9α,11-二羟基二苯并-7-烯-6-酮 | 127681-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9α,11-二羟基二苯并-7-烯-6-酮
• 英文名称: 9,11-dihydroxy-6-oxodrim-7-ene
• 英文别名: 9alpha,11-Dihydroxydrim-7-en-6-one；(4R,4aS,8aS)-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydronaphthalen-1-one
• CAS: 127681-58-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: CKASNEFFHUIZEG-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α,11-二羟基二苯并-7-烯-6-酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 9α,11,12-三羟基二苯并-7-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  （-）-pereniporin B和（-）-肉桂醇的形式合成。

  摘要：

  这篇论文描述了一种从酮二醇7有效合成天然和生物活性的drimanic化合物（-）-pereniporin B（1）和（-）-cinnamosmolide（2）的新途径，这是一种以前从可得的拉丹二萜（+）-中获得的中间体拉瑞索（3）。关键步骤涉及将乙酸8与N-溴丁二酰亚胺进行烯丙基溴化反应。在体外也报告所有化合物的抗微生物和抗真菌活性。光谱数据和化学转化都证实了它们的结构。

  DOI：

  10.1080/14786419.2014.930860
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,8aS)-3-(Acetyloxy)-4-{(E/Z)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethenyl}-3,4a,8,8-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 9α,11-二羟基二苯并-7-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol

  摘要：

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8225

文献信息

• Synthesis of (−)-albrassitriol and (−)-6-<i>epi</i>-albrassitriol from (+)-larixol
  作者：Pavel F. Vlad、Alexandru Ciocarlan、Mihai Coltsa、Carolina Edu、Andrei Biriiac、Alic Barba、Calin Deleanu、Alina Nicolescu、Michele D’Ambrosio、Aede de Groot

  DOI：10.1080/14786419.2012.706297

  日期：2013.5

  A novel synthesis of natural drimanic compounds, ()-albrassitriol (2) and ()-6-epi-albrassitriol (3), has been carried out starting from an easily available labdane diterpenoid, (+)-larixol (1). In a two-step procedure, (+)-larixol (1) was converted into 14,15-bisnorlab-7-ene-6,13-dione (9), which was then submitted to a Norrish type II photochemical degradation yielding drim-7,9(11)-diene-6-one (10), whose treatment with OsO4 led selectively to the formation of drim-7-ene-9,11-diol-6-one (12). The same compound was obtained by selective epoxidation of the C(9)C(11) double bond in drim-7,9(11)-diene-6-one (10) with monoperphtalic acid. Treatment of the resulting mixture of - and -epoxides (13 and 14) with HClO4 yielded drim-7-ene-9,11-diol-6-one (12). Reduction of the C6-carbonyl group in drim-7-ene-9,11-diol-6-one (12) with LiAlH4 afforded ()-albrassitriol (2) and ()-6-epi-albrassitriol (3), 12.4% and 13.6% overall yields, respectively.
• GARLASCHELLI, L.;VEDARI, G., TETRAHEDRON., 45,(1989) N3, C. 7371-7378
  作者：GARLASCHELLI, L.、VEDARI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol
  作者：Béatrice M. F. Lagnel、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1055/s-2000-8225

  日期：——

  The selective transformation of the side chain of larixol 1 to a functionalized one-carbon moiety leads to 6,8-diacetoxydrimenal 13, which was converted to the drimanes (-)-albrassitriol (2), (-)-drimenol (3), (-)-uvidin C (4) and (-)-epi-albrassitriol (5).

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。
• Formal synthesis of ( − )-pereniporin B and ( − )-cinnamosmolide
  作者：Alexandru Ciocarlan、Aculina Aricu、Nicon Ungur、Andrei Biriiac、Mihai Coltsa、Alina Nicolescu、Calin Deleanu、Nicoleta Vornicu

  DOI：10.1080/14786419.2014.930860

  日期：2014.10.2

  new pathway for an efficient synthesis of natural and bioactive drimanic compounds ( − )-pereniporin B (1) and ( − )-cinnamosmolide (2) from ketodiol 7, an intermediate obtained before from accessible labdane diterpenoid (+)-larixol (3). The key step involves allylic bromination of acetate 8 with N-bromosuccinimide. The in vitro antimicrobial and antifungal activities of all compounds are also reported

  这篇论文描述了一种从酮二醇7有效合成天然和生物活性的drimanic化合物（-）-pereniporin B（1）和（-）-cinnamosmolide（2）的新途径，这是一种以前从可得的拉丹二萜（+）-中获得的中间体拉瑞索（3）。关键步骤涉及将乙酸8与N-溴丁二酰亚胺进行烯丙基溴化反应。在体外也报告所有化合物的抗微生物和抗真菌活性。光谱数据和化学转化都证实了它们的结构。