosomoides聚回。

  DOI：

  10.1071/ch16169

文献信息

• Synthesis of carbazole derivatives containing chalcone analogs as non-intercalative topoisomerase II catalytic inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Peng-Hui Li、Hong Jiang、Wen-Jin Zhang、Yong-Lian Li、Min-Cong Zhao、Wei Zhou、Lan-Yue Zhang、Ya-Dong Tang、Chang-Zhi Dong、Zhi-Shu Huang、Hui-Xiong Chen、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.010

  日期：2018.2

  Novel topoisomerase II (Topo II) inhibitors have gained considerable interest for the development of anticancer agents. In this study, a series of carbazole derivatives containing chalcone analogs (CDCAs) were synthesized and investigated for their Topo II inhibition and cytotoxic activities. The results from Topo II mediated DNA relaxation assay showed that CDCAs could significantly inhibit the activity

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。
• Carbazole inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease
  申请人：Kalypsys, Inc

  公开号：US08080566B1

  公开（公告）日：2011-12-20

  The present invention relates to carbazole compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods which may be useful as inhibitors of H1R and/or H4R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及咔唑化合物，包括它们的药物组合物，以及可能作为H1R和/或H4R的抑制剂用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病的方法。
• Design, synthesis and evaluation of carbazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Yi-Jie Xue、Ming-Yue Li、Xue-Jun Jin、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1080/14756366.2020.1850713

  日期：2021.1.1

  Five series of novel carbazole derivatives containing an aminoguanidine, dihydrotriazine, thiosemicarbazide, semicarbazide or isonicotinic moiety were designed, synthesised and evaluated for their antimicrobial activities. Most of the compounds exhibited potent inhibitory activities towards different bacterial strains (including one multidrug-resistant clinical isolate) and one fungal strain with minimum

  设计、合成了五种含有氨基胍、二氢三嗪、氨基硫脲、氨基脲或异烟碱部分的新型咔唑衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。大多数化合物对不同的细菌菌株（包括一种耐多药临床分离株）和一种真菌菌株表现出有效的抑制活性，最低抑制浓度（MIC）在 0.5 和 16 µg/ml 之间。化合物 8f 和 9d 显示出最有效的抑制活性（MIC 为 0.5-2 µg/ml）。此外，具有抗菌活性的化合物 8b、8d、8f、8k、9b 和 9e 对人胃癌细胞系（SGC-7901 和 AGS）或正常人肝细胞系（L-02）没有细胞毒性。构效关系分析和对接研究表明，二氢三嗪基团可增加抗菌效力并降低咔唑化合物的毒性。体外酶活性测定表明，与二氢叶酸还原酶结合的化合物 8f 可能是抗菌作用的原因。
• （E）1-（9-烷基-咔唑-3-）-丙烯酸及其制备方 法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111233745B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种低共熔溶剂中制备（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸的方法。于向干燥的三口烧瓶中加入A mol氯化胆碱，B mol尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂，然后加入C mol 3‑甲酰基‑9‑烷基咔唑，D mol丙二酸，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应液倒入水中，析出固体，抽滤，水洗得（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸；水相经回收可重新获得低共熔溶剂。本发明无需有机溶剂，操作简单，产率高，产品纯度高，反应时间短，后处理简单，且低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保，成本低廉，对该类化合物的合成和发展具有重要的意义。
• New Phosphine Oxides as High Performance Near- UV Type I Photoinitiators of Radical Polymerization
  作者：Céline Dietlin、Thanh Tam Trinh、Stéphane Schweizer、Bernadette Graff、Fabrice Morlet-Savary、Pierre-Antoine Noirot、Jacques Lalevée

  DOI：10.3390/molecules25071671

  日期：——

  even visible ranges. Therefore, type I photoinitiators combining the carbazole chromophore to the well-established phosphine-oxides were proposed and studied in this article. The aim of this article was to propose type I photoinitiators that can be more reactive than benchmark phosphine oxides, which are among the more reactive type I photoinitiators for a UV or near-UV light emitting diodes (LED)

  由于咔唑结构在近紫外甚至可见光范围内具有增强的光吸收特性，因此它们在光聚合中受到高度关注。因此，本文提出并研究了将咔唑发色团与公认的氧化膦结合的 I 型光引发剂。本文的目的是提出比基准氧化膦更具反应性的 I 型光引发剂，后者是用于紫外或近紫外发光二极管 (LED) 照射的反应性更强的 I 型光引发剂之一。合成了两个分子，并测量了它们的紫外-可见光吸收特性以及光解和光聚合性能的量子产率。值得注意的是，与基准氧化膦相比，350-410 nm 范围内的相关吸收增强，