9α,11,12-三羟基二苯并-7-烯-6-酮 | 192566-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9α,11,12-三羟基二苯并-7-烯-6-酮
• 英文名称: (5S,6S)-5-hydroxy-4,5-di(hydroxymethyl)-6,10,10-trimethylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-2-one
• 英文别名: 9alpha,11,12-Trihydroxydrim-7-en-6-one；(4S,4aS,8aS)-4-hydroxy-3,4-bis(hydroxymethyl)-4a,8,8-trimethyl-5,6,7,8a-tetrahydronaphthalen-1-one
• CAS: 192566-65-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: XDCICCSDIUXWSU-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α,11,12-三羟基二苯并-7-烯-6-酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 以93%的产率得到(9aS,9bS)-9b-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydrobenzo[e]-isobenzofuran-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-pereniporin B和（-）-肉桂醇的形式合成。

  摘要：

  这篇论文描述了一种从酮二醇7有效合成天然和生物活性的drimanic化合物（-）-pereniporin B（1）和（-）-cinnamosmolide（2）的新途径，这是一种以前从可得的拉丹二萜（+）-中获得的中间体拉瑞索（3）。关键步骤涉及将乙酸8与N-溴丁二酰亚胺进行烯丙基溴化反应。在体外也报告所有化合物的抗微生物和抗真菌活性。光谱数据和化学转化都证实了它们的结构。

  DOI：

  10.1080/14786419.2014.930860
• 作为产物：
  描述：

  12-acetoxy-9α,11-carbonyldioxydrim-7-en-6-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到9α,11,12-三羟基二苯并-7-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of zamoranic acid. Part 10. Homochiral hemisynthesis of pereniporin A

  摘要：

  从 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid（扎莫拉酸）中得到的 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 作为一种关键中间体，通过碳酸酯 2 同手性半合成高度官能化的 drimanes（如重要的抗生素 pereniporin A 3），其合成多功能性得到了强调。

  DOI：

  10.1039/a700377c

文献信息

• Formal synthesis of ( − )-pereniporin B and ( − )-cinnamosmolide
  作者：Alexandru Ciocarlan、Aculina Aricu、Nicon Ungur、Andrei Biriiac、Mihai Coltsa、Alina Nicolescu、Calin Deleanu、Nicoleta Vornicu

  DOI：10.1080/14786419.2014.930860

  日期：2014.10.2

  new pathway for an efficient synthesis of natural and bioactive drimanic compounds ( − )-pereniporin B (1) and ( − )-cinnamosmolide (2) from ketodiol 7, an intermediate obtained before from accessible labdane diterpenoid (+)-larixol (3). The key step involves allylic bromination of acetate 8 with N-bromosuccinimide. The in vitro antimicrobial and antifungal activities of all compounds are also reported

  这篇论文描述了一种从酮二醇7有效合成天然和生物活性的drimanic化合物（-）-pereniporin B（1）和（-）-cinnamosmolide（2）的新途径，这是一种以前从可得的拉丹二萜（+）-中获得的中间体拉瑞索（3）。关键步骤涉及将乙酸8与N-溴丁二酰亚胺进行烯丙基溴化反应。在体外也报告所有化合物的抗微生物和抗真菌活性。光谱数据和化学转化都证实了它们的结构。
• Chemistry of zamoranic acid. Part 10. Homochiral hemisynthesis of pereniporin A
  作者：Julio G. Urones、David Díez、Patricio M. Gómez、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Rosalina F. Moro

  DOI：10.1039/a700377c

  日期：——

  The synthetic versatility of 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 obtained from 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid (zamoranic acid), as a key intermediate in the homochiral semisynthesis of highly functionalized drimanes such as pereniporin A 3, an important antibiotic, through the carbonate 2, is highlighted.

  从 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid（扎莫拉酸）中得到的 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 作为一种关键中间体，通过碳酸酯 2 同手性半合成高度官能化的 drimanes（如重要的抗生素 pereniporin A 3），其合成多功能性得到了强调。